(2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-1-(trimethylsiloxy)pentan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-1-(trimethylsiloxy)pentan-2-amine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-4-methyl-1-trimethylsilyloxypentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₃Si
• 分子量: 289.491
• InChiKey: YNKFCFUFCTZZBL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 、 六甲基二硅氮烷 在 lanthanum(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到(2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-1-(trimethylsiloxy)pentan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  三氯化镧：通过活化六甲基二硅氮烷（HMDS）进行羟基甲硅烷基化的有效催化剂

  摘要：

  在三氯化镧存在下，使用HMDS将各种羟基官能团保护为其相应的三甲基甲硅烷基醚。催化剂LaCl 3活化HMDS，并在温和的反应条件下在室温下促进反应，以优异的产率提供相应的甲硅烷基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.05.002

文献信息

• Indium Tribromide: An Efficient Catalyst for the Silylation of Hydroxy Groups by the Activation of Hexamethyldisilazane
  作者：J. Yadav、B. Reddy、A. Basak、G. Baishya、A. Narsaiah

  DOI：10.1055/s-2006-950322

  日期：2006.11

  A variety of substrates containing hydroxy groups have been protected as their corresponding trimethylsilyl ethers using 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane in the presence of indium tribromide. The catalyst indium tribromide activates the 1,1,1,3,3,3-hexa­methyldisilazane and accelerates the reaction under mild reaction conditions at room temperature.

  多种含有羟基的底物已在三甲基硅醚的对应物中被保护，使用了在溴化铟存在下的1,1,1,3,3,3-己六甲基二硅氮。催化剂溴化铟激活了1,1,1,3,3,3-己六甲基二硅氮，并在室温的温和反应条件下加速反应。
• Lanthanum trichloride: An efficient catalyst for the silylation of hydroxyl groups by activating hexamethyldisilazane (HMDS)
  作者：Akkirala Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.05.002

  日期：2007.8

  A variety of hydroxy functional groups was protected as their corresponding trimethylsilyl ethers using HMDS in the presence of lanthanum trichloride. The catalyst LaCl3 activates the HMDS and accelerates the reaction under mild reaction conditions at room temperature to afford the corresponding silylated products in excellent yields.

  在三氯化镧存在下，使用HMDS将各种羟基官能团保护为其相应的三甲基甲硅烷基醚。催化剂LaCl 3活化HMDS，并在温和的反应条件下在室温下促进反应，以优异的产率提供相应的甲硅烷基化产物。