phenyl 3,5-dimethoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 3,5-dimethoxybenzoate
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-benzoic acid phenyl ester；3,5-Dimethoxy-benzoesaeure-phenylester；Phenyl 3,5-dimethoxybenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: CVMKJXZCMXJHGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,5-dimethoxybenzoate 在 C₂₈H₄₆N₄O₁₀S₂ 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 iron(II) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化芳烃C-H羟基化

  摘要：

  由于芳基碳氢键的相对惰性、酚类产物的较高反应性导致过度氧化的副产物以及经常不足的区域选择性，芳烃的可持续、非定向和选择性催化羟基化仍然是一项持续的研究挑战。我们报告说，铁由受生物启发的l-胱氨酸衍生的配体可以催化非定向芳烃碳氢羟基化，过氧化氢作为末端氧化剂。该反应以其广泛的底物范围、出色的选择性和良好的产率而著称，并且表现出与氧化敏感官能团的相容性，如醇、多酚、醛，甚至硼酸。该方法非常适合通过多重碳氢羟基化合成多酚，以及天然产物和药物分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1126/science.abj0731
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl 3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯中间诱导的羧酸和芳基硼酸的无金属氧化偶联

  摘要：

  使用丙酸甲酯作为活化剂已成功开发了羧酸与芳基硼酸的直接酯化。这种转化是通过烯醇酯中间体诱导的无金属氧化偶联过程完成的。无金属，操作简单，对官能团的耐受性好，所有这些都表明该方法是形成酚酯的一种可采用的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900137

文献信息

• Nickel-Catalyzed C–CN Bond Formation via Decarbonylative Cyanation of Esters, Amides, and Intramolecular Recombination Fragment Coupling of Acyl Cyanides
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Shao-Chi Lee、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01905

  日期：2017.8.18

  An efficient nickel-catalyzed decarbonylative cyanation reaction which allows the direct functional-group interconversion of readily available esters into the corresponding nitriles was developed. This reaction successfully offers access to structurally diverse nitriles with high efficiency and excellent functional-group tolerance and provides a good alternative to classical synthetic pathways from

  开发了一种有效的镍催化脱羰氰化反应，该反应可将易得的酯直接官能团相互转化为相应的腈。该反应成功地提供了高效，结构优异的耐腈基结构多样性的途径，并为重氮盐或有机卤化物化合物的经典合成途径提供了良好的替代方法。
• 一种配体促进铁催化氧化芳香族化合物碳-氢键合成酚的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN113402351B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种配体促进铁催化氧化芳香族化合物碳‑氢键合成酚的方法，包括以下步骤：以铁为催化剂金属，含硫氨基酸或胱氨酸衍生的双肽为配体，在双氧水为氧化剂的共同作用下，氧化芳香族化合物合成制备酚。本发明使用含硫氨基酸或胱氨酸衍生的双肽配体与廉价环保的铁组成催化剂，在酸为促进剂和双氧水为氧化剂的作用下，氧化芳碳‑氢键直接羟基化形成酚类化合物，本发明催化氧化反应制备酚的方法具有诸多优势：催化剂、反应原料、氧化剂和促进剂来源广泛、廉价、环保和稳定性好；芳香族化合物碳‑氢键直接参与反应一步形成酚；反应条件温和、官能团相容性和适用范围广；反应选择性好，在优化的反应条件之下，目标产品分离收率可高达85％。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Aerobic Oxidative Direct Esterification of Aldehydes with Organoboronic Acids
  作者：Jing-Jing Meng、Min Gao、Yu-Ping Wei、Wen-Qin Zhang

  DOI：10.1002/asia.201200076

  日期：2012.5

  A simple procedure affording benzoates through a NHC‐catalyzed aerobic oxidative esterification of aldehydes with organoboronic acids has been disclosed. This process allows access to a wide variety of aromatic esters in good to excellent yields under simple, efficient, and sustainable reaction conditions (see scheme).

  公开了一种简单的方法，该方法通过NHC催化的醛与有机硼酸的好氧氧化酯化反应生成苯甲酸酯。该方法可以在简单，有效和可持续的反应条件下以良好的收率获得各种芳族酯（参见方案）。
• Catalytic Ester to Stannane Functional Group Interconversion via Decarbonylative Cross-Coupling of Methyl Esters
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03669

  日期：2018.1.19

  An unprecedented conversion of methyl esters to stannanes was realized, providing access to a series of arylstannanes via nickel catalysis. Various common esters including ethyl, cyclohexyl, benzyl, and phenyl esters can undergo the newly developed decarbonylative stannylation reaction. The reaction shows broad substrate scope, can differentiate between different types of esters, and if applied in

  实现了前所未有的甲酯到锡烷的转化，从而通过镍催化获得了一系列芳基锡烷。各种常见的酯，包括乙基酯，环己基酯，苄基酯和苯基酯，都可以进行新开发的脱羰基甲锡烷基化反应。该反应显示出广泛的底物范围，可以区分不同类型的酯，并且如果以连续方式应用，则可以通过氟代或芳基化将甲酯转化为芳基氟化物或联芳基。
• Nickel-Catalyzed C–O Bond-Cleaving Alkylation of Esters: Direct Replacement of the Ester Moiety by Functionalized Alkyl Chains
  作者：Xiangqian Liu、Jiaqi Jia、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.7b00941

  日期：2017.7.7

  Two efficient protocols for the nickel-catalyzed aryl–alkyl cross-coupling reactions using esters as coupling components have been established. The methods enable the selective oxidative addition of nickel to acyl C–O and aryl C–O bonds and allow the aryl–alkyl cross-coupling via decarbonylative bond cleavage or through cleavage of a C–O bond with high efficiency and good functional group compatibility

  已经建立了使用酯作为偶联组分的镍催化的芳基-烷基交叉偶联反应的两种有效方案。该方法可将镍选择性氧化添加至酰基C-O和芳基C-O键，并允许通过脱羰键裂解或通过C-O键的裂解实现芳基-烷基的交叉偶联，具有高效率和良好的官能团相容性。该协议允许在合成有机化学中简化，非常规地利用广泛的酯基及其前体，羧酸和苯酚。