diethyl pyrydin-2’-ylmethyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl pyrydin-2’-ylmethyl phosphate
• 英文别名: diethyl (pyridyl-2-ylmethyl) phosphate；diethyl (pyridin-2-ylmethyl)phosphate；2-pmOpe；Diethyl (pyridinylmethyl)phosphate；diethyl pyridin-2-ylmethyl phosphate
• 化学式: C₁₀H₁₆NO₄P
• 分子量: 245.215
• InChiKey: WPTLGDRAZNVRQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloropalladate(II) 、 diethyl pyrydin-2’-ylmethyl phosphate 以 水 为溶剂， 以83.3%的产率得到trans-[PdCl2(diethyl (pyridin-2-ylmethyl)phosphate)2]
  参考文献：
  名称：

  磷酸二乙基（吡啶基甲基）酯及其钯（II）配合物的合成和光谱：Pd（II）配合物的X射线晶体结构

  摘要：

  摘要合成了磷酸二乙酯（吡啶-2-，-3-，-4-基甲基）（2-pmOpe，3-pmOpe，4-pmOpe）配体及其通式为-[PdCl2L2]的钯（II）配合物已经描述了（L ＝ 2-pmOpe，3-pmOpe，4-pmOpe）。在三乙胺的存在下，通过使磷酸氯二乙酯与适当的吡啶二甲基甲醇缩合，合成吡啶磷酸酯衍生物。该化合物已通过IR，远红外，1H NMR，31P NMR，31P CP-MAS NMR和元素分析进行​​了鉴定和表征。介绍了通过X射线衍射法测定的钯（II）配合物的晶体和分子结构，即[PdCl2（2-pmOpe）2]和[PdCl2（4-pmOpe）2]。在两种结构中，Pd（II）离子均由两个氯原子和两个吡啶氮原子四配位。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2005.02.020
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 亚磷酸二乙酯 在 四氯化碳 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到diethyl pyrydin-2’-ylmethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  多杂原子[3,3]-σ重排：不成比例的2-（N-杂芳基）甲基磷酸酯和α-酮磷酸酯。

  摘要：

  公开了一种新颖的多杂原子（N，O和P）[3,3]-σ重排，它基于两种重要类型的有机磷酸酯，即2-（N-杂芳基）甲基磷酸酯和α-酮基磷酸酯，可以平稳高效地使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02852

文献信息

• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• E-Factor minimized hydrophosphonylation of aldehydes catalyzed by polystyryl-BEMP under solvent-free conditions
  作者：Tommaso Angelini、Simona Bonollo、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c3ob40767e

  日期：——

  An efficient protocol for the hydrophosphonylation of aromatic and aliphatic aldehydes catalyzed by PS-BEMP under solvent-free conditions (SolFC) has been reported. Addition reactions were performed by using equimolar amounts of reagents and the resulting α-hydroxyphosphonates were isolated with simple workup procedures. A large scale protocol for the preparation of a representative α-hydroxyphosphonate

  据报道，在无溶剂条件下，由PS-BEMP催化的芳族和脂族醛加氢羰基化反应的有效方案（SolFC）。通过使用等摩尔量的试剂进行加成反应，并通过简单的后处理程序分离得到的α-羟基膦酸酯。还已经使用流动反应器建立了用于制备代表性的α-羟基膦酸酯3a的大规模方案。
• Coordination properties of diethyl (pyridin-2-ylmethyl)phosphate (2-pmOpe) ligand with perchlorate transition metal salts: Crystal structure of [Co(2-pmOpe)2(H2O)2](ClO4)2
  作者：B. Żurowska、U. Kalinowska-Lis、A. Białońska、J. Ochocki

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.01.024

  日期：2008.10

  chelate ligands and two coordinated water molecules. Every mononuclear unit is linked to other ones via two extended Co O H⋯O Cl O⋯H O Co bridges, forming one-dimensional (1D) hydrogen bond system. Additionally, weak C H⋯O and π–π interactions link the chains resulting in a three-dimensional (3D) (supramolecular architecture) polymeric network arrangement. Spectroscopic and magnetic results are presented

  摘要 含有通式[M(2-pmOpe) 2 (H 2 O) 2 ](ClO 4 )二乙基(吡啶-2-基甲基)磷酸(2-pmOpe)配体的新系列高氯酸盐过渡金属配合物制备了 2 (M = Cu、Ni、Co)。通过元素分析、光谱和磁性研究鉴定并表征了配合物。含有两个供体原子、杂环吡啶基氮和磷酰基氧原子的配体在所有复合物中以双齿螯合方式结合。[Co(2-pmOpe) 2 (H 2 O) 2 ](ClO 4 ) 2 的晶体结构通过X射线衍射法确定。CoN 2 O 4 生色团的几何结构显示出一个细长的八面体，这是由双齿 N,O 键合的两个螯合配体和两个配位的水分子产生的。每个单核单元通过两个扩展的 Co OH⋯O Cl O⋯HO Co 桥与其他单元相连，形成一维（1D）氢键系统。此外，弱 CH⋯O 和 π-π 相互作用将链连接起来，从而形成三维（3D）（超分子结构）聚合物网络排列。根据晶体结构呈现光谱和磁学结果。单核
• Karimov, D. T.; Dalimov, D. N.; Abduvakhabov, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 5, p. 1049 - 1052
  作者：Karimov, D. T.、Dalimov, D. N.、Abduvakhabov, A. A.、Godovikov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Coordination properties of ethyl bis(pyridin-2-ylmethyl)phosphate ligand with copper and zinc chloride. X-ray crystal structure of Cu(II) complex
  作者：Urszula Kalinowska-Lis、Bogumiła Żurowska、Katarzyna Ślepokura、Justyn Ochocki

  DOI：10.1016/j.ica.2011.05.022

  日期：2011.10

  A new ethyl bis(pyridin-2-ylmethyl)phosphate (2-bis(pm)Ope) ligand has been synthesized and used for synthesis of copper(II) and zinc(II) complexes of the formula [MCl2(2-bis(pm)Ope)] [M = Cu(II), Zn(II)]. Despite having the same general formula, Cu(II) and Zn(II) complexes are not isostructural. The Zn(II) complex is four coordinated (MCl2N2) forming probably tetrahedral structure whereas the Cu(II) complex of distorted square pyramidal geometry is five coordinated (MCl2ON2). The later compound not only coordinates by two nitrogen atoms of pyridine rings but also by the oxygen atom of pyridin-2-ylmethoxyl residue. The compound (2-bis(pm) Ope) has been obtained as the product of diethyl (pyridin-2ylmethyl)phosphate's (2-pmOpe) transestrification. The compounds have been identified and characterized by IR, far-IR, H-1 NMR, P-31 NMR and elemental analyses. The crystal structure of copper(II) complex i.e. [CuCl2(2-bis(pm)Ope)] has been determined by the X-ray diffraction method. The low temperature magnetic study reveals significant antiferromagnetic interaction between copper centers through the H-bond system. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.