2,3-dimethyl azepino[1,2-a]-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl azepino[1,2-a]-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-7,8,9,10-tetrahydrothieno[2',3':4,5]pyrimido[1,2-a]azepin-4(6H)-one；4,5-dimethyl-6-thia-1,8-diazatricyclo[7.5.0.03,7]tetradeca-3(7),4,8-trien-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD00450855
• 分子量: 248.349
• InChiKey: SPFVRIGOQYHRIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl azepino[1,2-a]-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2-methyl-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydrothieno[2’,3’:4,5]pyrimido[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三环噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-ones的设计、合成和侧环优化及其对鼠B16细胞黑色素合成的影响

  摘要：

  摘要在此，我们报告了 48 种含有三环噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one 部分的新型 3-磺酰胺的合成，以及它们对鼠 B16 细胞黑色素合成的影响。所有目标磺酰胺均通过关键中间体 3-硝基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮使用三种类型的异丙基硝化反应合成。在这种情况下，我们将噻吩并[2,3-d]嘧啶部分的吡啶并[1,2-a]-片段转化为吡咯并[1,2-a]-和氮杂[1,2-a]-侧-环，以便从结构活性关系的角度评估合成衍生物的生物活性。获得的结果表明，一些选定的化合物显示出对鼠 B16 细胞黑色素合成的有希望的影响，并可作为进一步药物发现和开发的先导化合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1487968
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 、 ethyl 4,5-dimethyl-2-amino-3-thiophenecarboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2,3-dimethyl azepino[1,2-a]-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种氮杂环噻吩[2,3-d]嘧啶酮-3-甲酰胺类 衍生物及用途

  摘要：

  本发明涉及一种氮杂环噻吩[2,3‑d]嘧啶酮‑3‑甲酰胺类衍生物及用途。该化合物以2‑丁酮为原料，在三乙胺的作用下与氰基乙酸乙酯和硫粉反应得到的4,5‑二甲基‑2‑氨基‑3‑噻吩甲酸乙酯1，然后在三氯氧磷的作用下，得到氮杂环噻吩嘧啶酮类化合物2‑4，再在浓硫酸和浓硝酸的作用下得到氮杂环噻吩[2,3‑d]嘧啶酮‑3‑甲酸化合物5‑7，再以氮杂环噻吩[2,3‑d]嘧啶酮‑3‑甲酸化合物为母核，分别和芳香胺、脂肪胺和氨基吡啶反应得到24种氮杂环噻吩[2,3‑d]嘧啶酮‑3‑甲酰胺类化合物5a‑5e,6a‑6k和7a‑7h，经对黑素生成量和抗菌活性，结果显示：所得化合物对黑素的生成有促进作用；化合物5b、6e、6f、6g和6k对白色念珠菌有抑制作用；化合物5b、6f、6k和7d对金黄色葡萄球菌也表现出了抑制作用。

  公开号：

  CN106749316B

文献信息

• 一种氮杂环噻吩[2,3-d]嘧啶酮-3-甲酰胺类 衍生物及用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN106749316B

  公开（公告）日：2019-01-01

  本发明涉及一种氮杂环噻吩[2,3‑d]嘧啶酮‑3‑甲酰胺类衍生物及用途。该化合物以2‑丁酮为原料，在三乙胺的作用下与氰基乙酸乙酯和硫粉反应得到的4,5‑二甲基‑2‑氨基‑3‑噻吩甲酸乙酯1，然后在三氯氧磷的作用下，得到氮杂环噻吩嘧啶酮类化合物2‑4，再在浓硫酸和浓硝酸的作用下得到氮杂环噻吩[2,3‑d]嘧啶酮‑3‑甲酸化合物5‑7，再以氮杂环噻吩[2,3‑d]嘧啶酮‑3‑甲酸化合物为母核，分别和芳香胺、脂肪胺和氨基吡啶反应得到24种氮杂环噻吩[2,3‑d]嘧啶酮‑3‑甲酰胺类化合物5a‑5e,6a‑6k和7a‑7h，经对黑素生成量和抗菌活性，结果显示：所得化合物对黑素的生成有促进作用；化合物5b、6e、6f、6g和6k对白色念珠菌有抑制作用；化合物5b、6f、6k和7d对金黄色葡萄球菌也表现出了抑制作用。
• Design, synthesis, and toward a side-ring optimization of tricyclic thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones and their effect on melanin synthesis in murine B16 cells
  作者：Li Fei Nie、Khurshed Bozorov、Guozheng Huang、Jiangyu Zhao、Chao Niu、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1080/10426507.2018.1487968

  日期：2018.10.3

  Abstract Herein, we report the synthesis of 48 novel 3-sulfonylamides containing a tricyclic thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one moiety, and their influence on melanin synthesis in murine B16 cells. All target sulfonylamides were synthesized through key intermediate 3-nitro-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones using three types of ipso-nitration reactions. In this case, we converted the pyrido[1,2-a]- fragment

  摘要在此，我们报告了 48 种含有三环噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one 部分的新型 3-磺酰胺的合成，以及它们对鼠 B16 细胞黑色素合成的影响。所有目标磺酰胺均通过关键中间体 3-硝基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮使用三种类型的异丙基硝化反应合成。在这种情况下，我们将噻吩并[2,3-d]嘧啶部分的吡啶并[1,2-a]-片段转化为吡咯并[1,2-a]-和氮杂[1,2-a]-侧-环，以便从结构活性关系的角度评估合成衍生物的生物活性。获得的结果表明，一些选定的化合物显示出对鼠 B16 细胞黑色素合成的有希望的影响，并可作为进一步药物发现和开发的先导化合物。图形概要