(Tropan-3-yl)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (Tropan-3-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)acetaldehyde；2-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)acetaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: IQOFIKVLYRNBKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 、 (Tropan-3-yl)acetaldehyde 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 endo-4-(Tropan-3-yl)-2-phenylbut-2-en-3-ol 、 exo-4-(Tropan-3-yl)-2-phenylbut-2-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  托烷酯酮类似物的合成，构象和抗毒蕈碱特性

  摘要：

  已经开发了三种天然存在的对苯二酸酯的酮类似物的合成，并且已评估了其中一种酮作为豚鼠回肠中毒蕈碱乙酰胆碱受体（mAChR）拮抗剂的功效。与阿托品相比，阿托品的酮类似物在微摩尔范围内显示IC 50值，而阿托品在纳摩尔范围内具有拮抗活性。已通过化合物之一的X射线结构分析评估了用CH 2取代酯部分的桥联氧的构象变化，并已在Cambridge Crystallographic Database调查中进行了更广泛的评估。结构数据表明，托烷酯和托烷酮均采用相似的构象。

  DOI：

  10.1039/a907130j

文献信息

• The synthesis, conformation and antimuscarinic properties of ketone analogues of tropane esters
  作者：Mustafa Tavasli、David O’Hagan、Andrei S. Batsanov、Graham R. Foxon、Robert F. Halliwell、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/a907130j

  日期：——

  three naturally occurring tropane esters has been developed and one of the ketones has been evaluated for its efficacy as a muscarinic acetylcholine receptor (mAChR) antagonist in guinea-pig ileum. The ketone analogue of apoatropine displayed an IC50 value in the micromolar range when compared to atropine, which has antagonist activity in the nanomolar range. The conformational change in replacing the

  已经开发了三种天然存在的对苯二酸酯的酮类似物的合成，并且已评估了其中一种酮作为豚鼠回肠中毒蕈碱乙酰胆碱受体（mAChR）拮抗剂的功效。与阿托品相比，阿托品的酮类似物在微摩尔范围内显示IC 50值，而阿托品在纳摩尔范围内具有拮抗活性。已通过化合物之一的X射线结构分析评估了用CH 2取代酯部分的桥联氧的构象变化，并已在Cambridge Crystallographic Database调查中进行了更广泛的评估。结构数据表明，托烷酯和托烷酮均采用相似的构象。