4-methyl-5-(trimethylsilyl)-2H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-methyl-5-(trimethylsilyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Acetyl-5-(trimethylsilyl)-1,2,3-triazol；4-methyl-5-trimethylsilanyl-1H-[1,2,3]triazole；trimethyl-(5-methyl-2H-triazol-4-yl)silane
• 化学式: C₆H₁₃N₃Si
• 分子量: 155.275
• InChiKey: JANRXLIIIBCSEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到4-methyl-5-(trimethylsilyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  叠氮基自由基和炔烃之间的反应：NH-1,2,3-三唑的直接方法

  摘要：

  以氮为中心的自由基与不饱和C-C键之间的反应是构建含氮分子的有效合成策略。尽管已经广泛研究了以氮为中心的自由基与烯烃之间的反应，但它们与炔烃的对应反应却极为罕见。在此，描述叠氮基和炔之间的反应的第一个例子。该反应引发了一个有效的级联反应，涉及向C-C三键的分子间/分子内自由基均溶加成和氢原子转移步骤，从而提供了一种直接的NH方法-1,2,3-三唑在温和的反应条件下。内部炔烃和末端炔烃都很好地用于该转化，并且炔烃上的一些杂环取代基是相容的。这种机制上截然不同的策略克服了与叠氮化物阴离子化学反应相关的固有局限性，并且代表了氮中心自由基与炔烃之间反应的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201504515