methyl 2-((4-chlorobenzoyl) oxy) benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: methyl 2-((4-chlorobenzoyl) oxy) benzoate
• 英文别名: Methyl 2-{[(4-chlorophenyl)carbonyl]oxy}benzoate；methyl 2-(4-chlorobenzoyl)oxybenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₄
• 分子量: 290.703
• InChiKey: FJSLTUDAAFMXKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium 4'-chloroflavonolate 在 氧气 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-((4-chlorobenzoyl) oxy) benzoate
  参考文献：
  名称：

  黄酮酸钾氧化的动力学和机理。电子转移机理的证据。

  摘要：

  在绝对DMF中黄酮醇（flaH）的钾盐的氧合导致O-苯甲酰水杨酸钾和一氧化碳在40°C时产率为95％。动力学测量得出速率定律-d [flaK] / dt = k（2 ）[flaK] [O（2）]。速率常数，激活焓和313.16 K处的熵如下：k（2）/ M（-）（1）s（-1）=（3.28 +/- 0.10）x 10（-1），DeltaH（ ）/ kJ mol（-1）= 29 +/- 2，DeltaS / J mol（-1）K（-1）= -161 +/-6。该反应符合4'-取代的Hammett线性自由能关系黄酮醇和释放电子的基团使氧化反应更快。4'-取代的黄酮酸酯的阳极氧化波电势E（a）与反应速率密切相关。在更多的负E（a）值观察到更快的反应速率。反应混合物的EPR光谱（g = 2.0038，dH = 1.8 G，a（H）= 0。

  DOI：

  10.1021/jo991926w

文献信息

• Copper-catalyzed chemoselective oxidative o-aroylation of 2-acetylphenols, alkyl salicylates and 1,3-dicarbonyl compounds using styrene derivatives
  作者：Upendra Kumar、Ajay Sharma、Naveen Kumar、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132000

  日期：2021.3

  copper-catalyzed chemoselective oxidative O-aroylation of 2-acetylphenols, alkyl salicylates and 1,3-dicarbonyl compounds with a wide range of styrene derivatives are described. This approach provides an efficient chemoselective preparation of phenol, alkyl salicylate and enol esters in good to excellent yields. This method represents an alternative protocol for the classical esterification reactions.

  描述了新颖的铜催化的2-乙酰基酚，烷基水杨酸酯和1，3-二羰基化合物与广泛的苯乙烯衍生物的化学选择性氧化O-芳酰基化。该方法以良好或优异的产率提供了苯酚，水杨酸烷基酯和烯醇酯的有效化学选择性制备。该方法代表了经典酯化反应的替代方案。
• Kinetics and Mechanism of the Oxygenation of Potassium Flavonolate. Evidence for an Electron Transfer Mechanism
  作者：László Barhács、József Kaizer、Gábor Speier

  DOI：10.1021/jo991926w

  日期：2000.6.1

  0.10) x 10(-1), DeltaH()/kJ mol(-1) = 29 +/- 2, DeltaS/J mol(-1) K(-1) = -161 +/- 6. The reaction fits a Hammett linear free energy relationship for 4'-substituted flavonols, and electron-releasing groups make the oxygenation reaction faster. The anodic oxidation wave potentials E(a) of the 4'-substituted flavonolates correlate well with reaction rates. At more negative E(a) values faster reaction

  在绝对DMF中黄酮醇（flaH）的钾盐的氧合导致O-苯甲酰水杨酸钾和一氧化碳在40°C时产率为95％。动力学测量得出速率定律-d [flaK] / dt = k（2 ）[flaK] [O（2）]。速率常数，激活焓和313.16 K处的熵如下：k（2）/ M（-）（1）s（-1）=（3.28 +/- 0.10）x 10（-1），DeltaH（ ）/ kJ mol（-1）= 29 +/- 2，DeltaS / J mol（-1）K（-1）= -161 +/-6。该反应符合4'-取代的Hammett线性自由能关系黄酮醇和释放电子的基团使氧化反应更快。4'-取代的黄酮酸酯的阳极氧化波电势E（a）与反应速率密切相关。在更多的负E（a）值观察到更快的反应速率。反应混合物的EPR光谱（g = 2.0038，dH = 1.8 G，a（H）= 0。