(R)-5-chloro-3-hydroxy-3-phenyl-1-tritylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-5-chloro-3-hydroxy-3-phenyl-1-tritylindolin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-hydroxy-3-phenyl-1-tritylindolin-2-one；(3R)-5-chloro-3-hydroxy-3-phenyl-1-tritylindol-2-one
• 化学式: C₃₃H₂₄ClNO₂
• 分子量: 502.012
• InChiKey: TXSUNZZOQDZIII-MGBGTMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1-tritylindoline-2,3-dione 、 苯硼酸 在 (R)-Me-BIPAM 、 potassium fluoride 、 ruthenium(II) bis(triphenylphosphine) dichloride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Me-BIPAM，用于钌催化的芳基硼酸加成至靛红合成光学活性的3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚

  摘要：

  一个手性的O-连接的C 2-对称的二齿亚磷酰胺（Me-BIPAM）被发现对于钌催化的芳基硼酸到靛红的加成反应是有效的。在[RuCl 2（PPh 3）3 ] /（R，R）-Me-的存在下，通过将芳基硼酸1,2-加成到靛红中进行3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚的不对称合成。BIPAM和KF，对映选择性高达90％ee。发现与N保护的靛红的反应以高收率和良好的对映选择性进行。氮原子上的最佳保护基根据芳环上的取代基而不同。使用一个与其他基团相比，N-苄基在许多底物中均具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201200481

文献信息

• Rh(I)-catalyzed asymmetric 1,2-additions of arylboronic acids to isatins with chiral sulfur–alkene hybrid ligands
  作者：Xiangqing Feng、Yanzhao Nie、Lanqiong Zhang、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.074

  日期：2014.8

  A rhodium-catalyzed asymmetric 1,2-addition of arylboronic acids to isatins with chiral sulfur-alkene hybrid ligands was achieved, and a variety of 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindoles were obtained in moderate to good yields with up to 85% ee and a biologically active compound was synthesized with this strategy. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.