(Z)-4-(3-(triethoxysilyl)but-2-enyl)cyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-4-(3-(triethoxysilyl)but-2-enyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-[(Z)-3-triethoxysilylbut-2-enyl]cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄Si
• 分子量: 312.481
• InChiKey: JKAZQEBYIYDBBK-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-6-(2-butynyl)-cyclohex-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-4-(3-(triethoxysilyl)but-2-enyl)cyclohex-2-enone 、 (E)-4-(3-(triethoxysilyl)but-2-enyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙烯基硅烷烯丙基化

  摘要：

  软反应条件，在全合成中尤为重要，已将许多研究人员拖入甲硅烷基化有机化合物领域。因此，我们描述了一种新的铜催化乙烯基硅烷转化。各种乙烯基硅烷通过使用铜 (I) 盐进行烯丙基化，这导致形成带有敏感部分（如卤素、酮和醛）的多取代 1,4-二烯。在此描述了一种新的铜催化乙烯基硅烷转化。各种乙烯基硅烷通过使用铜 (I) 盐进行烯丙基化，这导致形成带有敏感部分（如卤素、酮和醛）的多取代 1,4-二烯。TBAT = 四丁基二氟三苯基硅酸铵。版权所有 © 2014 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301360

文献信息

• Alkyne Hydrosilylation Catalyzed by a Cationic Ruthenium Complex:  Efficient and General Trans Addition
  作者：Barry M. Trost、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/ja0528580

  日期：2005.12.1

  The complex [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 is shown to catalyze the hydrosilylation of a wide range of alkynes. Terminal alkynes afford access to alpha-vinylsilane products with good regioselectivity. Deuterium labeling studies indicate a clean trans addition process is at work. The same complex is active in internal alkyne hydrosilylation, where absolute selectivity for the trans addition process is maintained

  复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 显示可催化多种炔烃的氢化硅烷化。末端炔烃可以提供具有良好区域选择性的 α-乙烯基硅烷产品。氘标记研究表明，清洁的反式添加过程正在发挥作用。相同的复合物在内部炔烃氢化硅烷化中具有活性，其中保持了反式加成过程的绝对选择性。几种内部炔烃底物类别，包括炔丙醇和 α,β-炔基羰基化合物，允许区域选择性乙烯基硅烷的形成。多种硅烷的耐受性值得注意，包括烷基硅烷、芳基硅烷、烷氧基硅烷和卤代硅烷。这种优势在用于硅系分子内 Diels-Alder 环加成反应的三烯底物的直接合成中得到了证明。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Vinylsiloxanes with Bromoalkynes: Synthesis of Enynes
  作者：Loïc Cornelissen、Maxime Lefrancq、Olivier Riant

  DOI：10.1021/ol501140p

  日期：2014.6.6

  of various sensitive enynes. The use of cis, trans, and 1,1′-disubstituted vinylsiloxanes was allowed, and full retention of stereochemistry was observed. Sensitive groups such as halides, unsaturated ketones, and aldehydes were fully tolerated.

  烯炔是有机合成中的多功能构建基块。呈现了铜催化的乙烯基硅氧烷与溴代炔烃的Hiyama型交叉偶联。这种温和而有效的方法导致形成各种敏感的烯炔。允许使用顺式，反式和1,1'-二取代的乙烯基硅氧烷，并且观察到立体化学的完全保留。诸如卤化物，不饱和酮和醛等敏感基团是完全可耐受的。
• Copper-Catalyzed Vinylsilane Allylation
  作者：Loïc Cornelissen、Sébastien Vercruysse、Ayoub Sanhadji、Olivier Riant

  DOI：10.1002/ejoc.201301360

  日期：2014.1

  compounds. Hereby, we describe a new copper-catalyzed vinylsilane transformation. Various vinylsilanes were allylated by using a copper(I) salt, and this led to the formation of polysubstituted 1,4-dienes bearing sensitive moieties such as halogens, ketones, and aldehydes. Hereby is described a new copper-catalyzed vinylsilane transformation. Various vinylsilanes were allylated by using copper(I) salts

  软反应条件，在全合成中尤为重要，已将许多研究人员拖入甲硅烷基化有机化合物领域。因此，我们描述了一种新的铜催化乙烯基硅烷转化。各种乙烯基硅烷通过使用铜 (I) 盐进行烯丙基化，这导致形成带有敏感部分（如卤素、酮和醛）的多取代 1,4-二烯。在此描述了一种新的铜催化乙烯基硅烷转化。各种乙烯基硅烷通过使用铜 (I) 盐进行烯丙基化，这导致形成带有敏感部分（如卤素、酮和醛）的多取代 1,4-二烯。TBAT = 四丁基二氟三苯基硅酸铵。版权所有 © 2014 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。