3-(3-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 316.811
• InChiKey: HHWAILUGFFNIAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硼酸 、 5,6,7,8-四氢-[1]-苯并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(1h)-酮 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu催化下C–N键的形成：N-芳基取代的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-酮类抗分支酸突变的合成及体外评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的N-芳基取代的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-酮类化合物作为分支酸突变酶的潜在抑制剂。此类化合物的合成是通过硫代[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-一和芳基硼酸。该反应可以在敞口烧瓶中进行，因为发现该转化对空气或大气水分的存在不敏感。使用这种方法可以制备多种化合物，并使用代表性化合物进行单晶X射线衍射研究。介绍了一些合成的化合物的体外药理数据，以及使用活性分子进行的剂量反应研究。在计算机上也显示了这些分子与分支酸突变酶的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.011

文献信息

• Thiophens and Their Use as Anti-Tumor Agents
  申请人：Ward John

  公开号：US20090143411A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention provides novel compounds and pharmaceutical compositions thereof, as well as methods for using the compounds and pharmaceutical compositions for treating tumors. Examples of specific tumor types that the compounds may be used to treat include, but are not limited to sarcomas, melanomas, neuroblastomas, carcinomas (including but not limited to lung, renal cell, ovarian, liver, bladder, and pancreatic carcinomas), and mesotheliomas.
• C–N bond formation under Cu-catalysis: Synthesis and in vitro evaluation of N-aryl substituted thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones against chorismate mutase
  作者：Raju Adepu、K. Shiva Kumar、Sandhya Sandra、D. Rambabu、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、Ajit Kandale、Parimal Misra、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.011

  日期：2012.9

  A series of novel N-aryl substituted thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones were designed and synthesized as potential inhibitors of chorismate mutase. Synthesis of this class of compounds was carried out by using Cu-mediated C–N bond forming reaction between thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones and aryl boronic acids. The reaction can be performed in an open flask as the conversion was found to be not sensitive

  设计并合成了一系列新型的N-芳基取代的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-酮类化合物作为分支酸突变酶的潜在抑制剂。此类化合物的合成是通过硫代[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-一和芳基硼酸。该反应可以在敞口烧瓶中进行，因为发现该转化对空气或大气水分的存在不敏感。使用这种方法可以制备多种化合物，并使用代表性化合物进行单晶X射线衍射研究。介绍了一些合成的化合物的体外药理数据，以及使用活性分子进行的剂量反应研究。在计算机上也显示了这些分子与分支酸突变酶的相互作用。