4-methoxyphenyl trityl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl trityl sulfide
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(trityl)sulfane；4-methoxyphenyl triphenylmethyl sulfide；1-Methoxy-4-tritylsulfanylbenzene
• 化学式: C₂₆H₂₂OS
• 分子量: 382.526
• InChiKey: OGWIDNOYNBCFTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl trityl sulfide 在 N-methoxy phenanthridinium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甲基三苯基甲基醚
  参考文献：
  名称：

  结构和溶剂对芳基三苯基甲基硫自由基自由基中CS键断裂的影响

  摘要：

  一系列的稳态和激光闪光光解（LFP）的研究芳基三苯甲基硫化物[ 1，3,4-（CH 3 O）2 -C 6 H ^ 3 SC（C 6 H ^ 5）3 ; 2，4-CH 3 -O-C 6 H ^ 4 SC（C 6 H ^ 5）3 ; 3，4 -CH 3 -C 6 H 4 SC（C 6 H 5）3 ; 4，C 6 H 5 SC（C6 H 5）3 ; 和5，4 -溴-C 6 H ^ 4 SC（C 6 H ^ 5）3 ]已在的存在下进行Ñ -methoxyphenanthridinium在CH六氟磷酸盐3 CN，CH 2氯2，CH 2氯2 / CH 3 CN和CH 2 Cl 2 / CH 3 OH混合物。源自阳离子中1– + – 5 •+的C–S键裂解的产物在稳态光解实验中已经观察到。时间分辨的LFP显示出自由基阳离子的一阶衰变，伴随着三苯基甲基阳离子的形成。通过增加芳基亚硫基取代基的供电子能力，即

  DOI：

  10.1021/jo202418d
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-triphenylmethylsulfanylbenzene 在 N-methoxy phenanthridinium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-methoxyphenyl trityl sulfide
  参考文献：
  名称：

  结构和溶剂对芳基三苯基甲基硫自由基自由基中CS键断裂的影响

  摘要：

  一系列的稳态和激光闪光光解（LFP）的研究芳基三苯甲基硫化物[ 1，3,4-（CH 3 O）2 -C 6 H ^ 3 SC（C 6 H ^ 5）3 ; 2，4-CH 3 -O-C 6 H ^ 4 SC（C 6 H ^ 5）3 ; 3，4 -CH 3 -C 6 H 4 SC（C 6 H 5）3 ; 4，C 6 H 5 SC（C6 H 5）3 ; 和5，4 -溴-C 6 H ^ 4 SC（C 6 H ^ 5）3 ]已在的存在下进行Ñ -methoxyphenanthridinium在CH六氟磷酸盐3 CN，CH 2氯2，CH 2氯2 / CH 3 CN和CH 2 Cl 2 / CH 3 OH混合物。源自阳离子中1– + – 5 •+的C–S键裂解的产物在稳态光解实验中已经观察到。时间分辨的LFP显示出自由基阳离子的一阶衰变，伴随着三苯基甲基阳离子的形成。通过增加芳基亚硫基取代基的供电子能力，即

  DOI：

  10.1021/jo202418d

文献信息

• Functionalization of a Single C−F Bond of Trifluoromethylarenes Assisted by an <i>ortho</i> ‐Silyl Group Using a Trityl‐Based All‐in‐One Reagent with Ytterbium Triflate Catalyst
  作者：Youngchan Kim、Kazuya Kanemoto、Ken Shimomori、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1002/chem.202001315

  日期：2020.5.15

  Catalytic thiolation and azidation of a single C-F bond of trifluoromethylarenes were achieved assisted by an ortho-silyl group with all-in-one reagents to generate a trityl cation and nucleophiles. The reactions catalyzed by ytterbium triflate efficiently afforded a wide variety of difluoromethylenes avoiding the further C-F bond cleavage, by virtue of the mild conditions without the generation of

  三氟甲基芳烃的单个CF键的催化巯基化和叠氮反应是通过邻甲硅烷基和多合一试剂协助生成的三苯甲基阳离子和亲核试剂。由于温和的条件而没有产生布朗斯台德酸，由三氟甲磺酸催化的反应有效地提供了各种各样的二氟亚甲基，避免了进一步的CF键裂解。
• Electron Transfer to Sulfides and Disulfides: Intrinsic Barriers and Relationship between Heterogeneous and Homogeneous Electron-Transfer Kinetics
  作者：Ana Belèn Meneses、Sabrina Antonello、Maria Carmen Arévalo、Concepcion Carmen González、Jadab Sharma、Andrea N. Wallette、Mark S. Workentin、Flavio Maran

