5-tert-butyl-2-methoxy-3-(2-thienyl)-3H-azepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 5-tert-butyl-2-methoxy-3-(2-thienyl)-3H-azepine
• 英文别名: 5-tert-butyl-2-methoxy-3-thiophen-2-yl-3H-azepine
• 化学式: C₁₅H₁₉NOS
• 分子量: 261.388
• InChiKey: DDQFZBWUXNYQCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 4-tert-butyl-2,7-dimethoxy-2H-azepine 在 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到4-tert-butyl-7-methoxy-2-(2-thienyl)-2H-azepine
  参考文献：
  名称：

  π局域氮杂ion离子的亲电行为：与苯和五元芳族杂环的Friedel-Crafts反应。

  摘要：

  [反应：见正文]尽管对苯二甲铵离子与芳香族底物的反应性较低，但氮杂ium离子与苯，苯酚，呋喃和噻吩等芳香族底物的反应导致形成2-芳基-2H--庚因主要产品。在与吡咯的反应中观察到形成缩环产物的例外结果。

  DOI：

  10.1021/ol052049l

文献信息

• Electrophilic Behavior of the π Delocalized Azepinium Ion:  Friedel−Crafts Reactions with Benzenes and Five-Membered Aromatic Heterocycles
  作者：Yasuhiro Kubota、Kyosuke Satake、Hideki Okamoto、Masaru Kimura

  DOI：10.1021/ol052049l

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] Although the reactivity of tropylium ion with aromatic substrates is low, the reaction of azepinium ion with aromatic substrates such as benzene, phenol, furan, and thiophene resulted in the formation of 2-aryl-2H-azepine as a major product. An exceptional result in the formation of ring-contracted product was observed in the reaction with pyrrole.

  [反应：见正文]尽管对苯二甲铵离子与芳香族底物的反应性较低，但氮杂ium离子与苯，苯酚，呋喃和噻吩等芳香族底物的反应导致形成2-芳基-2H--庚因主要产品。在与吡咯的反应中观察到形成缩环产物的例外结果。