(+/-)-6α-methoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (+/-)-6α-methoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: (+/-)-6α-methoxytropinone；(1R,5R,6R)-6-methoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: RPHOSAHUCLDRQS-NBEYISGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6α-methoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(+/-)-6α-methoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  6-取代的苯甲平的合成和药理作用：发现对多巴胺转运蛋白具有低结合亲和力的新型多巴胺摄取抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的6α-和6β-取代的苯并氮平。对于6β-甲氧基化的苯氮平，观察到明显的对映选择性，（1R）-异构体比相应的（1S）化合物更有效。外消旋的6α-甲氧基-3-（4'，4''-二氟二苯基甲氧基）托烷（5 g）是最有效的化合物。已经发现，在苯甲酸的6-位上的修饰可能降低DAT结合亲和力，否则保持显着的多巴胺摄取抑制活性。对6β-甲氧肌酮的绝对构型的重新研究证明了（+）-对映异构体的6R构型。

  DOI：

  10.1021/jm0490235
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲氧基四氢呋喃 、 1,3-丙酮二羧酸 、 盐酸甲胺 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 反应 97.0h， 以35%的产率得到(+/-)-6β-methoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  6-取代的苯甲平的合成和药理作用：发现对多巴胺转运蛋白具有低结合亲和力的新型多巴胺摄取抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的6α-和6β-取代的苯并氮平。对于6β-甲氧基化的苯氮平，观察到明显的对映选择性，（1R）-异构体比相应的（1S）化合物更有效。外消旋的6α-甲氧基-3-（4'，4''-二氟二苯基甲氧基）托烷（5 g）是最有效的化合物。已经发现，在苯甲酸的6-位上的修饰可能降低DAT结合亲和力，否则保持显着的多巴胺摄取抑制活性。对6β-甲氧肌酮的绝对构型的重新研究证明了（+）-对映异构体的6R构型。

  DOI：

  10.1021/jm0490235