(3R,4S,4aR)-N-methoxy-N,4a-dimethyl-3-phenyl-4,4a-dihydro-3H-benzo [4,5]oxazolo[3,2-a]pyridine-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑啉
• 英文名称: (3R,4S,4aR)-N-methoxy-N,4a-dimethyl-3-phenyl-4,4a-dihydro-3H-benzo [4,5]oxazolo[3,2-a]pyridine-4-carboxamide
• 英文别名: (3R,4S,4aR)-N-methoxy-N,4a-dimethyl-3-phenyl-3,4-dihydropyrido[2,1-b][1,3]benzoxazole-4-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: HEDXREPFUBRRDP-LDQXTDLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,4aR)-N-methoxy-N,4a-dimethyl-3-phenyl-4,4a-dihydro-3H-benzo [4,5]oxazolo[3,2-a]pyridine-4-carboxamide 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 以81%的产率得到(3R,4S,4aR)-N-methoxy-N,4a-dimethyl-3-phenyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-benzo[4,5]oxazolo[3,2-a]pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基的有机催化多组分反应用于合成对映体富集的杂环

  摘要：

  ‡两位作者均为本研究做出了同等贡献。 抽象的 在这篇专题文章中，介绍了旨在通过对映选择性有机催化多组分反应制备多环杂环的研究计划的总体观点。讨论了反应设计指南，包括底物和有机催化剂的选择。对于所有转化，都提出了范围和局限性，以及后功能化以提供多样化的杂环支架。 1引言 2种I类产品：1,4,5,6-四氢吡啶 3种II类产品：1,2,3,4-四氢吡啶 4种III类产品：桥联过氢吡啶 5结论与展望 在这篇专题文章中，介绍了旨在通过对映选择性有机催化多组分反应制备多环杂环的研究计划的总体观点。讨论了反应设计指南，包括底物和有机催化剂的选择。对于所有转化，都提出了范围和局限性，以及后功能化以提供多样化的杂环支架。 1引言 2种I类产品：1,4,5,6-四氢吡啶 3种II类产品：1,2,3,4-四氢吡啶 4种III类产品：桥联过氢吡啶 5结论与展望

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561490
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 N-甲氧基-N-甲基-3-氧代丁酰胺 、 2-氨基苯酚 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以60%的产率得到(3R,4S,4aR)-N-methoxy-N,4a-dimethyl-3-phenyl-4,4a-dihydro-3H-benzo [4,5]oxazolo[3,2-a]pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic multicomponent synthesis of enantioenriched polycyclic 1,2,3,4-tetrahydropyridines: key substrate selection enabling regio- and stereoselectivities

  摘要：

  描述了一种完全区域选择性和高对映选择性的有机催化多组分合成1,2,3,4-四氢吡啶。

  DOI：

  10.1039/c4cc08469a

文献信息

• Organocatalytic Multicomponent Reactions of 1,3-Dicarbonyls for the Synthesis of Enantioenriched Heterocycles
  作者：Xavier Bugaut、Thierry Constantieux、Haiying Du、Yohan Dudognon、Maria Sanchez Duque、Sébastien Goudedranche、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-0035-1561490

  日期：——

  Perhydropyridines 5 Conclusion and Perspective In this feature article, a general perspective of the research program aimed towards the preparation of polycyclic heterocycles by the means of enantioselective organocatalytic multicomponent reactions is presented. Guidelines for reaction design, including the selection of substrates and organocatalysts are discussed. For all transformations, scope and limitations are

  ‡两位作者均为本研究做出了同等贡献。 抽象的 在这篇专题文章中，介绍了旨在通过对映选择性有机催化多组分反应制备多环杂环的研究计划的总体观点。讨论了反应设计指南，包括底物和有机催化剂的选择。对于所有转化，都提出了范围和局限性，以及后功能化以提供多样化的杂环支架。 1引言 2种I类产品：1,4,5,6-四氢吡啶 3种II类产品：1,2,3,4-四氢吡啶 4种III类产品：桥联过氢吡啶 5结论与展望 在这篇专题文章中，介绍了旨在通过对映选择性有机催化多组分反应制备多环杂环的研究计划的总体观点。讨论了反应设计指南，包括底物和有机催化剂的选择。对于所有转化，都提出了范围和局限性，以及后功能化以提供多样化的杂环支架。 1引言 2种I类产品：1,4,5,6-四氢吡啶 3种II类产品：1,2,3,4-四氢吡啶 4种III类产品：桥联过氢吡啶 5结论与展望
• Organocatalytic multicomponent synthesis of enantioenriched polycyclic 1,2,3,4-tetrahydropyridines: key substrate selection enabling regio- and stereoselectivities
  作者：Yohan Dudognon、Haiying Du、Jean Rodriguez、Xavier Bugaut、Thierry Constantieux

  DOI：10.1039/c4cc08469a

  日期：——

  A completely regioselective and highly enantioselective organocatalytic multicomponent synthesis of 1,2,3,4-tetrahydropyridines is described.

  描述了一种完全区域选择性和高对映选择性的有机催化多组分合成1,2,3,4-四氢吡啶。