2-isopropylphenyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-isopropylphenyl benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 2-isopropylphenyl ester；(2-propan-2-ylphenyl) benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: HRHFLGLKSCJDDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 、 苯甲酸 在 5,5'-dimethyl-3,3′-azoisooxazole 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以63%的产率得到2-isopropylphenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  5,5'-二甲基-3,3'-偶氮异恶唑是一种新型异质偶氮试剂，用于在Mitsunobu条件下进行酚的酯化和苄基醇的选择性酯化†

  摘要：

  5,5'-二甲基-3,3'-偶氮异恶唑通过Mitsunobu协议，它用作新型高效的异质偶氮试剂，用于伯和仲苄醇和酚与脂肪族和芳香族羧酸的高选择性酯化。该反应对伯苄醇与仲醇，脂族醇以及酚的选择性很高。这异恶唑肼 副产物可以简单地通过过滤分离，并循环到其中 偶氮异恶唑 通过氧化。

  DOI：

  10.1039/c004357e

文献信息

• Ligand‐Controlled C−O Bond Coupling of Carboxylic Acids and Aryl Iodides: Experimental and Computational Insights
  作者：Li Li、Feifei Song、Xiumei Zhong、Yun‐Dong Wu、Xinhao Zhang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/adsc.201901136

  日期：2020.1.7

  Palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions between carboxylic acids and aryl halides have several possible competitive pathways. Decarboxylative C−C bond coupling and C−H arylation are well established in the literature. However, direct C−O bond coupling between carboxylic acids and aryl halides has received little success. In this report, we describe a protocol for exclusive C−O bond formation,

  羧酸与芳基卤化物之间的钯催化交叉偶联反应有几种可能的竞争途径。脱羧CC键偶联和CH芳基化在文献中已得到很好的建立。但是，羧酸与芳基卤化物之间的直接C-O键偶联几乎没有成功。在本报告中，我们描述了由双齿N，N-配体（例如1,10-菲咯啉）实现的排他性C-O键形成的协议。该反应通常适用于多种羧酸和碘代芳烃。实验证据和计算结果表明，脱羧碳-碳键偶联的替代途径具有较高的能垒。