phenyl 2-butyl-3-ethyl-3-hydroxypentanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: phenyl 2-butyl-3-ethyl-3-hydroxypentanethioate
• 英文别名: S-phenyl 2-(3-hydroxypentan-3-yl)hexanethioate
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂S
• 分子量: 294.458
• InChiKey: RZPGYGYKRDBJLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl hexanethioate 、 3-戊酮 在 三正丁胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到phenyl 2-butyl-3-ethyl-3-hydroxypentanethioate
  参考文献：
  名称：

  酯和硫代酯在羰基化合物上的钛直接，强效，立体选择性醛醇型加成反应：在茉莉香精的内酯类似物的合成和评估中的应用。

  摘要：

  进行了有效的TiCl（4）-Et（3）N或Bu（3）N促进的醛和酮与苯和硫代苯基酯或硫代芳基酯的醛醇型加成反应（共46例）。从原子经济和成本有效的观点来看，本发明的方法是有利的。从良好到优异的产率，中等到良好的同选选择性，底物变化，试剂的可获得性和简单的程序。利用本反应作为关键步骤，进行了茉莉花香精的三种内酯[2（5H）-呋喃酮]类似物的有效短合成。其中，顺式茉莉酮的内酯类似物具有独特的香料特性（tabac）。

  DOI：

  10.1039/b613544g