4-[(E)-(4-amino-2,5-dimethoxyphenyl)diazenyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[(E)-(4-amino-2,5-dimethoxyphenyl)diazenyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-carboxyphenylazo)-2,5-dimethoxyaniline
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₄
• 分子量: 301.302
• InChiKey: KKKIKBKNHVBIAF-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  106.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-(4-amino-2,5-dimethoxyphenyl)diazenyl]benzoic acid 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.58h， 生成 3,6,7,8-tetrahydro-6-[[3,6,7,8-tetrahydro-6-[4-[(E)-(2,5-dimethoxy-4-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}phenyl)diazenyl]benzoyl]benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrol-2-yl]carbonyl]benzo[1,2-b:4,3-b’]dipyrrole-2-carboxylic acid triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUPLEX STABILIZING FLUORESCENCE QUENCHERS FOR NUCLEIC ACID PROBES
  [FR] EXTINCTEURS DE FLUORESCENCE STABILISANT LES DUPLEX POUR SONDES NUCLÉIQUES

  摘要：

  二苯基偶氮衍生物既是高效的荧光猝灭剂，又是核酸双链稳定剂，在寡核苷酸共轭物和探针中具有用途。寡核苷酸-猝灭剂共轭物可用于核酸靶标的检测方法中。

  公开号：

  WO2019036225A1
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 2,5-二甲氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.67h， 以33%的产率得到4-[(E)-(4-amino-2,5-dimethoxyphenyl)diazenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUPLEX STABILIZING FLUORESCENCE QUENCHERS FOR NUCLEIC ACID PROBES
  [FR] EXTINCTEURS DE FLUORESCENCE STABILISANT LES DUPLEX POUR SONDES NUCLÉIQUES

  摘要：

  二苯基偶氮衍生物既是高效的荧光猝灭剂，又是核酸双链稳定剂，在寡核苷酸共轭物和探针中具有用途。寡核苷酸-猝灭剂共轭物可用于核酸靶标的检测方法中。

  公开号：

  WO2019036225A1

文献信息

• Duplex stabilizing fluorescence quenchers for nucleic acid probes
  申请人：ELITechGroup, Inc.

  公开号：US10677728B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  Diaryl-azo derivatives are efficient fluorescence quenchers as well as nucleic acid duplex-stabilizing agents and are useful in oligonucleotide conjugates and probes. The oligonucleotide-quencher conjugates may be used in detection methods for nucleic acid targets.

  二芳基偶氮衍生物是高效的荧光淬灭剂和核酸双链稳定剂，可用于寡核苷酸共轭物和探针。寡核苷酸淬灭剂共轭物可用于核酸靶标的检测方法。
• Synthesis of novel azo-dyes and their use in oligonucleotide synthesis
  申请人：Chemgenes Corporation

  公开号：EP2397464B1

  公开（公告）日：2016-12-14
• DUPLEX STABILIZING FLUORESCENCE QUENCHERS FOR NUCLEIC ACID PROBES
  申请人：ELITechGroup, Inc.

  公开号：US20200173924A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Diaryl-azo derivatives are efficient fluorescence quenchers as well as nucleic acid duplex-stabilizing agents and are useful in oligonucleotide conjugates and probes. The oligonucleotide-quencher conjugates may be used in detection methods for nucleic acid targets.
• US7956169B1
  申请人：——

  公开号：US7956169B1

  公开（公告）日：2011-06-07
• [EN] DUPLEX STABILIZING FLUORESCENCE QUENCHERS FOR NUCLEIC ACID PROBES<br/>[FR] EXTINCTEURS DE FLUORESCENCE STABILISANT LES DUPLEX POUR SONDES NUCLÉIQUES
  申请人：ELITECHGROUP INC

  公开号：WO2019036225A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Diaryl-azo derivatives are efficient fluorescence quenchers as well as nucleic acid duplex-stabilizing agents and are useful in oligonucleotide conjugates and probes. The oligonucleotide-quencher conjugates may be used in detection methods for nucleic acid targets.

  二苯基偶氮衍生物既是高效的荧光猝灭剂，又是核酸双链稳定剂，在寡核苷酸共轭物和探针中具有用途。寡核苷酸-猝灭剂共轭物可用于核酸靶标的检测方法中。