ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)acetate
• 英文别名: ethyl(triphenylphosphoranylidene) acetate；ethyl (triphenylphosphanyl)acetate；Ethyl 2-tritylphosphanylideneacetate
• 化学式: C₂₃H₂₁O₂P
• 分子量: 360.392
• InChiKey: SRFFRFJIMAEZNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)acetate 、 羟基丙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到ethyl (E)-4-hydroxy-3-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  TETRASUBSTITUTED ALKENE COMPOUNDS AND THEIR USE

  摘要：

  本文披露了化合物或其药学上可接受的盐，以及利用这些化合物治疗乳腺癌的方法，通过向需要治疗的受试者施用这些化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效剂量。乳腺癌可能是ER阳性乳腺癌，需要治疗的受试者可能表达突变的ER-α蛋白。

  公开号：

  US20160347717A1

文献信息

• Manganese-Catalyzed C−H Annulation of Ketimines with Allenes: Stereoselective Synthesis of 1-Aminoindanes
  作者：Chong Lei、Lijie Peng、Ke Ding

  DOI：10.1002/adsc.201800465

  日期：2018.8.6

  A manganese‐catalyzed C−H annulation of ketimines with poly‐substituted ester‐activated allenes toward the synthesis of 1‐aminoindanes bearing two vicinal all‐substituted carbon stereocenters and an exocyclic double bond was developed. The reaction features high diastereoselectivity, high E/Z selectivity, 100% atom‐economy, broad substrate scope and good functional group tolerance.

  开发了锰催化的酮亚胺与多取代的酯活化的异戊烯的CH环化反应，以合成带有两个邻位全取代的碳立体中心和环外双键的1-氨基茚满。该反应具有高非对映选择性，高E / Z选择性，100％原子经济性，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Stereoselective total synthesis of crucigasterins A, B and D through a common intermediate
  作者：Jayprakash Narayan Kumar、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.029

  日期：2013.7

  The first stereoselective total synthesis of the marine-derived antimicrobial amino-alcohols, crucigasterins A, B and D has been accomplished through a common intermediate starting from pent-3-en-1-ol. The method involves the Sharpless asymmetric aminohydroxylation and Julia and Wittig olefinations as the key steps.

  海洋衍生的抗菌氨基醇，十字花青素A，B和D的第一个立体选择性全合成反应是通过从pent-3-en-1-ol开始的常见中间体完成的。该方法涉及Sharpless不对称氨基羟基化反应以及Julia和Wittig烯烃化反应的关键步骤。
• One-Pot Three-Component Highly Selective Synthesis of Homoallylboronates by Using Metal-Free Catalysis
  作者：Ismail Ibrahem、Palle Breistein、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201103572

  日期：2012.4.23

  Metal‐free selectivity: The first metal‐free one‐pot three‐component highly chemo‐ and regioselective catalytic synthesis of homoallylboranes using simple N‐heterocyclic carbenes (NHC) and amines is presented. The catalytic reaction between B2(pin)2, α,β‐unsaturated aldehydes and 2‐(triphenylphosphoranylidene)acetate esters proceeds through a catalytic metal‐free β‐boration/Wittig cascade sequence

  无金属的选择性：介绍了使用简单的N-杂环卡宾（NHC）和胺类进行的首个无金属的单锅三组分高化学和区域选择性催化合成烯丙烯酮的方法。B 2（pin）2，α，β-不饱和醛与2-（三苯基膦亚基）乙酸酯之间的催化反应通过无催化的β-硼化/ Wittig级联序列进行（参见方案）。
• Wasserlösliche Phosohane, XIV. Hydrophile Derivate des Triphenylphosphans mit NH_2-, COOH- und P(O)(OR)₂-funktionalisierten Seitenketten / Water Soluble Phosphanes, XIV. Hydrophilic Derivatives of Triphenylphosphane with NH₂, COOH and P (O)(OR)₂ Functionalized Side Chains
  作者：Christian Liek、Peter Machnitzki、Thomas Nickel、Stefan Schenk、Michael Tepper、Othmar Stelzer

  DOI：10.1515/znb-1999-1210

  日期：1999.12.1

  Nucleophilic phosphanylation of ortho-fluorophenylacetic acid or ortho-fluorobenzylamine with PhPH2 using KOtBu as the base affords the hydrophilic tertiary phosphanes 3 and 4a with terminal CH2-COOH and CH2-NH2 substituents. The corresponding secondary phosphane ligands 2 or 5 may be obtained by Pd-catalyzed P-C coupling of ortho-iodophenylacetic acid with PhPH2 or selective nucleophilic phosphanylation

  使用 KOtBu 作为碱，邻氟苯乙酸或邻氟苄胺与 PhPH2 的亲核膦酰化得到具有末端 CH2-COOH 和 CH2-NH2 取代基的亲水性叔膦 3 和 4a。相应的二级膦配体2或5可以通过Pd催化的邻碘苯乙酸与PhPH2的PC偶联或邻氟苯乙酸的选择性亲核膦酰化获得。使用邻碘苄基氯或间碘苄基溴作为起始材料，在两步合成中获得了三苯基膦的新型膦酰甲基衍生物 7a、7b。Arbusov 与 P(OEt)3 的反应和 Pd 催化的 PC 与 Ph2PH 的偶联反应得到酯 7a、7b。7a 的纯化是通过其 BH3 加合物 8a 实现的。脱保护，用NaOH水解和中和得到水溶性钠盐9a、9b。通过添加 (MeO)2P(O)H 或 Me2P，可以直接获得邻二苯基膦苄基膦酸酯（例如 7a）的 α-羟基和 α-苄氨基衍生物 12 和 14 以及相应的 Me2P(O) 类似物 13 和 16 (O)H 分别为邻位膦基苯甲醛
• [EN] NOVEL THIOPHENE INHIBITORS OF S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS THIOPHÈNES DE LA S-NITROSOGLUTATHIONE RÉDUCTASE
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2011075478A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention is directed to novel thiophene inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR), pharmaceutical compositions comprising such GSNOR inhibitors, and methods of making and using the same.

  本发明涉及新型噻吩S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，包括此类GSNOR抑制剂的制药组合物，以及制备和使用它们的方法。