(Z)-2-tert-butyldimethylsiloxy-2-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-2-tert-butyldimethylsiloxy-2-pentene
• 英文别名: (Z)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-penten；tert-butyl-dimethyl-[(Z)-pent-2-en-2-yl]oxysilane
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: DCHCCXGYZTYZRU-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 t-butyldimethylsilane 在 甲醇 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到(Z)-2-tert-butyldimethylsiloxy-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮或环丙基酮与氢硅烷的钯催化制备甲硅烷基酯

  摘要：

  α，β-不饱和酮和环丙基酮与氢化硅烷进行钯催化的氢化硅烷化反应，生成（Z）-甲硅烷基烯醇化物。

  DOI：

  10.1021/jo901513v

文献信息

• Palladium-catalysed alkene chain-running isomerization
  作者：Andrew L. Kocen、Maurice Brookhart、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/c7cc04953f

  日期：——

  We report a method for palladium-catalysed chain-running isomerization of terminal and internal alkenes. Using an air-stable 2,9-dimethylphenanthroline-palladium catalyst in combination with NaBAr4 promoter, olefins are converted to the most stable double bond isomer at −30 to 20 °C. Silyl enol ethers are readily formed from silylated allylic alcohols. Fluorinated substituents are compatible with the

  我们报告了末端和内部烯烃的钯催化链运行异构化的方法。使用空气稳定的2,9-二甲基菲咯啉-钯催化剂与NaBAr 4助催化剂结合，可在-30至20°C的条件下将烯烃转化为最稳定的双键异构体。甲硅烷基烯醇醚易于由甲硅烷基化的烯丙醇形成。氟化取代基与反应条件相容，从而可以合成氟烯酸酯。可以以克为单位使用低至0.05％的催化剂负载量。
• Palladium-Catalyzed Preparation of Silyl Enolates from α,β-Unsaturated Ketones or Cyclopropyl Ketones with Hydrosilanes
  作者：Yuto Sumida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo901513v

  日期：2009.10.16

  α,β-Unsaturated ketones and cyclopropyl ketones undergo palladium-catalyzed hydrosilylation with hydrosilanes to yield (Z)-silyl enolates.

  α，β-不饱和酮和环丙基酮与氢化硅烷进行钯催化的氢化硅烷化反应，生成（Z）-甲硅烷基烯醇化物。