2-(5-methylfuran-2-yl)-N⁵-(thiophen-2-yl-methyl)[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 1,3-噻唑并[5,4-d]嘧啶
• 英文名称: 2-(5-methylfuran-2-yl)-N⁵-(thiophen-2-yl-methyl)[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine
• 英文别名: 2-(5-methylfuran-2-yl)-5-N-(thiophen-2-ylmethyl)-[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅OS₂
• 分子量: 343.433
• InChiKey: KDRDGNYMUHGIHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-糠酰氯 在 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(5-methylfuran-2-yl)-N⁵-(thiophen-2-yl-methyl)[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  N 5-杂芳基烷基取代的-2-（2-呋喃基）噻唑并[5,4 - d ]嘧啶-5,7-二胺基衍生物作为反向激动剂在人A 2A腺苷受体上的结构活性关系研究和药理学表征

  摘要：

  本文描述了N 5-（杂）芳基烷基取代的噻唑并[5,4-d]嘧啶-5,7-二胺衍生物（4-19）的合成和表征，作为新型人（h）A 2A腺苷受体（ AR）反向激动剂。竞争结合和环状AMP分析表明所检测的化合物表现为hA 2A AR反向激动剂，其结合亲和力值在纳摩尔或亚纳摩尔范围内。值得注意的是，化合物4，5，6和11表现出两个亲和度值的HA 2A具有纳摩尔级的最高（KH）落在飞摩尔范围内且最低（KL）的AR。另外，在环AMP测定，化合物4，5，6和11展出效力（IC 50）值在皮摩尔范围。 这项研究已经证实，基于2-（2-呋喃基）噻唑并[5,4-d]嘧啶-5,7-二胺的衍生物代表了独特的新型hA 2A AR反向激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.020