pentafluorophenyl 3-(trifluoromethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: pentafluorophenyl 3-(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: 3-Trifluoromethylbenzoic acid, pentafluorophenyl ester；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 3-(trifluoromethyl)benzoate
• 化学式: C₁₄H₄F₈O₂
• 分子量: 356.172
• InChiKey: ILMCTCNCFZTPCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norbornene 、 四苯硼钠 、 pentafluorophenyl 3-(trifluoromethyl)benzoate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.5h， 以49%的产率得到(3-phenylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃间碳氢键的羰基化反应

  摘要：

  我们报道了钯与酯亲电试剂和四芳基硼酸酯亲核试剂对烯烃的分子间碳酰化反应。双环烯烃与多种五氟苯甲酸苯酯和链烷酸酯和四芳基硼酸钠反应，以≤99％的产率形成酮产物。这些反应在没有引导基团的情况下发生，证明酯是分子间烯烃碳酰化反应的有效酰基亲电体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00940
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到pentafluorophenyl 3-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃间碳氢键的羰基化反应

  摘要：

  我们报道了钯与酯亲电试剂和四芳基硼酸酯亲核试剂对烯烃的分子间碳酰化反应。双环烯烃与多种五氟苯甲酸苯酯和链烷酸酯和四芳基硼酸钠反应，以≤99％的产率形成酮产物。这些反应在没有引导基团的情况下发生，证明酯是分子间烯烃碳酰化反应的有效酰基亲电体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00940

文献信息

• LACTAMS OF ALKYLATED ACYCLIC DIAMINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Carter H. Percy

  公开号：US20070197516A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma, multiple sclerosis, artherosclerosis, and rheumatoid arthritis.

  本申请描述了MCP-1调节剂的公式（I）或其药学上可接受的盐形式，用于预防哮喘，多发性硬化症，动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。
• Lactams of alkylated acyclic diamine derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07863317B2

  公开（公告）日：2011-01-04

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma, multiple sclerosis, artherosclerosis, and rheumatoid arthritis.

  本申请描述了 MCP-1 的调节剂，其化学式为 (I)：或其药学上可接受的盐形式，用于预防哮喘、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。
• US7863317B2
  申请人：——

  公开号：US7863317B2

  公开（公告）日：2011-01-04
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Alkene Carboacylation via Ester C–O Bond Activation
  作者：Haley K. Banovetz、Kevin L. Vickerman、Colton M. David、Melisa Alkan、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00940

  日期：2021.5.7

  We report palladium-catalyzed intermolecular carboacylation of alkenes with ester electrophiles and tetraarylborate nucleophiles. Bicyclic alkenes react with a variety of pentafluorophenyl benzoate and alkanoate esters and sodium tetraarylborates to form ketone products in ≤99% yields. These reactions occur in the absence of a directing group and demonstrate esters are competent acyl electrophiles

  我们报道了钯与酯亲电试剂和四芳基硼酸酯亲核试剂对烯烃的分子间碳酰化反应。双环烯烃与多种五氟苯甲酸苯酯和链烷酸酯和四芳基硼酸钠反应，以≤99％的产率形成酮产物。这些反应在没有引导基团的情况下发生，证明酯是分子间烯烃碳酰化反应的有效酰基亲电体。