  DOI：10.1002/chem.200700382

  日期：2007.9.28

  dissociative electron transfer (DET) which causes cleavage of the C(alkyl)--S or S--S bond. A generalized picture of how the intrinsic electron-transfer barrier depends on molecular features, ring substituents, and the presence of spacers between the frangible bond and aromatic groups was established. The reduction mechanism was found to undergo a progressive (and now predictable) transition between common

  在N，N-二甲基甲酰胺中，通过均相（氧化还原催化）和/或非均相（循环伏安法和卷积分析）电化学技术研究了一系列相关硫化物和二硫化物的电子受体性能。确定电子传输速率常数作为反应自由能的函数，并确定相应的固有势垒。评估了相关的热力学和动力学参数对取代基的依赖性。还就与还原二芳基二硫化物有关的相应数据相关地分析了动力学数据。所有研究的还原反应都是通过逐步解离电子转移（DET）进行的，该转移导致C（烷基）-S或SS键断裂。关于本征电子转移势垒如何取决于分子特征的概括图，确定了环取代基，以及在易碎键和芳族基团之间存在间隔基。发现该还原机理在普通的逐步DET和通过形成松散的自由基阴离子进行的DET之间经历了渐进的（并且现在是可预测的）转变。将本征壁垒与可用于ET的几类解离型和非解离型受体的可比结果进行了比较，这导致验证了Hush理论所预测的异构数据和均质数据之间的相关性。
• C–S Bond Cleavage in Aromatic Sulfide Radical Cations
  作者：Osvaldo Lanzalunga

  DOI：10.1080/10426507.2012.736108

  日期：2013.4.1

  Abstract The results of our recent studies of the structural effects on the C–S bond fragmentation process of aromatic sulfur radical cations are reported. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要报告了我们最近对芳族硫自由基阳离子的 C-S 键断裂过程的结构影响的研究结果。图形概要
• Nucleophilic Deprotection of &lt;i&gt;p&lt;/i&gt;-Methoxybenzyl Ethers Using Heterogeneous Oxovanadium Catalyst
  作者：Rei Ikeda、Tomoya Nishio、Kyohei Kanomata、Shuji Akai

  DOI：10.1248/cpb.c23-00897

  日期：2024.2.21

  V-MPS4 catalyst was reusable up to six times without a significant loss in the product yield. The advantages of using the heterogeneous catalyst were further demonstrated by conducting the deprotection reaction in a continuous flow process, which resulted in a 2.7-fold higher catalyst turnover number and 60-fold higher turnover frequency compared to those of the corresponding batch reaction. Fullsize

  使用非均相氧钒催化剂 V-MPS4 和硫醇亲核试剂开发了对甲氧基苯甲基 (PMB) [对甲氧基苯基甲基 (MPM)] 醚的亲核脱保护。该脱保护方法反应范围较广，包括带有各种官能团的伯醇、仲醇和叔醇的PMB醚。此外，V-MPS4催化成功去除了氧化不稳定的天然产物的PMB醚，而PMB脱保护的常见氧化方法提供了复杂的混合物。 V-MPS4 催化剂可重复使用六次，且产品收率没有显着损失。通过在连续流动过程中进行脱保护反应，进一步证明了使用非均相催化剂的优势，与相应的间歇反应相比，催化剂周转数提高了2.7倍，周转频率提高了60倍。  全尺寸图像
• [EN] METHOD FOR PRODUCING PENTAFLUOROSULFANYL GROUP-CONTAINING ARYL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ ARYLE CONTENANT UN GROUPE PENTAFLUOROSULFANYLE<br/>[JA] ペンタフルオロスルファニル基含有アリール化合物の製造方法
  申请人：[en]AGC INC.;[ja]ＡＧＣ株式会社

  公开号：WO2022186304A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  本発明は、ＳＦ５基含有化合物を効率よく合成できる製造方法等を提供する。本発明は、２価以上の金属フッ化物と有機塩を用いた酸化フッ素化反応により、一般式（２）［Ａ１はアリール基又はヘテロアリール基；Ｇ１は、－ＳＨ、－ＳＣＮ、－ＳＦ３、－Ｓ－Ｓ－Ｒ１、－Ｓ－ＣＯ－Ｒ２、－Ｓ－Ｒ３、－ＳＦ２－Ｒ４、－Ｓ－Ｓｉ－（Ｒ５）３、－Ｓ－ＰＯ－（Ｒ６）２、（Ｎ－フタルイミジル）チオ基、又はチアントレニウム基（Ｒ１は、アリール基又はヘテロアリール基、Ｒ２及びＲ５はアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、又はアルケニル基、Ｒ３及びＲ４は、アルキル基又はアルケニル基、Ｒ６はアリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルオキシ基、又はアルケニルオキシ基）］で表されるチオアリール化合物から、一般式（１）で表されるＳＦ５基含有化合物を合成する方法である。