分散黄BR | 67923-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 分散黄BR
• 中文别名: 3,3'-[[4-[(2,6-二氯-4-硝基苯基)偶氮]苯基]亚氨]二丙腈；分散黄163；3,3"-[[4-[(2,6-二氯-4-硝基苯基)偶氮]苯基]亚氨]二丙腈
• 英文名称: 3,3'-[[4-[(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)azo]phenyl]imino]bispropanenitrile
• 英文别名: C.I. disperse yellow 163；Propanenitrile, 3,3'-[[4-[(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)azo]phenyl]imino]bis-；3-[N-(2-cyanoethyl)-4-[(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)diazenyl]anilino]propanenitrile
• CAS: 67923-43-7
• 化学式: C₁₈H₁₄Cl₂N₆O₂
• 分子量: 417.254
• InChiKey: MUERWWKQVXXPML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37
• 物理描述：
  DryPowder

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

化学性质：黄色粉末。

用途：分散黄 BR 适用于涤纶及其混纺织物的染色和印花。

生产方法：以 2,6-二氯-4-硝基苯胺和 N,N-二氰乙基苯胺为原料，首先将前者重氮化，再与后者偶合即得产物。经过滤、研磨、干燥后得到成品。

具体步骤如下：

1. 在重氮化锅中加入 98% 硫酸，并降温至 10℃以下。
2. 慢慢加入已烘干粉碎的亚硝酸钠，加毕升温至 70℃，保持30分钟。
3. 随后降温至 0-10℃，缓慢加入 2,6-二氯-4-硝基苯胺，继续搅拌反应 4 小时，得到重氮液。各反应物的投料配比为：2,6-二氯-4-硝基苯胺 : 硫酸 : 亚硝酸钠 = 1 : 1.5 : 1.03（物质的量比）。
4. 将重氮液以细流状加入其 2 倍质量的碎冰中稀释，随后慢慢加入已溶于 40% 硫酸中的 N,N-二氰乙基苯胺，维持温度在 5-10℃之间，并继续搅拌 10 小时。
5. 加毕后升温至 50-55℃搅拌 5 小时以上，然后进行压滤、水洗至中性即得产物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二氰乙基苯胺 、 2,6-dichloro-4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium methylenebismethylnaphthalenesulfonate (MF) 、 2mm quartz sand 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到分散黄BR
  参考文献：
  名称：

  一种弱碱性芳胺偶氮分散染料的清洁制备方 法

  摘要：

  本发明提供了一种弱碱性芳胺偶氮分散染料清洁制备方法，即弱碱性芳胺重氮复盐固体与偶合组分偶合时，偶合组分经前处理呈细微颗粒分散体与弱碱性芳胺重氮复盐偶合，生成的分散染料从偶合体系析出，过滤，干燥，得到弱碱性芳胺偶氮分散染料。本发明的制备方法利用重氮盐稳定的复盐结构，偶合时，可实现偶合无须外加酸溶解，偶合在常温下进行，无需额外冷却，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN105385185B

文献信息

• Stable diazonium salts of weakly basic amines—Convenient reagents for synthesis of disperse azo dyes
  作者：Jinjing Qiu、Bingtao Tang、Benzhi Ju、Yuanji Xu、Shufen Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.026

  日期：2017.1

  A new synthetic strategy for industrially important deep-shade disperse azo dyes was presented in this study. The key procedure is to prepare stable solid diazonium salts of weakly basic amines in the absence of concentrated sulfuric acid. Diazotization by tert-butyl nitrite in ethyl acetate was allowed to proceed in the presence of equivalent 1,5-naphthalenedisulfonic acid as stabilizer of diazonium

  在这项研究中提出了一种新的工业重要的深阴影分散偶氮染料的合成策略。关键步骤是在不存在浓硫酸的情况下，制备稳定的弱碱性胺固体重氮盐。重氮化由叔在当量的1，5-萘二磺酸作为重氮盐的稳定剂和氢供体反应的存在下，使乙酸乙酯中的亚硝酸丁酯进行反应。分离出的固体重氮盐显示出良好的热稳定性。随后，通过将制备的固体重氮盐与一系列芳族叔胺进行偶氮偶联，合成相应的分散偶氮染料。制备的偶氮染料反应时间短，产率高，反应条件温和，实验过程简单，能耗低。
• 一种弱碱性芳胺偶氮分散染料的清洁制备方 法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105385185B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明提供了一种弱碱性芳胺偶氮分散染料清洁制备方法，即弱碱性芳胺重氮复盐固体与偶合组分偶合时，偶合组分经前处理呈细微颗粒分散体与弱碱性芳胺重氮复盐偶合，生成的分散染料从偶合体系析出，过滤，干燥，得到弱碱性芳胺偶氮分散染料。本发明的制备方法利用重氮盐稳定的复盐结构，偶合时，可实现偶合无须外加酸溶解，偶合在常温下进行，无需额外冷却，具有广阔的应用前景。