3-deoxy-D-threo-pentofuranose 5-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-D-threo-pentofuranose 5-phosphate
• 英文别名: [(2S,4S)-4,5-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• 化学式: C₅H₁₁O₇P
• 分子量: 214.112
• InChiKey: OOLHLHJSMUTTHE-QRHDOFTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 3-deoxy-D-threo-pentofuranose 5-phosphate
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖5-磷酸异构酶的底物3-脱氧-d-th-open-呋喃呋喃糖5-磷酸的合成

  摘要：

  已经从d-阿拉伯糖开始合成了3-脱氧-d-苏氨酸-呋喃呋喃糖5-磷酸酯，其是阿拉伯糖5-磷酸异构酶的底物。对C-1，C-2和C-5处的羟基的选择性保护通过转化为硫代氨基甲酸酯和自由基还原，可以使位置3脱氧。伯羟基的脱保护和磷酸化以及其他羟基的最终脱保护得到所需的化合物。

  DOI：

  10.1080/07328300903477812

文献信息

• Synthesis of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>threo</i>pentofuranose 5-Phosphate, a Substrate of Arabinose 5-Phosphate Isomerase
  作者：Cristina Airoldi、Silvia Merlo、Francesco Nicotra

  DOI：10.1080/07328300903477812

  日期：2010.1.14

  3-Deoxy-d-threopentofuranose 5-phosphate, a substrate of arabinose 5-phosphate isomerase, has been synthesised starting from d-arabinose. Selective protection of the hydroxyl groups at C-1, C-2, and C-5 allowed deoxygenation of position 3 by conversion into a thiocarbamate and radical reduction. Deprotection and phosphorylation of the primary hydroxyl group and final deprotection of the other hydroxyl

  已经从d-阿拉伯糖开始合成了3-脱氧-d-苏氨酸-呋喃呋喃糖5-磷酸酯，其是阿拉伯糖5-磷酸异构酶的底物。对C-1，C-2和C-5处的羟基的选择性保护通过转化为硫代氨基甲酸酯和自由基还原，可以使位置3脱氧。伯羟基的脱保护和磷酸化以及其他羟基的最终脱保护得到所需的化合物。