2,4-dichloro-6-(heptyloxy)-1,3,5-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-(heptyloxy)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4-Dichloro-6-heptoxy-1,3,5-triazine
• 化学式: C₁₀H₁₅Cl₂N₃O
• 分子量: 264.155
• InChiKey: WJRUMESRCIKAEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌嗪 、 2,4-dichloro-6-(heptyloxy)-1,3,5-triazine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以37%的产率得到4,4′-[6-(heptyloxy)-1,3,5-triazine-2,4-diyl]bis[2-[2-(1-piperazinyl)ethoxy]ethanol]
  参考文献：
  名称：

  对称的2,4,6-三取代的1,3,5-三嗪衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  我们描述了新设计的2,4,6-三取代对称1,3,5-三嗪（TAZ）衍生物的合成和生物学评估。在测试的三取代对称TAZ衍生物中，各种C3-或CS对称的烷氧基-氨基取代的TAZ衍生物对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）表现出显着的抗病毒活性和/或对Vero细胞具有细胞毒活性。还描述了这些对称的2,4,6-三取代TAZ衍生物的抗HSV-1活性的结构活性关系。实验结果表明，引入两个烷氧基和一个胺部分的CS对称TAZ结构似乎是抗HSV-1活性的最低要求。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00308
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 正庚醇 在 异丁酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.6h， 生成 2,4-dichloro-6-(heptyloxy)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Koryakov; Koshokov; Nikitin, Journal of applied chemistry of the USSR, 1986, vol. 59, # 6 pt 2, p. 1309 - 1310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Koryakov; Koshokov; Nikitin, Journal of applied chemistry of the USSR, 1986, vol. 59, # 6 pt 2, p. 1309 - 1310
  作者：Koryakov、Koshokov、Nikitin、Marchukov、V'yunov

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Symmetrical 2,4,6-Trisubstituted 1,3,5-Triazine Derivatives
  作者：Nobuko Mibu、Kazumi Yokomizo、Satoshi Takemura、Nami Ueki、Saki Itohara、Jianrong Zhou、Takeshi Miyata、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.1248/cpb.c13-00308

  日期：——

  We describe the synthesis and biological evaluation of newly designed 2,4,6-trisubstituted symmetrical 1,3,5-triazine (TAZ) derivatives. Among the tested trisubstituted symmetrical TAZ derivatives, various C3- or CS-symmetrical alkoxy-amino-substituted TAZ derivatives showed significant antiviral activity against herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and/or cytotoxic activity against Vero cells. The

  我们描述了新设计的2,4,6-三取代对称1,3,5-三嗪（TAZ）衍生物的合成和生物学评估。在测试的三取代对称TAZ衍生物中，各种C3-或CS对称的烷氧基-氨基取代的TAZ衍生物对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）表现出显着的抗病毒活性和/或对Vero细胞具有细胞毒活性。还描述了这些对称的2,4,6-三取代TAZ衍生物的抗HSV-1活性的结构活性关系。实验结果表明，引入两个烷氧基和一个胺部分的CS对称TAZ结构似乎是抗HSV-1活性的最低要求。
• Antiviral Activities of Some New 2,4,6-Trisubstituted 1,3,5-Triazines Having Alkoxy and/or Alkylamino Groups
  作者：Kunihiro Sumoto、Nobuko Mibu、Kazumi Yokomizo、Ai Yuzuriha、Marie Otsubo、Yuna Kawaguchi、Marina Sano、Izumi Sakai、Keita Nakayama、Jian-Rong Zhou

  DOI：10.3987/com-17-13735

  日期：——

  We report the preparation of C-3- and C-S-symmetrical 2,4,6-trisubstituted 1,3,5-triazine derivatives having alkoxy and/or alkylamino groups and results of biological evaluation of their anti-herpes simplex virus type 1 (anti-HSV-1) activity and cytotoxic activity against Vero cells. New targeted symmetrical molecules were obtained by using a method starting with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (1). Among the synthesized compounds, C-S-symmetrical tri-aliphatic alkylamino-substituted compound 6s showed high anti-HSV-1 activity (EC50 = 5.4 mu M) and low cytotoxicity (CC50 > 200 mu M). The results of an SAR study suggested that the presence of two hydrogen bond donor protons of sec-amine functionality in the molecule is an important structural factor for expression of potential anti-HSV-1 activities.