2-methyl-N⁵-(thiophen-2ylmethyl)thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 1,3-噻唑并[5,4-d]嘧啶
• 英文名称: 2-methyl-N⁵-(thiophen-2ylmethyl)thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine
• 英文别名: 2-methyl-5-N-(thiophen-2-ylmethyl)-[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅S₂
• 分子量: 277.374
• InChiKey: FAQMPXZLGHDHHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氯-2-甲基-噻唑并[5,4-d]嘧啶 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 生成 2-methyl-N⁵-(thiophen-2ylmethyl)thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[5,4- d ]嘧啶衍生物的鉴定为人A 1和A 2A腺苷受体拮抗剂/反向激动剂

  摘要：

  在这项研究中，合成了一组新的噻唑并[5,4- d ]嘧啶衍生物。这些衍生物在噻唑并嘧啶核的2和5位带有不同的取代基，同时在7位保持游离氨基。测试了这些新化合物对在CHO细胞中表达的人（h）A 1，A 2A，A 2B和A 3腺苷受体的亲和力和效力。结果表明，这些新的噻唑并嘧啶组对hA 1和hA 2A的亲和力更高。腺苷受体亚型，并通过噻唑并嘧啶核的2和5位上的取代模式进行调节。功能研究证明该化合物具有双重A 1 / A 2A拮抗剂/反向激动剂的作用。在位置2处带有5-（（（2-甲氧基苯基）甲基氨基）基团和苯基部分的化合物3表现出最高的亲和力（hA 1 K i  = 10.2 nM; hA 2A K i  = 4.72 nM）并表现出强效的性能阿1 / A 2A拮抗剂/反向激动剂（HA 1 IC 50  = 13.4纳米; HA 2A IC 50  = 5.34纳米）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.048