(R)-(2R,3S,4R,5R,6R)-2-((benzyloxy)methyl)-3-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (R)-(2R,3S,4R,5R,6R)-2-((benzyloxy)methyl)-3-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• 化学式: C₆₀H₈₅Cl₆N₂O₁₃P
• 分子量: 1286.03
• InChiKey: HXOSPZWBTLRWAY-SPYMKARSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.9
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(benzyloxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-4-yl palmitate 、 (R)-(2R,3S,4R,5R,6R)-2-((benzyloxy)methyl)-3-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(benzyloxy)-6-(((2R,3R,4R,5S,6R)-6-(benzyloxymethyl)-5-(bis(benzyloxy)phosphoryloxy)-4-((R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyloxy)-3-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-5-hydroxy-3-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino)tetrahydro-2H-pyran-4-yl palmitate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC INNATE IMMUNE RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  [FR] LIGANDS DE RÉCEPTEURS IMMUNITAIRES INNÉS SYNTHÉTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  一种辅助剂配方包括一种单磷脂A（MPLA）类似物、一种Pam3CSK4类似物或一种muramyldipeptide（MDP）类似物，或其组合。该辅助剂可以以可溶形式或纳米粒子形式制备，如聚乳酸-聚乙二醇酸纳米粒子。疫苗配方包括该辅助剂配方和一种免疫原。对动物进行疫苗接种的方法包括将疫苗配方输送给动物。

  公开号：

  WO2020082162A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cesium chloride 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-(2R,3S,4R,5R,6R)-2-((benzyloxy)methyl)-3-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC INNATE IMMUNE RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  [FR] LIGANDS DE RÉCEPTEURS IMMUNITAIRES INNÉS SYNTHÉTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  一种辅助剂配方包括一种单磷脂A（MPLA）类似物、一种Pam3CSK4类似物或一种muramyldipeptide（MDP）类似物，或其组合。该辅助剂可以以可溶形式或纳米粒子形式制备，如聚乳酸-聚乙二醇酸纳米粒子。疫苗配方包括该辅助剂配方和一种免疫原。对动物进行疫苗接种的方法包括将疫苗配方输送给动物。

  公开号：

  WO2020082162A1

文献信息

• SYNTHETIC LIPID-A ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：BIOMIRA, INC.

  公开号：EP1232168A2

  公开（公告）日：2002-08-21
• [EN] SYNTHETIC LIPID-A ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE LIPIDE-A DE SYNTHESE ET LEUR UTILISATION
  申请人：BIOMIRA INC

  公开号：WO2001036433A2

  公开（公告）日：2001-05-25

  New synthetic Lipid-A analogs based on monosaccharide (1) and disaccharide (2) derivatives were designed and prepared in the present invention. Both structures (1) and (2) incorporate novel lipid structures (3) and (4) that are not found in nature. Also, novel disaccharide Lipid-A structures (2) that incorporate novel contingents of uniform lipids and where R1, R4 and R5 are the same substitution group of structure (III) were synthesized. Liposome formulations containing totally synthetic components such as synthetic Lipid-A and synthetic lipopeptide derived from tumor-associated MUC1 mucin are described along with their therapeutic utility. Comparative test results of immunostimulating properties and toxicity of Lipid-A analogs (1) and (2) are included.
• [EN] SYNTHETIC INNATE IMMUNE RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DE RÉCEPTEURS IMMUNITAIRES INNÉS SYNTHÉTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：ALBERTA RES CHEMICALS INC

  公开号：WO2020082162A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  An adjuvant formulation includes a monophosphoryl Lipid A (MPLA) analogue, a Pam3CSK4 analogue, or a muramyldipeptide (MDP) analogue, or combinations thereof. The adjuvant may be formulated in soluble form or in a nanoparticle, such as polylactic glycolic acid nanoparticles. A vaccine formulation comprises the adjuvant formulation and an immunogen. Methods of vaccinating an animal include delivering the vaccine formulation to the animal.

  一种辅助剂配方包括一种单磷脂A（MPLA）类似物、一种Pam3CSK4类似物或一种muramyldipeptide（MDP）类似物，或其组合。该辅助剂可以以可溶形式或纳米粒子形式制备，如聚乳酸-聚乙二醇酸纳米粒子。疫苗配方包括该辅助剂配方和一种免疫原。对动物进行疫苗接种的方法包括将疫苗配方输送给动物。