2,4-dibenzhydryl-1-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,4-dibenzhydryl-1-methoxybenzene
• 英文别名: 2,4-dibenzhydryl-anisole；2,4-Dibenzhydryl-anisol；Methyl-(2.4-dibenzhydryl-phenyl)-aether；4-Methoxy-1.3-bis-diphenylmethyl-benzol；Methyl-(2.4-bis-diphenylmethyl-phenyl)-aether；4-Methoxy-1.3-dibenzhydryl-benzol；2.4-Bis-diphenylmethyl-anisol；2,4-Dibenzhydryl-1-methoxybenzene
• 化学式: C₃₃H₂₈O
• 分子量: 440.585
• InChiKey: WHHXGKBGXHTMGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 高氯酸 、 硝基甲烷 作用下， 生成 2,4-dibenzhydryl-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  171.强酸催化的酰化和相关反应。第九部分 二苯甲基和一些三芳基甲基阳离子的形成和反应容易

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000832

文献信息

• Perfluorosulfonylmethide compounds; use thereof for carbon-carbon bond formation
  申请人：The Institute of Applied Catalysis

  公开号：US06664380B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  Free perfluorosulfonylmethide compounds and metal salts thereof show strong catalytic activity in carbon-carbon bond formation reactions, in amounts as low as 0.1 mole %. Fluorous media may be used, especially biphasic fluorous media enabling ready recycling of the catalyst. The formula thereof is: M[C(SO2R1)3−(m+q)(SO2R2)m(SO2R3)q]x where M is H, Sc, Y, La, Ce, Pr, Nd, Sm Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, Zr, Hf, Th, Nb, Ta, U, Bi, Al, Ga, In or Tl, x is the common oxidation state of a said metal M, R1, R2 and R3 are perfluorinated or polyfluoronated hydrocarbon, ether or amine moieties or mixtures thereof and m+q=0, 1, 2 or 3 (m and q being zero or integers).

  氟代磺酰甲基化合物及其金属盐在碳-碳键形成反应中表现出强大的催化活性，即使含量低至0.1摩尔％。可以使用氟介质，特别是双相氟介质，可实现催化剂的便捷循环利用。其化学式为：M［C(SO2R1)3−(m+q)(SO2R2)m(SO2R3)q］x，其中M为H、Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Zr、Hf、Th、Nb、Ta、U、Bi、Al、Ga、In或Tl，x为所述金属M的常见氧化态，R1、R2和R3为全氟或多氟烃、醚或胺基团或其混合物，m+q=0、1、2或3（m和q为零或整数）。
• Iron-Catalyzed Friedel-Crafts Benzylation with Benzyl TMS Ethers at Room Temperature
  作者：Yoshinari Sawama、Yuko Shishido、Takahiro Kawajiri、Ryota Goto、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201302862

  日期：2014.1.7

  conditions. The reaction seems to progress through iron‐catalyzed self‐condensation of the benzyl TMS ether to the corresponding dibenzylic ether. The use of excess arene relative to benzyl TMS ether produced mono‐benzylated arene (di‐ and tri‐arylmethane products), whereas the use of excess benzyl TMS ether versus arene provided bis‐benzylated arene (polyarylated products) in high yields and regioselectivities

  未活化的芳烃和苯甲醇衍生物之间的Friedel-Crafts苄基化反应是清洁且直接的方法，可用于构建对生物有用的二芳基和三芳基甲烷。我们建立了一种在室温下有效的铁催化的Friedel-Crafts苄基化方法，该方法使用苄基TMS醚作为底物，在常见的亲核取代条件下反应性较差。该反应似乎是通过铁催化的苄基TMS醚自缩合为相应的二苄基醚而进行的。相对于苄基TMS醚生产的单苄基化芳烃（二芳基和三芳基甲烷产物）使用过量的芳烃，而相对于芳烃使用过量的苄基TMS醚则可提供高收率和区域选择性的双苄基化芳烃（多芳基化产物）。在以前的方法中，
• Li, Yi-Zhou; Li, Bi-Jie; Lu, Xing-Yu, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3817 - 3820
  作者：Li, Yi-Zhou、Li, Bi-Jie、Lu, Xing-Yu、Lin, Song、Shi, Zhang-Jie

  DOI：——

  日期：——
• Unger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 504, p. 267,282
  作者：Unger

  DOI：——

  日期：——
• 206. Acylation and allied reactions catalysed by strong acids. Part XI. The dismutation of diphenylmethanol by perchloric acid
  作者：H. Burton、G. W. H. Cheeseman

  DOI：10.1039/jr9530000986

  日期：——