双(4-硝基苯基)磷酸乙酯 | 905-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 双(4-硝基苯基)磷酸乙酯
• 中文别名: 利巴韦林杂质P
• 英文名称: bis(4-nitrophenyl) ethyl phosphate
• 英文别名: bis(para-nitrophenyl)ethyl phosphate；ethyl bis(p-nitrophenyl)phosphate；ethyl bis-p-nitrophenyl phosphate；ethylbis(p-nitrophenyl)phosphate；phosphoric acid ethyl ester-bis-(4-nitro-phenyl ester)；Phosphorsaeure-aethylester-bis-(4-nitro-phenylester)；O-Ethyl O,O-bis(4-nitrophenyl) phosphorate；ethyl bis(4-nitrophenyl) phosphate
• CAS: 905-14-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₂O₈P
• 分子量: 368.24
• InChiKey: KJZNHLRQOUWNFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  486.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(4-硝基苯基)磷酸乙酯 在 十八烷氧肟酸 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  二烷基铵双层膜中磷酸三酯的亲核裂解

  摘要：

  在二烷基铵双层膜的存在下，对磷酸对硝基苯酯与异羟肟酸盐亲核试剂在水中的反应进行了研究。对于双（对硝基苯基）磷酸乙酯，所有异羟肟酸酯亲核试剂均观察到干净的二级动力学，在大多数情况下释放了两当量的对硝基苯酚。相反，观察到十八烷基双（对硝基苯基）磷酸酯的复杂动力学。长链异羟肟酸酯对这种长链底物的第二次切割过程受基质膜流动性的影响，在 Arrhenius 图中在 2C16N+2C1 膜的相变温度 (Tc) 附近存在一个拐点区域。在高于和低于 Tc 的温度下，活化能分别为 14 和 21 kcal/mol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2072
• 作为产物：
  描述：

  二氯磷酸乙酯 、 4-nitrophenol sodium salt 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到双(4-硝基苯基)磷酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Method of synthesizing compounds having a phosphorus-fluorine-18 bond

  摘要：

  提供的方法用于合成放射性示踪剂，包括不含载体（n.c.a.）的示踪剂，这些示踪剂适合作为PET扫描示踪剂，并且含有 18 F—P键。放射性标记产品可以由包括与合适的离去基团或基团结合的磷（V）和/或磷（III）原子的前体合成。例如，结合有硝基苯氧离去基团的磷（V）原子的前体倾向于表现出可接受的稳定性和反应性组合，并且也倾向于使得前体化合物更容易从 18 F-标记产品中分离出来。此处公开的用于生产整合了P— 18 F化学的放射性标记化合物的方法，特别适用于放射性标记寡核苷酸、磷脂、磷酸化蛋白、糖和类固醇，以用作医学成像应用的PET放射性示踪剂化合物。

  公开号：

  US20050175534A1

文献信息

• (Pyrazolylborate)zinc Organophosphate Complexes Resulting from Hydrolytic Cleavage of Phosphate Esters
  作者：Karl Weis、Michael Rombach、Michael Ruf、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199802)1998:2<263::aid-ejic263>3.0.co;2-t

  日期：1998.2

  as hydrolytic reagents towards esters of various acids of phosphorus. Trimethyl phosphate and trimethyl phosphite could not be cleaved. Dimethyl and diphenyl phosphite yielded TptBu,MeZn−OPHO(OR) (2, 3). Triphenyl phosphate reacted slowly producing moderate yields of Tp*Zn−OPO(OPh)2 (4). Tris(p-nitrophenyl) phosphate was cleaved rapidly, forming Tp*Zn−OPO(OC6H4NO2)2 (5) and Tp*Zn−OC6H4NO2 (6). Alk

