二戊基汞 | 10217-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 烷基金属
• 中文名称: 二戊基汞
• 英文名称: dipentylmercury
• 英文别名: Dipentyl-quecksilber；Di-(n-pentyl)quecksilber；Di-n-pentylquecksilber；Diamylquecksilber
• CAS: 10217-67-1
• 化学式: C₁₀H₂₂Hg
• 分子量: 342.875
• InChiKey: AJRYLFCLIGRWMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二戊基汞 在 sodium 作用下， 生成 sodium,pentane
  参考文献：
  名称：

  Condensations by Sodium. VI. Malonic Acids from Mercury Dialkyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01297a057
• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 在 sodium amalgam 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 二戊基汞
  参考文献：
  名称：

  14.汞的某些有机化合物中的摩尔折射

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000072
• 作为试剂：
  描述：

  甲苯 在 sodium 、 二戊基汞 作用下， 生成 苯乙酸 、 苯丙二酸
  参考文献：
  名称：

  Condensations by Sodium. VI. Malonic Acids from Mercury Dialkyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01297a057

文献信息

• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1935, p. 41
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——
• The C-arylation and alkylation of methylidynetricobalt nonacarbonyls by organomercury compounds
  作者：Dietmar Seyferth、John E. Hallgren、Ralph J. Spohn

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92937-1

  日期：1970.7
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Co: Org.Verb.2, 3.1.3.5, page 152 - 167
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of polyfunctional diorganomercurials and their transmetallation to diorganozincs. Applications to the preparation of optically active secon
  作者：Michael J. Rozema、Duddu Rajagopal、Charles E. Tucker、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0022-328x(92)88002-z

  日期：1992.10

  Two new methods of preparation of functionalized diorganomercurials have been developed. The first method involves a substitution reaction of (ICH2)2Hg with zinc-copper reagents FG-RCu(CN)ZnI in THF/DMF at - 60-degrees-C. Functional groups such as an ester, nitrile, ketone, phosphonate, halide, and boronic ester are tolerated in this reaction. The second method involves a reductive transmetallation between polyfunctional organozinc halides and mercurous chloride (Hg2Cl2). This very convenient procedure provides a rapid route to various functionalized diorganomercurials in good yields (61-89% yield). The synthetic utility of these mercury organometallics is demonstrated. Their transmetallation with zinc dust (toluene, 80-degrees-C, 3-5 h) affords dialkylzincs which add enantioselectively to aldehydes in the presence of a catalytic amount (20 mol%) of the norephedrine derivative 13. This transmetallation can also be used to prepare stereoselectively (E)-alkenylzinc halides (> 98% E). Addition of Cl(H)ZrCp2 to (E)-5-chloropentenylzinc bromide in CH2Cl2 (25-degrees-C, 1 min) affords a 1,1-bimetallic of zinc and zirconium Cl(CH2)4CH(ZnBr)ZrCp2(Cl) which reacts stereoselectively with an aldehyde providing the (E)-disubstituted olefin (49% yield; 100% E).
• Attack of dichlorocarbene on dialkylmercurials. Studies of the stereochemistry and mechanism of insertion into the .beta.-carbon-hydrogen bond
  作者：John A. Landgrebe、Duane E. Thurman

  DOI：10.1021/ja01035a027

  日期：1969.3

表征谱图