N2-(3-fluorobenzyl)-N4-(2-methoxyethyl)-6-(perfluorophenoxy)-1,3,5-triazine-2,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N2-(3-fluorobenzyl)-N4-(2-methoxyethyl)-6-(perfluorophenoxy)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 英文别名: 2-N-[(3-fluorophenyl)methyl]-4-N-(2-methoxyethyl)-6-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 化学式: C₁₉H₁₅F₆N₅O₂
• 分子量: 459.351
• InChiKey: UCPHWLJPHOUYCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4,6-bis(pentafluorophenoxy)-1,3,5-triazine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.74h， 生成 N2-(3-fluorobenzyl)-N4-(2-methoxyethyl)-6-(perfluorophenoxy)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  用小分子靶向禁止素来促进黑色素瘤细胞的黑色素生成和凋亡

  摘要：

  抑制素1和2（PHB1 / 2）是涉及黑色素生成和致癌途径的支架蛋白。我们假设，PHB1配体黑色素可能除了在黑色素细胞中具有已知的黑色素生成活性外，还可能显示抗癌作用。在这里，我们公开了一种方便的黑色素生成素及其类似物的合成方法。我们发现，在57个新的黑色素生成素类似物中，两个（Mel9和Mel41）通过激活与PHB2相互作用的蛋白之一，微管相关蛋白轻链3（LC3）并上调与小眼症相关的表达，从而显着促进黑色素细胞中的黑色素生成。转录因子（MITF）。这些类似物也激活ERK。此外，除了其促黑素生成活性外，我们还发现黑素生成素及其活性类似物可诱导多种癌细胞系的凋亡，包括黑色素瘤细胞，并且这种作用是由AKT生存途径的抑制引起的。我们的发现提出了PHBs作为LC3 / ERK / MITF黑色素生成信号调节剂的新假定功能，并表明Mel9和Mel41可能为开发候选药物治疗黑色素瘤和其他类型的癌症提供基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.052

文献信息

• Targeting prohibitin with small molecules to promote melanogenesis and apoptosis in melanoma cells
  作者：Amel Djehal、Mohammad Krayem、Ahmad Najem、Hassan Hammoud、Thierry Cresteil、Canan G. Nebigil、Dong Wang、Peng Yu、Embarek Bentouhami、Ghanem E. Ghanem、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.052

  日期：2018.7

  Prohibitins 1 and 2 (PHB1/2) are scaffold proteins that are involved in both melanogenesis and oncogenic pathways. We hypothesized that a PHB1 ligand, melanogenin, may display anti-cancer effects in addition to its known melanogenic activity in melanocytes. Here, we disclose a convenient synthesis of melanogenin, and its analogs. We found that, among 57 new melanogenin analogs, two (Mel9 and Mel41)

  抑制素1和2（PHB1 / 2）是涉及黑色素生成和致癌途径的支架蛋白。我们假设，PHB1配体黑色素可能除了在黑色素细胞中具有已知的黑色素生成活性外，还可能显示抗癌作用。在这里，我们公开了一种方便的黑色素生成素及其类似物的合成方法。我们发现，在57个新的黑色素生成素类似物中，两个（Mel9和Mel41）通过激活与PHB2相互作用的蛋白之一，微管相关蛋白轻链3（LC3）并上调与小眼症相关的表达，从而显着促进黑色素细胞中的黑色素生成。转录因子（MITF）。这些类似物也激活ERK。此外，除了其促黑素生成活性外，我们还发现黑素生成素及其活性类似物可诱导多种癌细胞系的凋亡，包括黑色素瘤细胞，并且这种作用是由AKT生存途径的抑制引起的。我们的发现提出了PHBs作为LC3 / ERK / MITF黑色素生成信号调节剂的新假定功能，并表明Mel9和Mel41可能为开发候选药物治疗黑色素瘤和其他类型的癌症提供基础。