  五种不同的（吡唑基硼酸盐）氢氧化锌配合物 Tp*Zn-OH (1) 用作对各种磷酸的酯的水解试剂。磷酸三甲酯和亚磷酸三甲酯不能裂解。亚磷酸二甲酯和二苯酯生成 TptBu,MeZn-OPHO(OR) (2, 3)。磷酸三苯酯缓慢反应，产生中等产率的 Tp*Zn-OPO(OPh)2 (4)。三（对硝基苯基）磷酸酯被迅速裂解，形成 Tp*Zn-OPO(OC6H4NO2)2 (5) 和 Tp*Zn-OC6H4NO2 (6)。烷基双（对硝基苯基）磷酸酯显示中等反应性，水解时失去对硝基苯酚盐并生成 Tp*Zn-OPO(OR)(OC6H4NO2) (7, 8)。当使用磷酸二酯时，Zn-OH 和 P-OH 功能之间会发生缩合。这被证明是制备有机磷酸盐配合物 Tp*Zn-OPO(Ph)2 (9)、Tp*Zn-OPO(OPh)2 (4)、和 Tp*Zn-OPO(OC6H4NO2)2 (5)。六种结构测定显示了所得复合物的结构可变性。
• Design of Experiments on the Transesterification of tris(p-nitrophenyl) Phosphate with Sodium Methoxide
  作者：Rafael C. Seiceira、Hatumi T. Nakayama、Claudio Costa Neto、João F. Cajaiba da Silva、Marcelo S. Pedrosa

  DOI：10.1080/104265090509171

  日期：2005.2

  reaction yielding bis(p-nitrophenyl) methyl phosphate. It was demonstrated that the temperature has a small effect on the reaction yield between 5 and 30ˆC. An important effect was observed with regard to the addition time of reagents and yield: when the tris(p-nitrophenyl)phosphate is added to the methoxide solution (58% on average) while no effect was observed when the methoxide solution was added to the

  摘要 通过实验设计研究磷酸三(对硝基苯基)酯与甲醇钠的酯交换反应。进行析因设计以检查有利于半间歇过程中双（对硝基苯基）甲基磷酸酯产率的实验条件。使用 Mettler RC1 量热仪进行实验。在两个不同的水平上分析反应温度、试剂的添加顺序和在这些添加中花费的时间。结果表明，试剂的添加顺序是保证双(对硝基苯基)甲基磷酸酯反应改善的最重要因素。结果表明，温度在 5~30℃范围内对反应产率的影响很小。在试剂的添加时间和收率方面观察到重要影响：当将三（对硝基苯基）磷酸酯加入甲醇溶液时（平均 58%），而当将甲醇溶液加入磷酸盐（平均 87%）时没有观察到影响。这些结果表明，在后一种条件下，可以在短于五分钟的时间内完成添加。
• Hydrolysis of bis(4-nitrophenyl) ethyl phosphate in micellar solutions of dicationic surfactants
  作者：E. P. Tishkova、L. A. Kudryavtseva、R. A. Shagidullina、B. E. Ivanov

  DOI：10.1007/bf00697133

  日期：1994.9

  hydrolysis of bis(4-nitrophenyl) ethyl phosphate in a borate buffer is studied. The presence of long-chain surfactants results in a significant (up to 50-fold) increase in the observed rate constant (kobs) of the process. The catalytic effect of micelles increases with increasing alkyl chain length due to the strengthening of binding of the reagents by micelles. The presence of two cationic centers in the

  研究了双阳离子表面活性剂对硼酸盐缓冲液中磷酸双（4-硝基苯基）乙酯水解的影响。长链表面活性剂的存在导致观察到的过程速率常数 (kobs) 显着增加（高达 50 倍）。由于胶束对试剂的结合增强，胶束的催化作用随着烷基链长度的增加而增加。表面活性剂分子中两个阳离子中心的存在增强了胶束的催化性能。研究了底物水解对硼酸盐缓冲液浓度的依赖性。与涉及硼酸盐离子的反应相比，碱性水解对添加的表面活性剂更敏感。
• Bel'skii, V. E.; Kudryavtseva, L. A.; Derstuganova, K. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 9, p. 1612 - 1615
  作者：Bel'skii, V. E.、Kudryavtseva, L. A.、Derstuganova, K. A.、Fedorov, S. B.、Ivanov, B. E.

  DOI：——

  日期：——
• Rapp, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1884, vol. 224, p. 162
  作者：Rapp

  DOI：——

  日期：——