6-O-dodecanoyl-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-O-dodecanoyl-D-mannopyranose
• 英文别名: 6-O-dodecanoyl-D-mannose；[(2R,3S,4S,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl dodecanoate
• 化学式: C₁₈H₃₄O₇
• 分子量: 362.464
• InChiKey: FASGYTZSPZMRIT-YGCHCCSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 D-甘露糖 在 Novozyme (lipase acrylic resin from Candida antarctica) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6-O-dodecanoyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基脂肪族和芳香族酯作为抗菌剂和抗生物膜剂的合成与评价

  摘要：

  合成并测试了一个小的糖基单糖库（即葡萄糖，甘露糖和乳糖），其中含有疏水性脂族或芳族尾巴。评估了化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性和真菌的靶标的抗菌活性。基于此初步筛选，在选定的食源性病原体（大肠杆菌，单核细胞增生李斯特菌，金黄色葡萄球菌，肠炎沙门氏菌）的不同发育时间，评估了最有前途的分子的抗生物膜活性。生物膜形成过程中的抗生物膜活性导致以下结果：甘露糖C10>乳糖联苯乙酸酯>葡萄糖C10>乳糖C10。其中，甘露糖C10和乳糖联苯乙酸盐分别对大肠杆菌的抑制作用为97％和92％。在MIC值下，对于所有检查的化合物，在Caco-2细胞系上均未观察到毒性。总体而言，基于这些结果，所有基于糖的单酯均显示出作为安全抗菌剂的有趣特征。尤其是，甘露糖C10和乳糖联苯乙酸酯是最有希望的药物和食品应用生物相容性和安全性防腐剂。

  DOI：

  10.3390/ph12040186

文献信息

• Retarding Activity of 6-<i>O</i>-Acyl-<scp>D</scp>-alloses against Plant Growth
  作者：Miyuki KOBAYASHI、Mariko UEDA、Toshio FURUMOTO、Yasuhiro KAWANAMI

  DOI：10.1271/bbb.90713

  日期：2010.1.23

  The retarding activity of 6-O-dodecanoyl-d-allose against rice growth was higher than that of the octanoate and the decanoate. The activities of 6-O-dodecanoyl-d-glucose, -d-mannose, and -d-galactose against rice seedlings were examined. 6-O-Dodecanoyl-d-allose exhibited the highest activity, suggesting the importance of the α-axial hydroxy group at C-3 of d-allose.

  6-O-dodecanoyl-d-allose 对水稻生长的延缓活性高于辛酸酯和癸酸酯。研究了 6-O-十二碳酰基-d-葡萄糖、-d-甘露糖和-d-半乳糖对水稻秧苗的活性。6-O-dodecanoyl-d-allose 的活性最高，这表明 d-allose C-3 上的α-轴羟基非常重要。
• Synthesis and Evaluation of Saccharide-Based Aliphatic and Aromatic Esters as Antimicrobial and Antibiofilm Agents
  作者：Raffaella Campana、Alessio Merli、Michele Verboni、Francesca Biondo、Gianfranco Favi、Andrea Duranti、Simone Lucarini

  DOI：10.3390/ph12040186

  日期：——

  A small library of sugar-based (i.e., glucose, mannose and lactose) monoesters containing hydrophobic aliphatic or aromatic tails were synthesized and tested. The antimicrobial activity of the compounds against a target panel of Gram-positive, Gram-negative and fungi was assessed. Based on this preliminary screening, the antibiofilm activity of the most promising molecules was evaluated at different

  合成并测试了一个小的糖基单糖库（即葡萄糖，甘露糖和乳糖），其中含有疏水性脂族或芳族尾巴。评估了化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性和真菌的靶标的抗菌活性。基于此初步筛选，在选定的食源性病原体（大肠杆菌，单核细胞增生李斯特菌，金黄色葡萄球菌，肠炎沙门氏菌）的不同发育时间，评估了最有前途的分子的抗生物膜活性。生物膜形成过程中的抗生物膜活性导致以下结果：甘露糖C10>乳糖联苯乙酸酯>葡萄糖C10>乳糖C10。其中，甘露糖C10和乳糖联苯乙酸盐分别对大肠杆菌的抑制作用为97％和92％。在MIC值下，对于所有检查的化合物，在Caco-2细胞系上均未观察到毒性。总体而言，基于这些结果，所有基于糖的单酯均显示出作为安全抗菌剂的有趣特征。尤其是，甘露糖C10和乳糖联苯乙酸酯是最有希望的药物和食品应用生物相容性和安全性防腐剂。