2,4,6-trichlorophenyl 2-chlorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,4,6-trichlorophenyl 2-chlorobenzoate
• 英文别名: 2-Chlorobenzoic acid, 2,4,6-trichlorophenyl ester；(2,4,6-trichlorophenyl) 2-chlorobenzoate
• 化学式: C₁₃H₆Cl₄O₂
• 分子量: 336.001
• InChiKey: DSBXICNWZBQOFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯酚 在 三氟甲苯 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,4,6-trichlorophenyl 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  三氯苯基甲酸酯：高活性和易于获得的结晶CO替代物，用于钯催化的芳基/烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的羰基化反应

  摘要：

  证明了2,4,6-三氯苯基甲酸的高实用性，这是一种高反应性且易于获得的结晶CO替代物。用NEt 3脱羰以生成CO在室温下迅速进行，从而实现了无外部CO-Pd催化的芳基/烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的羰基化反应。CO替代物的高反应活性可实现rt处的羰基化，并将甲酸的量显着降低至接近化学计量的水平。所获得的三氯苯基酯可以容易地以高收率转化为多种羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol302593z

文献信息

• Palladium-Catalyzed External-CO-Free Carbonylation of Aryl Bromides Using 2,4,6-Trichlorophenyl Formate
  作者：Hideyuki Konishi、Tomoyuki Sekino、Kei Manabe

  DOI：10.1248/cpb.c18-00042

  日期：2018.5.1

  A practical Pd-catalyzed carbonylation of (hetero)aryl bromides using a crystalline carbon monoxide (CO) surrogate, 2,4,6-trichlorophenyl formate (TCPF), was developed. This reaction proceeds without the slow addition technique that was previously required and with a low catalyst loading (1 mol%). The utility of this Pd-catalyzed external-CO-free carbonylation using TCPF was demonstrated in the synthesis

  开发了一种实用的钯催化的（杂）芳基溴化物的结晶，使用结晶一氧化碳（CO）替代物2,4,6-三氯苯基甲酸（TCPF）。该反应在没有先前需要的缓慢添加技术且催化剂负载量低（1mol％）的情况下进行。在组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的合成中证明了使用TCPF进行Pd催化的外部无CO羰基化的实用性。
• Trichlorophenyl Formate: Highly Reactive and Easily Accessible Crystalline CO Surrogate for Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl/Alkenyl Halides and Triflates
  作者：Tsuyoshi Ueda、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1021/ol302593z

  日期：2012.10.19

  The high utility of 2,4,6-trichlorophenyl formate, a highly reactive and easily accessible crystalline CO surrogate, is demonstrated. The decarbonylation with NEt3 to generate CO proceeded rapidly at rt, thereby allowing external-CO-free Pd-catalyzed carbonylation of aryl/alkenyl halides and triflates. The high reactivity of the CO surrogate enabled carbonylation at rt and significantly reduced the

  证明了2,4,6-三氯苯基甲酸的高实用性，这是一种高反应性且易于获得的结晶CO替代物。用NEt 3脱羰以生成CO在室温下迅速进行，从而实现了无外部CO-Pd催化的芳基/烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的羰基化反应。CO替代物的高反应活性可实现rt处的羰基化，并将甲酸的量显着降低至接近化学计量的水平。所获得的三氯苯基酯可以容易地以高收率转化为多种羧酸衍生物。