二氯[二(氯甲基)]硅烷 | 18076-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二氯[二(氯甲基)]硅烷
• 英文名称: bis(chloromethyl)dichlorosilane
• 英文别名: dichlorobis(chloromethyl)silane；dichloro-bis(chloromethyl)silane
• CAS: 18076-97-6
• 化学式: C₂H₄Cl₄Si
• 分子量: 197.951
• InChiKey: UZSFHKMDONVENX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  58-59°C 16mm
• 密度：
  1,462 g/cm3
• 闪点：
  47°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险类别码：
  R34,R10
• 危险品运输编号：
  UN 2986
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-三甲基硅基吡咯酮 、 二氯[二(氯甲基)]硅烷 在 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到1,1,3,3-tetrakis<(2-oxopyrrolidino)methyl>disiloxane hexachlorodimercurate
  参考文献：
  名称：

  五配位含硅二硅氧烷阳离子与内酰胺甲基和N-甲基乙酰胺甲基C,O-螯合配体的阳离子-阴离子配合物的合成及晶体和分子结构

  摘要：

  双(氯甲基)二氯硅烷与N-三甲基甲硅烷基内酰胺和N-三甲基甲硅烷基-N-甲基乙酰胺以1∶2的比例反应，然后在大气水分存在下用HgCl2处理或在潮湿气氛下水解得到阳离子-阴离子复合物，分别含有通式 [L2SiOSiL2]2+（L 是内酰胺甲基或 N-甲基乙酰胺甲基二齿配体）和六氯二汞酸盐、四氯汞酸盐和三氯化氢氧鎓抗衡离子的二硅氧烷二聚体。X 射线衍射分析表明，这些配合物中的二硅氧烷 dication 包含两个五配位 Si 原子，并以通过两个 O→Si 配位键稳定的硅离子形式出现。在内酰胺甲基配体的情况下，二硅氧烷配体以非对映异构体形式存在，其双螯配体采用相反的构型，而当存在 N-甲基乙酰胺甲基配体时，双螯配体采用相同的构型。已经发现了在晶体中作为反离子存在的三氯化氢氧鎓离子的第一个例子。它由氢氧鎓阳离子组成，通过强氢键结合三个 Cl− 阴离子。

  DOI：

  10.1007/bf02498170
• 作为产物：
  描述：

  bis(chloromethyl)(phenyl)chlorosilane 以88%的产率得到二氯[二(氯甲基)]硅烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIS(CHLOROMETHYL)DICHLOROSILANE AND BIS(CHLOROMETHYL)(ARYL)CHLOROSILANE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BIS(CHLOROMÉTHYL)DICHLOROSILANE ET DE BIS(CHLOROMÉTHYL)(ARYL)CHLOROSILANE

  摘要：

  本发明提供了一种制备双(氯甲基)二氯硅烷(BCMCS)或双(氯甲基)(芳基)氯硅烷(BCMACS)的方法，包括在惰性溶剂和惰性气氛下，在Lewis酸的存在下，将双(氯甲基)二苯基硅烷和一个或多个氯化物化合物反应。

  公开号：

  WO2016191441A1

文献信息

• 3-Silaazetidine: An Unexplored yet Versatile Organosilane Species for Ring Expansion toward Silaazacycles
  作者：Wanshu Wang、Song Zhou、Linjie Li、Yuanhang He、Xue Dong、Lu Gao、Qiantao Wang、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/jacs.1c04667

  日期：2021.7.28

  Small-ring silacycles are important organosilane species in main-group chemistry and have found numerous applications in organic synthesis. 3-Silaazetidine, a unique small silacycle bearing silicon and nitrogen atoms, has not been adequately explored due to the lack of a general synthetic scheme and its sensitivity to air. Here, we describe that 3-silaazetidine can be easily prepared in situ from diverse

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• Studies toward terminal (fluoroalkyl)silanes. Investigation of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) in exchange reactions with some terminal (hydroxyalkyl)silanes
  作者：Aristeidis Chiotellis、Svetlana V. Selivanova、Bernd Schweizer、Roger Schibli、Simon M. Ametamey

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.12.011

  日期：2014.4

  Aiming at a convenient way toward the synthesis of terminal (fluoroalkyl)silanes, the effect of (diethylamino)sulfur trifluoride (DAST) on some terminal hydroxyalkylsilanes was investigated. Reaction of DAST with a substituted (hydroxyethyl)diphenylsilane led to the formation of the desired (2-fluoroethyl)diphenylsilane in considerable amounts although the competing elimination route was still the

  为了方便地合成末端（氟烷基）硅烷，研究了（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）对某些末端羟烷基硅烷的影响。用导致所需的（2-氟乙基）二苯基硅烷的形成相当大量尽管竞争消去路线仍然是有利机制取代的（羟基乙基）二苯基硅烷的DAST反应。在最佳条件下，在各种参数下研究了该新反应，得到的取代产物与不需要的消除产物的比例为1：4。在不同的方法试图优化反应的结果，两个大体积2,4,6-三甲氧基苯基（TMOP）基团的硅原子上的存在有利于消除路线。
• Synthesis, antitumor activity, and chemical properties of silaplatin and related platinum(II) and platinum(IV) complexes derived from .beta.-silyl amines
  作者：Wayne K. Anderson、Ravindra Kasliwal、D. Michael Houston、Yueh-sha Wang、Ven L. Narayanan、Rudiger D. Haugwitz、Jacqueline Plowman

