1-[(2-Chlorophenyl)-diphenylmethyl]-3-methylimidazol-3-ium;iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(2-Chlorophenyl)-diphenylmethyl]-3-methylimidazol-3-ium;iodide
• 化学式: C₂₃H₂₀ClN₂*I
• 分子量: 486.783
• InChiKey: SHAIQLXTDCQZRM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-Chlorophenyl)-diphenylmethyl]-3-methylimidazol-3-ium;iodide 、 silver(l) oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  克霉唑衍生的银（I）N-杂环碳烯配合物：抗增殖活性和与人工膜为基础的生物传感器的相互作用。

  摘要：

  为了结合克霉唑，咪唑类抗真菌剂和银（I）N-杂环卡宾的潜在抗癌特性，合成了13种由克霉唑衍生的新型银（I）N-杂环卡宾配合物。对该配合物进行了充分表征，并确定了每种配合物的分配系数以提供疏水性的量度。当该复合物显示出“中间亲脂性”时，该复合物对癌细胞和非癌细胞系的抗增殖特性具有最佳的细胞毒性，这描述了同时具有水溶性基团和亲脂性芳族基团的复合物。使用嵌入在流通池系统中的基于芯片的磷脂涂层Pt / Hg电极，在合成的生物膜样装置上筛选银络合物。结果记录为快速循环伏安图（RCV），可深入了解复合物与细胞膜的相互作用。有趣的是，“中间亲脂性”原理也适用于单层相互作用，其中银原子显着地实现了不可逆性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00069
• 作为产物：
  描述：

  克霉唑 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到1-[(2-Chlorophenyl)-diphenylmethyl]-3-methylimidazol-3-ium;iodide
  参考文献：
  名称：

  克霉唑衍生的银（I）N-杂环碳烯配合物：抗增殖活性和与人工膜为基础的生物传感器的相互作用。

  摘要：

  为了结合克霉唑，咪唑类抗真菌剂和银（I）N-杂环卡宾的潜在抗癌特性，合成了13种由克霉唑衍生的新型银（I）N-杂环卡宾配合物。对该配合物进行了充分表征，并确定了每种配合物的分配系数以提供疏水性的量度。当该复合物显示出“中间亲脂性”时，该复合物对癌细胞和非癌细胞系的抗增殖特性具有最佳的细胞毒性，这描述了同时具有水溶性基团和亲脂性芳族基团的复合物。使用嵌入在流通池系统中的基于芯片的磷脂涂层Pt / Hg电极，在合成的生物膜样装置上筛选银络合物。结果记录为快速循环伏安图（RCV），可深入了解复合物与细胞膜的相互作用。有趣的是，“中间亲脂性”原理也适用于单层相互作用，其中银原子显着地实现了不可逆性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00069

文献信息

• Effect of calmidazolium analogs on calcium influx in HL-60 cells
  作者：Jacquie L Harper、John W Daly

  DOI：10.1016/s0006-2952(00)00349-x

  日期：2000.8

  structure-activity relationships of calmidazolium analogs with respect to intracellular calcium levels were investigated in HL-60 cells. Quaternized derivatives of miconazole and clotrimazole, known inhibitors of store-operated calcium (SOC) channels, were synthesized. The quaternary N-methyl derivatives of miconazole (3) and clotrimazole (6) had no effect on intracellular calcium levels, alone or after

  在HL-60细胞中研究了卡地咪唑类似物相对于细胞内钙水平的构效关系。合成了咪康唑和克霉唑的季铵化衍生物，它们是已知的储存钙离子通道的抑制剂。单独或在ATP诱导的钙升高后，咪康唑（3）和克霉唑（6）的季N-甲基衍生物对细胞内钙水平没有影响。单独的咪唑鎓诱导HL-60细胞（EC（50）3 microM）的细胞内钙水平大大增加。对于咪康唑衍生物1（EC（50）15 microM）和2（EC（50）10 microM）观察到了类似的效果，其中降钙唑鎓中的二苯甲基分别被3,5-二氟苄基或环己基甲基取代。相似的克霉唑衍生物4和5对细胞内钙水平没有影响。钙安定，1、2引起的钙水平升高似乎由来自肌醇三磷酸（IP（3））敏感存储区的钙释放成分组成，随后是大量的钙流入成分。由于IP（3）敏感钙存储的耗尽和SOC通道的激活，钙的流入量比正常观察到的要大。此外，SOC通道阻滞剂咪康唑抑制了由Calidazoliu
• Silver(I) complexes containing N-heterocyclic carbene azole drugs: Synthesis, characterization, cytotoxic activity, and their BSA interactions
  作者：Camila Aparecida da Silva dos Reis Condé、Ana Luiza de Andrade Querino、Heveline Silva、Maribel Navarro

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112303

  日期：2023.9

  the respective iodide imidazolium salt L1: (CTZ-Me)I and L2: (KTZ-Me)I to be the intermediates toward the synthesis of its respective NHC ligand and achieve the respective silver(I)-monoNHC and silver(I)-bisNHC derivatives: [Ag(L1)I] (1), [AgI(L2)] (2) [Ag(L1)2]I. (3), [Ag(L2)2]I. (4), as well as their corresponding coordination compounds [Ag(CTZ)2]NO3 (5) and [Ag(KTZ)2]NO3 (6) where these ligands (CTZ

  癌症是全球主要的公共卫生问题之一，公众需要更好的药物。使用合理的策略或方法来提高药物发现的成功率。我们的策略是将众所周知的抗真菌药物重新利用为潜在的抗癌药物，例如克霉唑（CTZ）和酮康唑（KTZ）。我们制备了各自的碘化咪唑鎓盐 L1: (CTZ-Me)I 和 L2: (KTZ-Me)I 作为合成其各自 NHC 配体的中间体，并获得了各自的银(I)-monoNHC 和银(I) )-bisNHC 衍生物：[Ag(L1)I] (1)、[AgI(L2)] (2) [Ag(L1)2]I。 (3)、[Ag(L2)2]I。 (4) 以及它们相应的配位化合物 [Ag(CTZ)2]NO3 (5) 和 [Ag(KTZ)2]NO3 (6)，其中这些配体（CTZ 和 KTZ）通过 N-咪唑与银配位原子。这些化合物（L1、L2 和复合物 1-6）对测试的癌细胞系（B16-F1、鼠黑色素瘤株和 CT26WT、鼠结肠癌）表现出显着的活性。银