(E)-3--2-propenol | 153098-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-3--2-propenol
• 英文别名: (E)-3-[(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]aziridin-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 153098-14-7
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂
• 分子量: 371.479
• InChiKey: CFTJQJQHSLZKAJ-HQKNLQTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3--2-propenol 以90%的产率得到(E)-3-{(R)-1-[(4-Methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-aziridin-2-yl}-propenal
  参考文献：
  名称：

  脱氢氨基酸二烯的单渗透作用：与阿奇霉素有关的脱氢氨基酸的合成

  摘要：

  合成了脱氢氨基酸二烯11A-C并进行了Sharpless不对称二羟基化反应，制得二醇13A-C。二醇13A进一步转化为萘甲酸酯衍生物18和三乙酸酯19。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02195-7
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-Ethyl-(2'S)-3--2-propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-3--2-propenol 、 (E)-3--2-propenol
  参考文献：
  名称：

  Dehydroamino acid derivatives from D-arabinose and L-serine: synthesis of models for the azinomycin antitumor antibiotics

  摘要：

  Synthesis of aldehydes 17 from D-arabinose and 31 from L-serine provided key precursors for the generation of highly functionalized dehydroamino acid derivatives upon condensation with glycyl phosphonates. Subsequent bromination and intramolecular addition/elimination afforded the azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene ring system postulated to exist in the azinomycin antitumor antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo00079a033

文献信息

• Dehydroamino acid derivatives from D-arabinose and L-serine: synthesis of models for the azinomycin antitumor antibiotics
  作者：Edmund J. Moran、John E. Tellew、Zuchun Zhao、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/jo00079a033

  日期：1993.12

  Synthesis of aldehydes 17 from D-arabinose and 31 from L-serine provided key precursors for the generation of highly functionalized dehydroamino acid derivatives upon condensation with glycyl phosphonates. Subsequent bromination and intramolecular addition/elimination afforded the azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene ring system postulated to exist in the azinomycin antitumor antibiotics.
• Mono-osmylation of dehydroamino acid dienes: synthesis of dehydroamino acids related to the azinomycins
  作者：Robert W Armstrong、John E Tellew、Edmund J Moran

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02195-7

  日期：1996.1

  Dehydroamino acid dienes 11A-C were synthesized and subjected to the Sharpless asymmetric dihydroxylation, producing diols 13A-C. Diol 13A was further converted to the naphthoate derivative 18 and to the triacetate 19.

  合成了脱氢氨基酸二烯11A-C并进行了Sharpless不对称二羟基化反应，制得二醇13A-C。二醇13A进一步转化为萘甲酸酯衍生物18和三乙酸酯19。