  DOI：10.1021/jm00019a008

  日期：1995.9

  cyclic complexes 2a ("silaplatin") and its Pt(IV) analogue, 2b, were very active against L1210 leukemia in vivo. Both the platinum (II) complex 2a and the platinum (IV) complex 2b produced a significant number of cures over the dose range 10-40 mg/kg. The platinum (II) complex 2a, silaplatin, was very active in vivo against an L1210 leukemia subline that was resistant to cisplatin; 2a was also active

  制备了衍生自β-甲硅烷基取代的胺的铂（II）和铂（IV）配合物。测量所选复合物在水和生理盐水中的溶解度，并通过HPLC测定β-硅对复合物在水溶液中反应性的影响。将所选择的甲硅烷基络合物的稳定性与碳类似物进行比较。环状复合物2a（“ silaplatin”）及其Pt（IV）类似物2b在体内对L1210白血病具有很高的活性。铂（II）配合物2a和铂（IV）配合物2b在10-40 mg / kg的剂量范围内均产生了大量固化剂。铂（II）配合物2a硅铂在体内对抵抗顺铂的L1210白血病亚系具有非常高的活性。腹膜内注射2a时，对植入ic的L1210也有效。合成了环丁烷二羧酸配合物3c； m / z为1。该复合物对顺铂敏感和耐药的L1210白血病均具有活性，但效力不及类似的二氯化合物2a。合成了无环铂（II）和铂（IV）配合物1a，b，出乎意料地发现其在体内对L1210白血病无活性。制备了更多的亲脂性
• Silicon-Heteroaromatic [FeFe] Hydrogenase Model Complexes: Insight into Protonation, Electrochemical Properties, and Molecular Structures
  作者：Roman Goy、Luca Bertini、Helmar Görls、Luca De Gioia、Jean Talarmin、Giuseppe Zampella、Philippe Schollhammer、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1002/chem.201406087

  日期：2015.3.23

  learn from Nature how to create an efficient hydrogen‐producing catalyst, much attention has been paid to the investigation of structural and functional biomimics of the active site of [FeFe]‐hydrogenase. To understand their catalytic activities, the μ‐S atoms of the dithiolate bridge have been considered as possible basic sites during the catalytic processes. For this reason, a series of [FeFe]‐H2ase

  为了向自然界学习如何创建一种高效的产氢催化剂，人们已经对[FeFe]-加氢酶活性位点的结构和功能仿生学的研究给予了极大的关注。为了了解它们的催化活性，二硫醇盐桥的μ-S原子被认为是催化过程中可能的碱性位点。因此，已经合成并鉴定了一系列[FeFe] -H 2酶模拟物。不同的[FeFe]-加氢酶模型复合物，包含庞大的Si-杂芳族体系或芴，直接连接到二硫醇盐部分及其单PPh 3上已经制备了可取代的衍生物，并通过光谱，电化学，X射线衍射和计算方法进行了详细研究。本文报道的一系列配合物的组装表明，μ-S原子可能是催化过程中有利的碱性位点。二硫代酸酯部分的（杂）-芳族体系中的细微变化是造成其结构差异的原因。DFT计算已详细阐明了这一点，与实验结果相符。
• A Silicon‐Heteroaromatic System as Photosensitizer for Light‐Driven Hydrogen Production by Hydrogenase Mimics
  作者：Roman Goy、Ulf‐Peter Apfel、Catherine Elleouet、Daniel Escudero、Martin Elstner、Helmar Görls、Jean Talarmin、Philippe Schollhammer、Leticia González、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1002/ejic.201300537

  日期：2013.9.2

  The utilization of light and inexpensive catalysts to afford hydrogen represents a huge challenge. Following our interest in silicon-containing [FeFe]-hydrogenase ([FeFe]-H2ase) mimics, we report a new model approach for a photocatalytic [FeFe]-H2ase mimic 1, which contains a 1-silafluorene unit as a photosensitizer. Thereby, the photoactive ligand is linked to the [2Fe2S] cluster through S–CH2–Si

  利用轻质廉价的催化剂来提供氢气是一个巨大的挑战。继我们对含硅 [FeFe]-氢化酶 ([FeFe]-H2ase) 模拟物的兴趣之后，我们报告了一种光催化 [FeFe]-H2ase 模拟物 1 的新模型方法，其中包含一个 1-硅芴单元作为光敏剂。因此，光活性配体通过 S-CH2-Si 桥连接到 [2Fe2S] 簇。进行了光化学 H2 析出实验并显示转换数 (TON) 为 29。这是 [FeFe]-H2ase 模型复合物的最高光催化效率，其中光敏剂与催化中心共价连接。