4-amino-7-mercapto-3H-pyrazolo[3,4-b]-s-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 4-amino-7-mercapto-3H-pyrazolo[3,4-b]-s-triazole
• 英文别名: 6-amino-7H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazole-3-thiol；6-amino-2H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazole-3(7H)-thione；6-amino-2,7-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazole-3-thione
• 化学式: C₄H₅N₅S
• 分子量: 155.183
• InChiKey: HBHORAAWQZOXQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7-mercapto-3H-pyrazolo[3,4-b]-s-triazole 、 4-isothiocyanato-N-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide ⁽¹⁵⁾ and N-(6-chloropyridazin-3-yl)-4-isothiocyanatobenzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到N-(6-chloropyridazin-3-yl)-4-(3-(3-mercapto-7H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazol-6-yl)thioureido)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺氯哒嗪在合成新型抗癌药物作为抗血管生成和细胞凋亡诱导剂中的应用

  摘要：

  在寻找具有更好活性和选择性的新型抗癌药物的过程中，目前的工作描述了几种新系列的磺胺氯哒嗪杂化物的合成，其中包括硫代氨基甲酸盐、硫脲类化合物和4-取代的磺胺氯哒嗪。在一次剂量测定中针对一组 60 种癌细胞系筛选合成的化合物。通过测量其抑制 VEGFR-2 的能力，测试了最有效的衍生物的抗血管生成活性。进一步评估了 VEGFR-2 抑制测定中最有效的化合物抑制 PDGFR 的能力。此外，还研究了化合物抑制HUVEC细胞的细胞迁移的能力以及对UO-31细胞的细胞周期效应。通过评估caspase-3、Bax和BCl-2来研究化合物的促凋亡作用。或者，测定了化合物针对某些人类癌细胞系的IC50。对化合物进行了与γ射线结合的重新评价，并研究了可能的细胞毒性协同作用。对最活跃的化合物进行对接研究，以深入了解 VEGFR-2 活性位点内的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107411
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 硫代卡巴肼 反应 0.25h， 以80%的产率得到4-amino-7-mercapto-3H-pyrazolo[3,4-b]-s-triazole
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND ANTIFUNGAL ACTIVITY OF SOME NEW MISCELLANEOUS S-TRIAZOLES

  摘要：

  The reaction of aryloxyacetic acid with thiocarbohydrazide under condition of fusion gave the corresponding s-triazole derivatives 2a-c. The dicyano derivatives 3, 4 were obtained via reaction of compound 2c with [bis(methylsulfanyl)methylidine]malononitrile and/or ethoxymethylenemalotionitrile. Interaction of compound 2c with bromomalononitrile yielded the corresponding triazolothiadiazine derivative 5. In addition reaction of compound 2c with phenyl isothiocyanate furnished triazolothiadiazole derivative 6. Fusion of arylaminoacetic acids 8, 9 with thiocarbohydrazide afforded s-triazole derivatives 10, 11, respectively. The reaction of benzylthioacetic acid 12 with thiocarbohydrazide yielded the triazole derivative 13. When cyanoacetic acid 14 was reacted with thiocarbohydrazide the pyrazolotriazole derivative 16 was obtained. Some of the obtained compounds, showed remarkable antifungal activity comparable to the fungicide Mycostatine.

  DOI：

  10.1080/10426500108045271