α-formylphenylacetic acid N-isopropylnortropine ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: α-formylphenylacetic acid N-isopropylnortropine ester
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: OAGQQBLOOSHJLU-KCUXLOIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-formylphenylacetic acid N-isopropylnortropine ester 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以8.2 g的产率得到N-Isopropyl Noratropine
  参考文献：
  名称：

  一种异丙托溴铵的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化工制药技术领域，具体涉及一种异丙托溴铵的制备方法。本发明中以N‑异丙基托品醇或N‑异丙基托品为原料分别与碘甲烷之间进行甲基化反应得到含碘化合物，含碘化合物通过特定的金属氧化物、金属盐或溴盐进行脱碘反应，再经后续处理得到异丙托溴铵。本发明提供的制备方法大大降低了甲基化试剂原料的储存和使用条件，从而减少原料运输和储存方面的成本；除此之外，相对于溴甲烷，碘甲烷具有更强的反应活性，且反应条件较为温和，从而减少甲基化反应中的甲基化试剂的用量。综上，本发明提供的制备方法增强了原有工艺的安全性、易操作性、反应效果，并且降低对设备的要求。

  公开号：

  CN108640913A
• 作为产物：
  描述：

  endo-8-(1-methylethyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octan-3-ol 在 氢化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 α-formylphenylacetic acid N-isopropylnortropine ester
  参考文献：
  名称：

  一种异丙托溴铵的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种M型胆碱受体阻断剂异丙托溴铵1的制备方法，包括以下步骤：以苯乙酸乙酯为起始原料，经与异丙基托品醇反应，生成苯乙酸异丙基托品酯；后经取代、还原、加成反应，得到异丙托溴铵。该方法操作简单，安全可控，劳动保护低，适合工业化生产。。

  公开号：

  CN106349238A

文献信息

• 一种胆碱受体拮抗剂的制备方法
  申请人：上海方予健康医药科技有限公司

  公开号：CN113943286B

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明提供一种胆碱受体拮抗剂的制备方法，所述胆碱受体拮抗剂为异丙托溴铵。本发明提供的方法以α‑甲酰基苯乙酸为起始原料，经与异丙基托品醇反应，生成化合物II，化合物II经还原反应生成化合物III，化合物III与溴甲烷反应生成异丙托溴铵。与现有技术相比，该方法操作简单，安全性高，成本低，收率及产品纯度较高，更适合工业化生产。
• 一种异丙托溴铵的制备方法
  申请人：山东省药学科学院

  公开号：CN106349238A

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明涉及一种M型胆碱受体阻断剂异丙托溴铵1的制备方法，包括以下步骤：以苯乙酸乙酯为起始原料，经与异丙基托品醇反应，生成苯乙酸异丙基托品酯；后经取代、还原、加成反应，得到异丙托溴铵。该方法操作简单，安全可控，劳动保护低，适合工业化生产。。
• 异丙托溴铵的制备方法
  申请人：北京京丰制药（山东）有限公司

  公开号：CN118388477A

  公开（公告）日：2024-07-26

  本发明公开了一种异丙托溴铵的制备方法，属于有机合成技术领域。包括如下步骤：(1)在甲苯和正己烷混合溶剂中，以乙醇钠作为催化剂，苯乙酸乙酯和甲酸乙酯在25‑35℃下进行缩合反应，反应完成后，用酸溶液淬灭，然后用二氯甲烷提取，干燥，浓缩得到中间体4；(2)在甲苯中，以氢化钠作为催化剂，中间体4与异丙基托品醇在100‑110℃下进行酯交换反应，反应完成后，加入乙腈，结晶、固液分离得到中间体3；(3)在甲醇中，加入中间体3，降温至5‑15℃，再分批加入硼氢化钠，在0‑10℃下进行还原反应，反应完成后，向体系中加入水，结晶，过滤，得中间体2；(4)中间体2与溴甲烷反应，成盐得到异丙托溴铵。