(1S)-2-ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl (6-methyl-6-azabicyclo[3.2.2]nona-3,8-diene-7-one)-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (1S)-2-ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl (6-methyl-6-azabicyclo[3.2.2]nona-3,8-diene-7-one)-4-carboxylate
• 英文别名: [(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] (1R,5R)-6-methyl-7-oxo-6-azabicyclo[3.2.2]nona-3,8-diene-4-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: SSPIKYLJXYAXEP-HOSYDEDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-吡啶酮 、 (1S)-2-ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl 2-diazo-3-butenoate 在 tetrakis[N-(4-tert-butylphenylsulfonyl)prolinato]dirhodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,5S)-6-Methyl-7-oxo-6-aza-bicyclo[3.2.2]nona-3,8-diene-4-carboxylic acid (S)-1-ethoxycarbonyl-ethyl ester 、 (1S)-2-ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl (6-methyl-6-azabicyclo[3.2.2]nona-3,8-diene-7-one)-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在杂二烯存在下羧酸铑催化的乙烯基重氮乙酸酯的分解：6-氮杂双环[3.2.2]壬烷和6-氮杂双环[3.2.2]壬酮环体系的对映选择性合成。

  摘要：

  在N-苯氧羰基保护的1，2-二氢吡啶或1-甲基-2-吡啶酮的存在下，四羧酸二丙酯催化的重氮乙酸乙烯酯的分解是构建6-氮杂双环[3.2.2]壬烷环系统的直接方法。[3 + 4]环加成反应是通过串联环丙烷化/ Cope重排而发生的。通过使用（S）-乳酸甲酯作为手性助剂或四脯氨酸二吡啶鎓作为手性催化剂，在这些转化中可能发生不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/jo025697g

文献信息

• Rhodium Carboxylate Catalyzed Decomposition of Vinyldiazoacetates in the Presence of Heterodienes:  Enantioselective Synthesis of the 6-Azabicyclo[3.2.2]nonane and 6-Azabicyclo[3.2.2]nonanone Ring Systems
  作者：Huw M. L. Davies、L. Mark Hodges

  DOI：10.1021/jo025697g

  日期：2002.8.1

  catalyzed decomposition of vinyldiazoacetates in the presence of N-phenoxycarbonyl protected 1,2-dihydropyridines or 1-methyl-2-pyridones is a direct method for the construction of the 6-azabicyclo[3.2.2]nonane ring system. The [3 + 4] cycloaddition occurs by a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement. Asymmetric induction is possible in these transformations either by using (S)-lactate methyl ester

  在N-苯氧羰基保护的1，2-二氢吡啶或1-甲基-2-吡啶酮的存在下，四羧酸二丙酯催化的重氮乙酸乙烯酯的分解是构建6-氮杂双环[3.2.2]壬烷环系统的直接方法。[3 + 4]环加成反应是通过串联环丙烷化/ Cope重排而发生的。通过使用（S）-乳酸甲酯作为手性助剂或四脯氨酸二吡啶鎓作为手性催化剂，在这些转化中可能发生不对称诱导。