1-acetyl-7-methyl-3-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-e]-1,2,4-triazin-6-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-acetyl-7-methyl-3-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-e]-1,2,4-triazin-6-thione
• 英文别名: 1-(5-Methyl-3-phenyl-6-sulfanylidene-7,7a-dihydroimidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅OS
• 分子量: 287.345
• InChiKey: DIWWNJRHUVFQAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-methoxy-3-phenyl-1,2,4-triazinium tetrafluoroborate 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-acetyl-7-methyl-3-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-e]-1,2,4-triazin-6-thione
  参考文献：
  名称：

  通过串联N- S N ipso和S N H -S N ipsa反应简单地一锅合成缩合的1,2,4-三嗪

  摘要：

  基于串联的A N -S N ipso和S N H -S N ipso反应，开发了一种新的合成方法缩合1,2,4-三嗪。5-甲氧基-3- penyl -1,2,4-三嗪及其Ñ 1 -甲基季盐被发现与C，N-，C，O-和反应N，N” -bifunctional亲核试剂（米苯二胺，间苯二酚，氨基脲和脲）变成三氮杂咔唑，苯并呋喃[2,3- e] [1,2,4]-三嗪和6-氮杂嘌呤衍生物。在所有情况下，亲核试剂首先攻击三嗪环的未取代的C-6碳，而最后阶段是取代甲氧基，从而提供环化产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380414

文献信息

• A simple one pot synthesis of condensed 1,2,4-triazines by using the tandem a_N-S_N^ipsoand S_N^H-S_N^ipsareactions
  作者：Oleg N. Chupakhin、Gennady L. Rusinov、Dmitry G. Beresnev、Valery N. Charushin、Hans Neunhoeffer

  DOI：10.1002/jhet.5570380414

  日期：2001.7

  A new synthetic approach to condensed 1,2,4-triazines based on using the tandem AN-SNipso and SNH-SNipso reactions has been developed. 5-Methoxy-3-penyl-1,2,4-triazine and its N1-methyl quaternary salt were found to react with C,N-, C,O- and N,N'-bifunctional nucleophiles (m-phenylenediamine, resor-cinol, semicarbazide and ureas) into triazacarbazoles, benzofuro[2,3-e][1,2,4]-triazines, and 6-azapurine

  基于串联的A N -S N ipso和S N H -S N ipso反应，开发了一种新的合成方法缩合1,2,4-三嗪。5-甲氧基-3- penyl -1,2,4-三嗪及其Ñ 1 -甲基季盐被发现与C，N-，C，O-和反应N，N” -bifunctional亲核试剂（米苯二胺，间苯二酚，氨基脲和脲）变成三氮杂咔唑，苯并呋喃[2,3- e] [1,2,4]-三嗪和6-氮杂嘌呤衍生物。在所有情况下，亲核试剂首先攻击三嗪环的未取代的C-6碳，而最后阶段是取代甲氧基，从而提供环化产物。