phenyl 2-(diphenylphosphino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 2-(diphenylphosphino)benzoate
• 英文别名: Phenyl 2-diphenylphosphanylbenzoate
• 化学式: C₂₅H₁₉O₂P
• 分子量: 382.398
• InChiKey: OEPNJDOOEUFCQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-(diphenylphosphino)benzoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(diphenylphosphoryl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Disulfide formation via sulfenamides

  摘要：

  我们开发了一种由磷化氢介导的一步法 S-亚硝硫醇二硫化物形成反应。该反应可在非常温和的条件下将不稳定的 S-亚硝硫醇转化为稳定的二硫化物-亚硫酰胺中间体。它具有用于检测 S-亚硝硫醇的潜力。

  DOI：

  10.1039/c0cc02076a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸苯酯 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 phenyl 2-(diphenylphosphino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  无催化剂可见光介导的不对称叔芳基膦合成

  摘要：

  在蓝光照射下，带有 2-氰乙基的叔芳基和烷基膦与芳基（异三苯甲基）碘鎓在蓝光照射下芳基化，然后由 DBU 引发的原位生成的季鏻盐的逆迈克尔反应代表了一种新的有效和通用的制备方法明显取代的叔芳基膦。操作简单的一锅法具有温和、不含过渡金属的条件、高选择性、广泛的官能团兼容性以及可扩展性，可应用于具有不同电子和空间性质的基材。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200309
• 作为试剂：
  描述：

  在 phenyl 2-(diphenylphosphino)benzoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到2-(diphenylphosphoryl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  S-亚硝基硫醇的快速还原连接。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801654

文献信息

• Synthesis of Triarylmethanes via Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Reactions of Diarylmethyl Esters
  作者：Amira H. Dardir、Irene Casademont-Reig、David Balcells、Jonathan D. Ellefsen、Matthew R. Espinosa、Nilay Hazari、Nicholas E. Smith

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00085

  日期：2021.7.26

  compatible with systems for diarylmethyl ester coupling. Furthermore, the reaction can be performed stereospecifically to generate stereoinverted products. On the basis of DFT calculations, it is proposed that the oxidative addition of the diarylmethyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate substrate occurs via an SN2 pathway, which results in the inverted products. Mechanistic studies indicate that oxidative addition

  描述了通过 Pd 催化的 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯和芳基硼酸之间的 Suzuki-Miyaura 反应合成三芳基甲烷。该系统在温和的条件下运行，具有广泛的底物范围，包括不包含扩展芳族取代基的二苯甲醇衍生物的偶联。这一点很重要，因为这些底物会导致药物中普遍存在的三芳基甲烷产物类型，而这些底物以前并不与二芳基甲酯偶联系统兼容。此外，该反应可以立体特异性地进行以产生立体反转产物。在 DFT 计算的基础上，提出 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯底物的氧化加成是通过 S N2 通路，从而产生倒置产物。机理研究表明，将 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯底物氧化加成到 (IPr)Pd(0) 会导致 O-C(苄基) 键的选择性断裂，部分原因是稳定的 η苄基配体与 Pd 之间的3 -相互作用。这与先前描述的涉及苯基酯的 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应形成对比，后者涉及
• FACILE AMIDE FORMATION VIA S-NITROSO THIOACID INTERMEDIATES
  申请人：Xian Ming

  公开号：US20120190820A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Provided are methods for forming a reactive S-nitroso thioacid (NTA), comprising nitrosation of a thioacid with a nitrosation reagent. Also provided are methods for: acylating a nucleophile including selective acylation with a high degree of selectivity toward amines over hydroxyls; amide or peptide bond formation; forming a dipeptide or polypeptide; and peptide coupling/ligation, comprising use of thioacid and amine starting materials, wherein the reactions are mediated by very reactive S-nitroso thioacid (NTA) intermediates enabling extremely fast reactions under mild conditions, providing for broad applications.

  提供了形成反应性S-亚硝基硫酸（NTA）的方法，包括使用亚硝基试剂对硫酸进行亚硝基化。还提供了以下方法：酰化亲核试剂，包括对胺的选择性酰化，对羟基的选择性度高；酰胺或肽键形成；形成二肽或多肽；以及肽偶联/连接，包括使用硫酸和胺起始物质，其中反应由非常反应性的S-亚硝基硫酸（NTA）中间体介导，在温和条件下实现极快速的反应，适用于广泛的应用。
• Comparison of Reductive Ligation‐Based Detection Strategies for Nitroxyl (HNO) and <i>S</i> ‐Nitrosothiols
  作者：Zhengrui Miao、S. Bruce King

  DOI：10.1002/open.201500200

  日期：2016.4

  carboxylic acid groups primarily yield phosphine oxides suggesting these groups facilitate nonligation pathways such as hydrolysis. The fluorescence response of a phosphine‐based fluorophore toward the same RSNO confirms these differences and indicates that these probes selectively react with HNO. Flow cytometry experiments in HeLa cells reinforce the reactivity difference and offer a potential fast screening

  研究并比较了基于膦的硝酰基（HNO）和S-亚硝基硫醇（RSNO）的检测策略。磷NMR研究表明，衍生自HNO或有机RSNO的氮杂化物有效地参与了在适当取代的底物中产生荧光所需的后续还原连接。小号‐从含有游离胺和羧酸基团的生物RSNO衍生出的氮杂化物主要产生氧化膦，表明这些基团促进了非连接途径（例如水解）。基于膦的荧光团对同一个RSNO的荧光响应证实了这些差异，并表明这些探针与HNO选择性反应。HeLa细胞中的流式细胞术实验可增强反应性差异，并为内源性HNO来源提供潜在的快速筛选方法。
• Mechanistic Investigation of the Staudinger Ligation
  作者：Fiona L. Lin、Helen M. Hoyt、Herman van Halbeek、Robert G. Bergman、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja044461m

  日期：2005.3.1

  The Staudinger ligation of azides and phosphines has found widespread use in the field of chemical biology, but the mechanism of the transformation has not been characterized in detail. In this work, we undertook a mechanistic study of the Staudinger ligation with a focus on factors that affect reaction kinetics and on the identification of intermediates. The Staudinger ligation with alkyl azides was second-order overall and proceeded more rapidly in polar, protic solvents. Hammett analyses demonstrated that electron-donating substituents on the phosphine accelerate the overall reaction. The electronic and steric properties of the ester had no significant impact on the overall rate but did affect product ratios. Finally, the structure of an intermediate that accumulates under anhydrous conditions was identified. These findings establish a platform for optimizing the Staudinger ligation for expanded use in biological applications.
• Facile Amide Formation via <i>S</i>-Nitrosothioacids
  作者：Jia Pan、Nelmi O. Devarie-Baez、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol1031393

  日期：2011.3.4

  Here we report a novel amide bond formation strategy from simple thioacid and amine starting materials. The reaction is mediated by unstable but very reactive S-nitrosothioacid intermediates. This fast reaction under mild conditions should be useful in synthesis.