1-hydroxy-6-(4-nitro-azobenzene-4'-oxy)hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-hydroxy-6-(4-nitro-azobenzene-4'-oxy)hexane
• 英文别名: 6-[4-(4-Nitrophenylazo)phenoxy]hexanol；6-[4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenoxy]hexan-1-ol
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₄
• 分子量: 343.382
• InChiKey: WTVGNNNRKROLNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-6-(4-nitro-azobenzene-4'-oxy)hexane 、 胆固醇甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76.5%的产率得到(-)-cholesteryl 6-(4-nitro-azobenzene-4'-oxy)hexylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  含有庞大胆固醇部分的光活性偶氮苯基发色团的合成和表征

  摘要：

  摘要 本研究描述了使用酯化反应合成一系列带有庞大胆固醇侧基的偶氮苯基发色团。发色团由液晶中间相组成，中间相有 6 个或 11 个亚甲基链段作为间隔基，并带有给电子 (OCH3) 和吸电子 (NO2) 端基。通过核磁共振光谱、差示扫描量热法、偏光显微镜、吸收和光致发光光谱对目标化合物进行表征。所有具有六个或十一个亚甲基链段的偶氮苯衍生物都显示出手性向列相。我们研究了这些光致变色化合物的结构对紫外线照射下 E/Z 光异构化的影响。含有吸电子硝基 (NO2) 的发色团在黑暗中比供电子 (OCH3) 基团经历更快的 Z 到 E 异构化速度；异构化过程通过旋转机制进行。C6 溶液的自组装聚集体在 10% 水含量的 THF/水混合物中表现出增强的荧光。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.02.032
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-hydroxy-6-(4-nitro-azobenzene-4'-oxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  含有庞大胆固醇部分的光活性偶氮苯基发色团的合成和表征

  摘要：

  摘要 本研究描述了使用酯化反应合成一系列带有庞大胆固醇侧基的偶氮苯基发色团。发色团由液晶中间相组成，中间相有 6 个或 11 个亚甲基链段作为间隔基，并带有给电子 (OCH3) 和吸电子 (NO2) 端基。通过核磁共振光谱、差示扫描量热法、偏光显微镜、吸收和光致发光光谱对目标化合物进行表征。所有具有六个或十一个亚甲基链段的偶氮苯衍生物都显示出手性向列相。我们研究了这些光致变色化合物的结构对紫外线照射下 E/Z 光异构化的影响。含有吸电子硝基 (NO2) 的发色团在黑暗中比供电子 (OCH3) 基团经历更快的 Z 到 E 异构化速度；异构化过程通过旋转机制进行。C6 溶液的自组装聚集体在 10% 水含量的 THF/水混合物中表现出增强的荧光。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.02.032

文献信息

• Chromophore-containing photo cross-linkable liquid crystals
  申请人：Rolic AG

  公开号：US05707544A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  The present invention is concerned with chromophore-containing photo cross-linkable liquid crystalline compounds having the formula ##STR1## wherein A.sup.1 and A.sup.2 each represent a cross-linkable, mesogenic group; and A.sup.3 represents a dichroic group. as well as liquid crystalline mixtures which contain such compounds and their use in the cross-linked state as optical components.

  本发明涉及具有以下式的含色团的光致跨链液晶化合物：##STR1##其中A.sup.1和A.sup.2分别表示可交联的中间相基团；A.sup.3表示二色性基团。以及包含这些化合物的液晶混合物及其在交联状态下作为光学组件的使用。
• Nonlinear optical element, electro-optic element, and compound
  申请人：Nishikawa Naoyuki

  公开号：US20050064130A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention relates to a nonlinear optical material or an electro-optic material and which is suited for manufacturing nonlinear optical elements or electro-optic elements. The nonlinear optical or electro-optic material is represented by Formula (I): wherein Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , E 1 , E 2 , A 1 , B 1 , B 2 , m, n, D 1 , D 2 , R 1 , and L 1 are defined in the specification respectively.

  本发明涉及一种非线性光学材料或电光材料，适用于制造非线性光学元件或电光元件。该非线性光学或电光材料由公式(I)表示：其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、E1、E2、A1、B1、B2、m、n、D1、D2、R1和L1分别在规范中定义。
• Photoinduced Spatial Orientational Order in Methacrylic Azopolymers
  作者：Oksana Nadtoka、Vladimir Syromyatnikov、Lidiya Olkhovik、Oleg Yaroshchuk、Tetyana Bidna

  DOI：10.1080/15421400701229487

  日期：2007.6.11
• Nonlinear Optical Effects In Polymeric Azoesters
  作者：Oksana Nadtoka、Oksana Krupka、Jerome Luk、Volodymyr Syromyatnikov、Bouchta Sahraoui、Vitaliy Smokal

  DOI：10.1080/15421400802451915

  日期：2008.12.10

  The methacrylic monomers containing azobenzene moiety with flexible alkyl spacers of different lengths and groups of different nature are synthesized, and their physicochemical properties were determined by electronic absorption, H-1 spectroscopy, and element analysis. In the present work, the homopolymers built with the use of the free radical polymerization of methacrylic monomers incorporating an azobenzene side-group have been synthesized and structurally characterized. The results of photochemical and optical activities of the Corresponding polymers are presented. Third-order nonlinear optical (NLO) properties of the azopolymer solutions are studied by the degenerate four wave mixing (DFWM) method.
• Spacer Length Influence on the Electrooptic Effect of Methacrylic Azopolymer Series
  作者：O. N. Nadtoka、N. A. Davidenko、S. L. Studzinsky、V. G. Syromyatnikov

  DOI：10.1080/15421400802463068

  日期：2008.12.3

  Methacrylic azopolymers with different spacer lengths in side chains have been synthesized. The spectra and kinetics of the electrooptic effect which arises in azo-polymer films after their irradiation by linearly polarized light are investigated. The photo-induced optical anisotropy in the films appears due to a change of the concentration ratio of trans- and cis-isomers of azobenzene fragments. This explains the nature of the electrooptic effect. Owing to a mobility increment of azobenzene fragments by means of the spacer extension, the electrooptic effect becomes more pronounced, and its relaxation time decreases.