2-(1-Chloroethoxycarbonyl)-2,5-dihydro-5-<1-(methoxycarbonyl)ethyl>-4,6-dimethyl-1,2,3-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-(1-Chloroethoxycarbonyl)-2,5-dihydro-5-<1-(methoxycarbonyl)ethyl>-4,6-dimethyl-1,2,3-triazine
• 英文别名: 1-chloroethyl 5-(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)-4,6-dimethyl-5H-triazine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₈ClN₃O₄
• 分子量: 303.746
• InChiKey: PQNFOOHKKMMSEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Chloroethoxycarbonyl)-2,5-dihydro-5-<1-(methoxycarbonyl)ethyl>-4,6-dimethyl-1,2,3-triazine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到5-<1-(Methoxycarbonyl)ethyl>-4,6-dimethyl-1,2,3-triazine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 5-substituted 1,2,3-triazines with ketene silyl acetals and ceric ammonium nitrate.

  摘要：

  单环1,2,3-三嗪与乙烯酮甲硅烷基缩醛或甲硅烷基烯醇醚在氯甲酸1-氯乙酯存在下反应，得到5-取代的2-(1-氯乙氧基羰基)-2,5-二氢三嗪。这些二氢加合物很容易被硝酸高铈铵在CH3CN/H2O中氧化和水解，得到5-取代的三嗪。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.881
• 作为产物：
  描述：

  1-氯乙基氯甲酸酯 、 [1-methoxyprop-1-enyloxy]trimethylsilane 、 4,6-dimethyl-1,2,3-triazine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到2-(1-Chloroethoxycarbonyl)-2,5-dihydro-5-<1-(methoxycarbonyl)ethyl>-4,6-dimethyl-1,2,3-triazine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 5-substituted 1,2,3-triazines with ketene silyl acetals and ceric ammonium nitrate.

  摘要：

  单环1,2,3-三嗪与乙烯酮甲硅烷基缩醛或甲硅烷基烯醇醚在氯甲酸1-氯乙酯存在下反应，得到5-取代的2-(1-氯乙氧基羰基)-2,5-二氢三嗪。这些二氢加合物很容易被硝酸高铈铵在CH3CN/H2O中氧化和水解，得到5-取代的三嗪。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.881

文献信息

• A new entry to the synthesis of 5-substituted 1,2,3-triazines by reaction with silyl enol ethers and ceric ammonium nitrate
  作者：Takashi Itoh、Y�ji Matsuya、Hiroshi Hasegawa、Kazuhiro Nagata、Mamiko Okada、Akio Ohsawa

  DOI：10.1039/p19960002511

  日期：——

  Monocyclic 1,2,3-triazines have been allowed to react with silyl enol ether or ketene silyl acetal in the presence of 1-chloroethyl chloroformate to give 2-(1-chloroethoxycarbonyl)-5-substituted-2,5-dihydrotriazines in good yields. These dihydro adducts are oxidized by ceric ammonium nitrate in CH3CN–H2O to afford 5-substituted 1,2,3-triazines.

  单环 1,2,3-三嗪在氯甲酸 1-chloroethyl chloroformate 的存在下与硅基酚醚或酮基硅基缩醛反应，可以得到 2-(1-氯乙氧羰基)-5-取代的-2,5-二氢三嗪，收率很高。这些二氢加合物在 CH3CN-H2O 中被硝酸铈铵氧化，得到 5-取代的 1,2,3-三嗪。