(3-azido-butoxy)-tert-butyldiphenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-azido-butoxy)-tert-butyldiphenylsilane
• 英文别名: 3-Azidobutoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃OSi
• 分子量: 353.539
• InChiKey: PGFABNWAUNFKQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-butene 在 对甲苯磺酰叠氮 、 [N-3,5-di-t-Bu-salicylidene-2,2-diphenyl-glycinato]-Co(III) 、 tetramethyldisiloxane 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(3-azido-butoxy)-tert-butyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Hydroazidation of Olefins: Convenient Access to Alkyl Azides

  摘要：

  Conversion of olefins to azides was achieved with high Markovnikov selectivity for a broad range of alkenes using 6 mol % Co(BF4).6H2O and ligand 1, with 3 equiv of TsN3 as nitrogen source and simple silanes (PhSiH3, TMDSO).

  DOI：

  10.1021/ja052164r

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• Cobalt-Catalyzed Hydroazidation of Olefins: Convenient Access to Alkyl Azides
  作者：Jérôme Waser、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja052164r

  日期：2005.6.1

  Conversion of olefins to azides was achieved with high Markovnikov selectivity for a broad range of alkenes using 6 mol % Co(BF4).6H2O and ligand 1, with 3 equiv of TsN3 as nitrogen source and simple silanes (PhSiH3, TMDSO).