N,N-diethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 4-diethylamino-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine；Act14；N,N-diethyl-5,6,7,8-Tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine；N,N-diethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃S
• 分子量: 261.391
• InChiKey: ZAJFSZXMNSSBOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-[1]-苯并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(1h)-酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-diethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Thieno [2,3- d ]嘧啶支架是多巴胺D 2受体的新型负变构调节剂。

  摘要：

  最近，通过虚拟配体筛选鉴定了D 2样多巴胺受体1的新型负变构调节剂（NAM）。该配体包含在已知的多巴胺能配体中不具有的噻吩并[2,3- d ]嘧啶骨架。在此，我们提供了针对1的变构作用模式的药理学验证，表明这是多巴胺功效的NAM，并确定了这种变构的结构决定因素。我们发现关键的结构部分对于功能亲和力和负的协同作用很重要，而硫代嘧啶在5和6位的功能化导致类似物具有不同的协同作用谱。连续的化合物迭代产生了在功能亲和力方面表现出10倍改善的类似物，以及与多巴胺亲和力和功效增强的负协同性。此外，我们的研究揭示了一个片段样的核心，该核心保持了较低的μM亲和力和强大的负协同作用，并显着提高了配体效率。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01565

文献信息

• Thieno[2,3-d]pyrimidine als Glutamatantagonisten
  作者：Briel、Rybak、Kronbach、Unverferth

  DOI：10.1691/ph.2008.8600

  日期：——

  Obwohl die Funktion von Kainat-Rezeptoren im Hirn aktuell noch nicht vollständig geklärt ist, werden diese in der Literatur zunehmend als neue Zielobjekte bei der Entwicklung originärer Antiepileptika definiert. Die von uns synthetisierten Thienopyrimidine wurden auf eine antagonistische Wirkung an den Kainat-Rezeptor-Subtypen GluR5 und GluR6 untersucht. Die beste Wirkung erzielte ein 4-Ethoxy-thieno[2,3-d]pyrimidin mit einem IC50 von 68 μM am GluR6-Rezeptor. Thieno[2,3-d]pyrimidines as antagonists of the glutamate receptors Although the function of the kainate receptors in the brain is still not clear, they are increasingly defined as targets in the development of new classes of anti-epileptics. The thienopyrimidines described in this report were tested for their antagonistic effect at the kainate receptor subtypes GluR5 and GluR6. The highest effectiveness was obtained by a 4-ethoxy-thieno[2,3-d]pyrimidin with an IC50 = 68 μM at the GluR6 receptor.

  尽管Kainat受体在大脑中的功能目前尚未完全阐明，但它们在文献中越来越多地被定义为开发新型抗癫痫药物的新靶点。我们合成的噻吩并嘧啶类化合物被检测了其对Kainat受体亚型GluR5和GluR6的拮抗作用。效果最佳的是一种4-乙氧基噻吩并[2,3-d]嘧啶，它在GluR6受体上的IC50值为68 μM。
• 4-amino-5,6-substituted thiopheno [2,3-d] pyrimidines, pharmaceutical compositions containing the same, and their use in the treatment or prevention of PDE7B-mediated diseases and conditions
  申请人：——

  公开号：US20030119829A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The invention relates to 4-amino-5,6-substituted thiopheno [2,3-d] pyrimidines, pharmaceutical compositions containing the same and their use to treat or prevent diseases and conditions mediated by the phosphodiesterase enzyme 7 B (PDE7 B ). Diseases and conditions mediated by PDE7 B include osteoporosis, osteopenia and asthma.

  该发明涉及4-氨基-5,6-取代噻吩[2,3-d]嘧啶，包含这些化合物的药物组合物以及它们用于治疗或预防由磷酸二酯酶7B（PDE7B）介导的疾病和症状的用途。由PDE7B介导的疾病和症状包括骨质疏松症、骨质疏松症和哮喘。
• 4-AMINO-5,6-SUBSTITUTED THIOPHENO [2,3-D] PYRIMIDINES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME, AND THEIR USE IN THE TREATMENT OR PREVENTION OF PDE7B-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：Stolle Andreas

  公开号：US06849638B2

  公开（公告）日：2005-02-01

  The invention relates to 4-amino-5,6-substituted thiopheno [2,3-d] pyrimidines, pharmaceutical compositions containing the same and their use to treat or prevent diseases and conditions mediated by the phosphodiesterase enzyme 7 B (PDE7 B ). Diseases and conditions mediated by PDE7 B include osteoporosis, osteopenia and asthma.

  本发明涉及4-氨基-5,6-取代噻吩[2,3-d]嘧啶、含有它们的制药组合物以及它们的用途，用于治疗或预防由磷酸二酯酶7B（PDE7B）介导的疾病和病状。由PDE7B介导的疾病和病状包括骨质疏松症、骨质疏松和哮喘。
• EP2595993B1
  申请人：——

  公开号：EP2595993B1

  公开（公告）日：2018-04-18
• METHODS OF TREATING OR PREVENTING A PROTEOPATHY
  申请人：Usher III Initiative, Inc.

  公开号：EP3307742B1

  公开（公告）日：2022-05-18