(2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-1-(trimethylsiloxy)pentan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-1-(trimethylsiloxy)pentan-2-amine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-4-methyl-1-trimethylsilyloxypentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₃Si
• 分子量: 289.491
• InChiKey: YNKFCFUFCTZZBL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 、 六甲基二硅氮烷 在 lanthanum(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到(2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-1-(trimethylsiloxy)pentan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  三氯化镧：通过活化六甲基二硅氮烷（HMDS）进行羟基甲硅烷基化的有效催化剂

  摘要：

  在三氯化镧存在下，使用HMDS将各种羟基官能团保护为其相应的三甲基甲硅烷基醚。催化剂LaCl 3活化HMDS，并在温和的反应条件下在室温下促进反应，以优异的产率提供相应的甲硅烷基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.05.002

文献信息

• Indium Tribromide: An Efficient Catalyst for the Silylation of Hydroxy Groups by the Activation of Hexamethyldisilazane
  作者：J. Yadav、B. Reddy、A. Basak、G. Baishya、A. Narsaiah

  DOI：10.1055/s-2006-950322

  日期：2006.11

  A variety of substrates containing hydroxy groups have been protected as their corresponding trimethylsilyl ethers using 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane in the presence of indium tribromide. The catalyst indium tribromide activates the 1,1,1,3,3,3-hexa­methyldisilazane and accelerates the reaction under mild reaction conditions at room temperature.

  多种含有羟基的底物已在三甲基硅醚的对应物中被保护，使用了在溴化铟存在下的1,1,1,3,3,3-己六甲基二硅氮。催化剂溴化铟激活了1,1,1,3,3,3-己六甲基二硅氮，并在室温的温和反应条件下加速反应。