5,6-(N-methylenimino)-5,6-dihydro-β-ionone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 5,6-(N-methylenimino)-5,6-dihydro-β-ionone
• 英文别名: 3-Buten-2-one, 4-(2,2,6,7-tetramethyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)-；(E)-4-(2,2,6,7-tetramethyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: RHMVVEZIENACES-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-(N-methylenimino)-5,6-dihydro-β-ionone 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到6-(1,5-dimethyl-2-pyrrolyl)-6-methylheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  5,6-Epimino-5,6-dihydro-β-紫罗兰酮及其衍生物的热重排

  摘要：

  5，6-epimino-5,6-dihydro-β-ionone（1）及其N-甲基衍生物（2）的热解分别导致它们的单环异构体6和10，大概是由于直接的[1,5] -H移位；在长时间加热下，这些异构体容易转化为吡咯衍生物。相反，由5，6-（N-甲氧基羰基）表诺基5，6-二氢-β-紫罗兰酮（3）产生的热异构体12不经过进一步的环转化，而是与其更稳定的互变异构体相平衡。13。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680504
• 作为产物：
  描述：

  氟磺酸甲酯 、 5,6-Epimino-5,6-dihydro-β-ionon 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,6-(N-methylenimino)-5,6-dihydro-β-ionone
  参考文献：
  名称：

  5,6-Epimino-5,6-dihydro-β-紫罗兰酮及其衍生物的热重排

  摘要：

  5，6-epimino-5,6-dihydro-β-ionone（1）及其N-甲基衍生物（2）的热解分别导致它们的单环异构体6和10，大概是由于直接的[1,5] -H移位；在长时间加热下，这些异构体容易转化为吡咯衍生物。相反，由5，6-（N-甲氧基羰基）表诺基5，6-二氢-β-紫罗兰酮（3）产生的热异构体12不经过进一步的环转化，而是与其更稳定的互变异构体相平衡。13。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680504

文献信息

• Photochemical Rearrangements of 5,6-Epimino-5,6-dihydro-β-ionone and Derivatives
  作者：Ernst Peter Müller

  DOI：10.1002/hlca.19860690320

  日期：1986.5.7

  irradiation at −20°, 5,6-epimino-5,6-dihydro-β-ionone (E)−3 rearranges to the products 6 and 7. The N-methyl derivative (E)-4 does not lead to any photoproduct upon brief irradiation; on prolonged irradiation, only unspecific photodecomposition is observed. The N-acylated derivative (E)-5 undergoes rapid (E)/(Z)-isomerization and slow rearrangement to 12 and 13.

  在-20°下照射时，5,6-epimino-5,6-dihydro-β-ionone（E）-3重排为产物6和7。的Ñ -甲基衍生物（ë） - 4不会导致在简短照射任何光化; 在长时间照射下，仅观察到非特异性的光分解。所述Ñ -acylated衍生物（ë） - 5所经历快速（ë）/（Ž）-isomerization和缓慢重排12和13。