4-methyl-3',5'-dichlorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-methyl-3',5'-dichlorobenzene
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 265.142
• InChiKey: MXTWMQPAFPQCRY-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁胺 、 4-methyl-3',5'-dichlorobenzene 在 ruthenium trichloride 、 一氧化碳 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以14%的产率得到1-(3,5-Dichloro-phenyl)-6-methyl-2-propyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的偶氮苯重排：I.由钌络合物催化的偶氮苯衍生物和叔胺制备1-苯基苯并咪唑

  摘要：

  钌的羰基配合物催化由偶氮苯和叔胺形成1-苯基-2-烷基苯并咪唑衍生物。该反应包括将偶氮苯部分重排成N-苯基-1,2-苯二胺中间体，然后在氮处用叔胺的烷基在烷基上进行烷基化，然后闭环和芳构化。各种钌络合物用作反应的催化剂前体，如果要获得良好的收率，则需要一氧化碳的存在。RuCl 3 ·3H 2 O是优选的催化剂前体。所形成产物的产率显示出对偶氮苯衍生物中取代基的显着依赖性。RhCl 3 ·3H 2O也催化反应，尽管效率不如钌络合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87451-9

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Orthophenylendiaminen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0138760A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  Die Umsetzung von Azobenzolen mit sekundären Alkoholen in Gegenwart eines Rutheniumkatalysators und einer basischen Verbindung führt zu N-substituierten Orthophenylendiaminen.

  在钌催化剂和碱性化合物的作用下，偶氮苯与仲醇反应生成 N-取代的邻苯二胺。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzimidazolen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0138750A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  Die Ruthenium- oder Rhodium katalysierte Reaktion von Azobenzolen mit tertiären Aminen, die mindestens eine RCH2-Gruppe aufweisen, oder die Rutheniumkatalysierte Reaktion mit primären Alkoholen bzw. deren Ester aliphatischer Carbonsäuren, führt zu 1-Phenyl-2-substituierten Benzimidazolen.

  通过钌或铑催化偶氮苯与至少含有一个 RCH2 基团的叔胺反应，或钌催化偶氮苯与伯醇或其脂肪族羧酸酯反应，可生成 1-苯基-2-取代的苯并咪唑。
• Ruthenium-catalysed rearrangements of azobenzenes
  作者：Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87451-9

  日期：1985.10

  derivatives from azobenzenes and tertiary amines. The reaction involves rearrangement of the azobenzene moiety to an N-phenyl-1,2-phenylenediamine intermediate which then undergoes alkylation at nitrogen with an alkyl group from the tertiary amine followed by ring closure and aromatization. Various ruthenium complexes serve as catalyst precursors for the reaction and the presence of carbon monoxide is required

  钌的羰基配合物催化由偶氮苯和叔胺形成1-苯基-2-烷基苯并咪唑衍生物。该反应包括将偶氮苯部分重排成N-苯基-1,2-苯二胺中间体，然后在氮处用叔胺的烷基在烷基上进行烷基化，然后闭环和芳构化。各种钌络合物用作反应的催化剂前体，如果要获得良好的收率，则需要一氧化碳的存在。RuCl 3 ·3H 2 O是优选的催化剂前体。所形成产物的产率显示出对偶氮苯衍生物中取代基的显着依赖性。RhCl 3 ·3H 2O也催化反应，尽管效率不如钌络合物。