3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(4-n-bromophenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(4-n-bromophenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
• 英文别名: 3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(4-bromophenyl)-2,3-dihydrofuro-[2,3-d]pyrimidin-2-one；6-(4-bromophenyl)-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]furo[2,3-d]pyrimidin-2-one；6-(4-bromophenyl)-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]furo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O₅
• 分子量: 407.221
• InChiKey: CJVPBSWJQFUILW-NWANDNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(4-n-bromophenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有芳基侧链的双环呋喃嘧啶核苷对水痘带状疱疹病毒有高度有效和选择性的抑制作用。

  摘要：

  除了我们最近对一些带有长烷基侧链的不寻常的双环呋喃嘧啶核苷的强抗水痘带状疱疹病毒（VZV）活性的报道外，我们在本文中还报道了通过在苯甲酸酯中加入苯基来进一步显着增强抗病毒效力的方法。这些化合物的侧链。通过一系列对位取代的芳基乙炔与5-碘2'-脱氧尿苷的Pd催化偶联，制备目标结构，得到中间体5-炔基核苷，将其在Cu存在下环化，得到所需的双环系统。这些化合物对VZV表现出非凡的效能和选择性。最活跃的是 比参考化合物阿昔洛韦和钙的效力强1万倍。比我们先前报道的烷基类似物强100倍。当前的化合物几乎没有细胞毒性，导致选择性指数值> / = 1 000000。从一系列测试的DNA和RNA病毒中，只有VZV被这些化合物抑制，表明它们对这种目标病毒具有极高的选择性。分子的新颖性，再加上极高的效能和选择性，理想的理化性质以及相对易于合成，使得它们对于潜在的VZV感染药物开发具有相当大的兴趣。

  DOI：

  10.1021/jm000210m

文献信息

• Highly Potent and Selective Inhibition of Varicella-Zoster Virus by Bicyclic Furopyrimidine Nucleosides Bearing an Aryl Side Chain
  作者：Christopher McGuigan、Hubert Barucki、Sally Blewett、Antonella Carangio、Jonathan T. Erichsen、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm000210m

  日期：2000.12.1

  In addition to our recent report on the potent anti-varicella-zoster virus (VZV) activity of some unusual bicyclic furopyrimidine nucleosides bearing long alkyl side chains, we herein report the further significant enhancement of the antiviral potency by inclusion of a phenyl group in the side chain of these compounds. The target structures were prepared by the Pd-catalyzed coupling of a series of

  除了我们最近对一些带有长烷基侧链的不寻常的双环呋喃嘧啶核苷的强抗水痘带状疱疹病毒（VZV）活性的报道外，我们在本文中还报道了通过在苯甲酸酯中加入苯基来进一步显着增强抗病毒效力的方法。这些化合物的侧链。通过一系列对位取代的芳基乙炔与5-碘2'-脱氧尿苷的Pd催化偶联，制备目标结构，得到中间体5-炔基核苷，将其在Cu存在下环化，得到所需的双环系统。这些化合物对VZV表现出非凡的效能和选择性。最活跃的是 比参考化合物阿昔洛韦和钙的效力强1万倍。比我们先前报道的烷基类似物强100倍。当前的化合物几乎没有细胞毒性，导致选择性指数值> / = 1 000000。从一系列测试的DNA和RNA病毒中，只有VZV被这些化合物抑制，表明它们对这种目标病毒具有极高的选择性。分子的新颖性，再加上极高的效能和选择性，理想的理化性质以及相对易于合成，使得它们对于潜在的VZV感染药物开发具有相当大的兴趣。
• ANTI-VIRAL PYRIMIDINE NUCLEOSIDE ANALOGUES
  申请人：MCGUIGAN Christopher

  公开号：US20110015147A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  A compound of formula (I) wherein Ar can be one six-membered or two fused six-membered aromatic rings; R 8 and R 9 can be hydrogen, alkyl, cycloalkyl, halogens, amino, alkylamino, dialkylamino, nitro, cyano, alkyoxy, aryloxy, thiol, alkylthiol, arythiol, or aryl; Q can be O, S or CY 2 , where Y may be H, alkyl or halogens; X can be O, NH, S, N-alkyl, (CHR 2 ) m where m is 1 to 10, and CY 2 ; Z can be O, S, NH, or N-alkyl; U″ is H and U′ can be H or CH 2 ; wherein: T can be OH, H, halogens, O-alkyl, O-acyl, O-aryl, CN, NH 2 . or N 3 ; T′ and T″ can be H or halogen; and W can be H or a phosphate group. Compounds show anti-viral activity, for example with respect to varicella zoster virus.
• Anti-Viral Pyrimidine Nucleoside Analogues
  申请人：University College Cardiff Consultants Limited

  公开号：US20140011764A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  A compound of formula (I) wherein Ar can be one six-membered or two fused six-membered aromatic rings; R 8 and R 9 can be hydrogen, alkyl, cycloalkyl, halogen, amino, alkylamino, dialkylamino, nitro, cyano, alkyoxy, aryloxy, thiol, alkylthiol, arythiol, or aryl; Q can be O, S or CY 2 , where Y may be H, alkyl or halogen; X can be O, NH, S, N-alkyl, (CHR 2 ) m where m is 1 to 10, and CY 2 ; Z can be O, S, NH, or N-alkyl; U″ is H and U′ can be H or CH 2; wherein: T can be OH, H, halogen, O-alkyl, O-acyl, O-aryl, CN, NH 2 or N 3 ; T′ and T″ can be H or halogen; and W can be H or a phosphate group. Compounds show anti-viral activity, for example with respect to varicella zoster virus.
• US7820631B2
  申请人：——

  公开号：US7820631B2

  公开（公告）日：2010-10-26
• US8551965B2
  申请人：——

  公开号：US8551965B2

  公开（公告）日：2013-10-08