(3-氰基苯基)苯甲酸酯 | 16513-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: (3-氰基苯基)苯甲酸酯
• 英文名称: 3-cyanophenyl benzoate
• 英文别名: Benzoesaeure-<3-cyan-phenylester>；Benzoesaeure(3-cyano)phenylester；3-Cyanphenyl-benzoat；3-Cyanphenylbenzoat；Benzonitrile, 3-(benzoyloxy)-；(3-cyanophenyl) benzoate
• CAS: 16513-76-1
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: INDVQLDWDQNRAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 苯甲酸 在 nickel(II) bromide trihydrate 、 8,9-bis((R)-2-(isobutyryloxy)propyl)-7,10-dimethoxyperyleno-[1,12-def][1,3]dioxepine-5,6,11,12-tetrayl tetrakis(2-methylpropanoate) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到(3-氰基苯基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  仿生有机苝光敏剂 HiBRCP 的能量转移介导光催化

  摘要：

  能量转移在光催化中起着特殊的作用，它通过间接激发利用激发态的势能，其中光敏剂决定了反应的热力学可行性。受天然产物尾孢菌素的能量转移能力的启发，我们通过对尾孢菌素的结构修饰，开发了一种绿色高效的有机光敏剂 HiBRCP（六异丁酰还原尾孢菌素）。经过结构操作后，其三重态能量大大提高，从而显着促进烯烃从E-异构体到Z-异构体的高效几何异构化。-异构体。此外，它对能量转移介导的有机金属催化也很有效，通过从 HiBRCP 到镍配合物的有效能量转移，可以实现芳基溴化物和羧酸的交叉偶联。因此，对结构操纵与其光物理性质之间关系的研究为尾孢菌素的进一步修饰提供了指导，可应用于更有意义和更具挑战性的能量转移反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01876

文献信息

• Influence of substituents on the infrared stretching frequencies of carbonyl group in esters of benzoic acid
  作者：Vilve Nummert、Oksana Travnikova、Signe Vahur、Ivo Leito、Mare Piirsalu、Vahur Mäemets、Ivar Koppel、Ilmar A. Koppel

  DOI：10.1002/poc.1112

  日期：2006.10

  resonance effect on νCO was found to be important in the case of +Rpara substituents in the benzoyl part of phenyl benzoates as well. The carbonyl stretching frequencies of ortho derivatives in phenoxy part were shown to correlate with the inductive substituent constant σI only. In the benzoyl part of the esters the carbonyl stretching frequencies of cis and trans conformers (relative to the carbonyl group)

  的苯甲酸的C 25周取代的苯基的酯红外光谱6 ħ 5 CO 2 C ^ 6 ħ 4 -X（X H，3-氯，3-F，3-CN，3-NO 2，3-CH 3，3- OH，3-NH 2，4-CL，4-F，4-NO 2，4-CN，4-OCH 3，4-CH 3，4-NH 2，2-氯，2-F，2-I ，2-NO 2，2-CF 3，2-CN，2-CH 3， 2-OCH 3，2-N（CH 3）2，2-C（CH 3）3），8烷基苯甲酸酯ç 6 ħ 5CO 2 R（X CH 3，CH 2 CH 3，CH 2 Cl，CH 2 CN，CH 2 C CH，CH 2 CH 2 Cl，CH 2 CH 2 OCH 3，CH 2 C 6 H 5）和22苯基取代的苯甲酸XC的酯6 ħ 4 CO 2 C ^ 6 ħ 5（X 3-CL，3-NO 2，3-CH 3， 3-N（CH 3）2，4-F，4-CL，4-溴，4- NO 2，4-CH
• ANOMALOUS ORIENTATIONAL EFFECTS DURING BENZOYLOXYLATIONS BY “SILVER BROMIDE DIBENZOATE”
  作者：Derek Bryce-Smith、Neil S. Isaacs、Seddeg O. Tumi

  DOI：10.1246/cl.1984.1471

  日期：1984.9.5

  formed from bromine and silver benzoate reacts with both arenes and alkanes to form aryl and alkyl benzoates, respectively. Highly unusual substituent effects are observed in the benzoyloxylations of arenes. Electron-withdrawing groups (e.g. –NO2, –CN, –CO–) on the aromatic ring facilitate reaction though directing the attacking reagent exclusively to the meta position. In alkanes, tertiary positions are

  由溴和苯甲酸银形成的固体络合物分别与芳烃和烷烃反应形成芳基苯甲酸酯和烷基苯甲酸酯。在芳烃的苯甲酰氧基化中观察到非常不寻常的取代基效应。芳环上的吸电子基团（例如–NO2、–CN、–CO–）通过将攻击试剂专门导向间位来促进反应。在烷烃中，三级位置最容易受到攻击。
• Ni(II)-Mediated Photochemical Oxidative Esterification of Aldehydes with Phenols
  作者：Lu-Lu Chai、You-Hui Zhao、David James Young、Xinhua Lu、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02560

  日期：2022.9.30

  The photopromoted, Ni-catalyzed acceptorless dehydrogenation esterification of phenols and aromatic aldehydes has been achieved in an oxidant- and external photosensitizer-free manner. This reliable and atom-economical transformation was tolerant to a wide range of functional groups and proceeded efficiently to give various aryl benzoates in moderate to high yields. Additionally, this photocatalytic

  酚和芳香醛的光促进、Ni 催化的无受体脱氢酯化反应以无氧化剂和无外部光敏剂的方式实现。这种可靠且原子经济的转化对广泛的官能团具有耐受性，并有效地进行，以中等至高产率得到各种苯甲酸芳基酯。此外，该光催化体系在采用双镍和芳香醛催化的脂肪醛和苯酚的析氢交叉偶联方面表现出高活性。
• Metal-Free Oxidative Formation of Aryl Esters by Catalytic Coupling of Acyl and Sulfonyl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Fang Liu、Akbar Sohail、Keyume Ablajan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01151

  日期：2024.1.5

  synthesis of aryl esters was developed through metal-free oxidation. This reaction employs stable and readily available acyl or sulfonyl chlorides and arylboronic acids as the starting materials and proceeds under mild reaction conditions without additional precious metal catalysts. This new strategy exhibits broad substrate tolerance and operational simplicity and gives diverse aryl esters in moderate

  通过无金属氧化开发了一种实用且高效的芳基酯合成方法。该反应采用稳定且易于获得的酰基或磺酰氯和芳基硼酸作为起始原料，并在温和的反应条件下进行，无需额外的贵金属催化剂。这种新策略表现出广泛的底物耐受性和操作简单性，并以中等到高产率提供多种芳基酯。
• 一种通过光/镍双催化体系进行醛与芳基酚脱氢酯化的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN115466199A

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明公开了一种无氧化剂和外部光敏剂条件下，通过光/镍双催化体系进行芳基酚和芳香醛脱氢酯化的方法。具体的，在惰性气体保护下，将醛、芳基酚、镍催化剂、配体、碱加入到配备搅拌装置的反应容器中，再加入溶剂，于365 nm LEDs光源照射下，常规搅拌反应，得到芳香酯类化合物。本发明整个过程符合原子经济效益、高效且易于操作，为合成芳香酯类化合物提供了一种新型途径。