5,7-diphenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5,7-diphenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
• 英文别名: 5,7-Diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
• 化学式: C₁₆H₁₁N₅
• 分子量: 273.297
• InChiKey: WIOOYXJCVMSXSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,7-diphenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  从作为抗癌和抗氧化剂的一些 N-酰基亚胺酸酯和杂环胺方便地合成稠合杂环 1,3,5-三嗪

  摘要：

  N-酰基亚胺酸酯(2)，与5-氨基吡唑(3)、2-氨基苯并咪唑(4)、3-氨基-1,2,4-三唑(5)、3,5-二氨基-1,2反应， 4-三唑 (6) 和 5-氨基四唑 (7) 生成吡唑并 [1,5-a] [1,3,5] 三嗪 (8)、苯并 [4,5] 咪唑 [1,2-a] [ 1,3,5] 三嗪 (9), [1,2,4] 三唑 [2,3-a] [1,3,5] 三嗪 (10), [1,2,4] 三唑 [2, 3 -a] [1,3,5] 三嗪-5-基胺 (12) 和四唑-[1,5-a] [1,3,5] 三嗪 (14) 衍生物。根据红外光谱、1H-NMR、13C-NMR、质谱数据和元素分析结果对合成的化合物进行了表征。新合成的化合物中的 5 种，8a、9a、10a、12a 和 14a 被美国国家癌症研究所选择，并筛选了它们对三种癌细胞系 MCF7、NCI-H460 和 SF-268 的抗癌活性，其中

  DOI：

  10.1002/ardp.200400964

文献信息

• Open-Air Dual-Diamination of Aromatic Aldehydes: Direct Synthesis of Azolo-Fused 1,3,5-Triazines Facilitated by Ammonium Iodide
  作者：Qinghe Gao、Manman Wu、Le Zhang、Pengju Xu、He Wang、Zhenhua Sun、Lizhen Fang、Yingchao Duan、Suping Bai、Xiangyu Zhou、Mingxin Han、Jixia Zhang、Jieli Lv

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02362

  日期：2021.12.3

  A new and practical protocol for the synthesis of medicinally privileged azolo[1,3,5]triazines by simply heating under air has been presented. The in situ generated N-azolo amidines from commercially available aromatic aldehydes and 3-aminoazoles with ammonium iodide undergo the second diamination to accomplish the [3 + 1 + 1 + 1] heteroannulation reaction. This convenient process is appreciated by

  已经提出了一种通过在空气下简单加热来合成具有药用优势的偶氮[1,3,5]三嗪的新实用方案。由市售芳香醛和3-氨基唑与碘化铵原位生成的N-唑基脒进行第二次二化反应，完成[3 + 1 + 1 + 1]杂环化反应。这种方便的方法因其高效率、广泛的底物范围、克级合成和在无试剂条件下操作简单而受到赞赏。
• Iodine/Copper(I)-Catalyzed Direct Annulation of <i>N</i> -Benzimidazolyl Amidines with Aldehydes for the Synthesis of <i>Ortho</i> -Fused 1,3,5-Triazines
  作者：Manman Wang、Yinggao Meng、Wei Wei、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201701126

  日期：2018.1.4

  direct annulation reaction of N‐benzimidazolyl amidines with aldehydes has been established and allows the synthesis of ortho‐fused 1,3,5‐triazine derivatives. The N‐benzimidazolyl amidine substrates are readily accessible by the addition of 2‐aminobenzimidazoles to the corresponding nitriles. In the presence of molecular iodine and copper iodide, cyclization of benzimidazolyl amidines with various aldehydes

  已经建立了N-苯并咪唑基direct与醛的直接环化反应，并可以合成邻位熔融的1,3,5-三嗪衍生物。所述Ñ -benzimidazolyl脒底物是通过加入2-氨基苯并咪唑，以相应的腈容易接近。在存在分子碘和碘化铜的情况下，苯并咪唑基with与甲苯中的各种醛在回流下环化，然后用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化可得到相应的产物。在该反应中，碘起路易斯酸催化剂的作用比起氧化剂起更多的作用。这种合成过程对空气不敏感，操作简单，可轻松接触各种新颖的1,3,5-三嗪[1,2-a ]苯并咪唑及相关杂环。