(6-溴己基)二茂铁 | 136237-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 中文名称: (6-溴己基)二茂铁
• 英文名称: 1-(6-bromohexyl)ferrocene
• 英文别名: (6-bromohexyl)ferrocene；5-(6-Bromohexyl)cyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)；5-(6-bromohexyl)cyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 136237-36-0
• 化学式: C₁₆H₂₁BrFe
• 分子量: 349.094
• InChiKey: FQAAHIANZKDASD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

用途：二茂铁结构单元。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-溴己基)二茂铁 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到1-(6-azidohexyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  Bilayer Molecular Electronics: All-Carbon Electronic Junctions Containing Molecular Bilayers Made with “Click” Chemistry

  摘要：

  Bilayer molecular junctions were fabricated by using the alkyne/azide "click" reaction on a carbon substrate, followed by deposition of a carbon top contact in a crossbar configuration. The click reaction on an alkyne layer formed by diazonium reduction permitted incorporation of a range of molecules into the resulting bilayer, including alkane, aromatic, and redox-active molecules, with high yield (>90%) and good reproducibility. Detailed characterization of the current-voltage behavior of bilayer molecular junctions indicated that charge transport is consistent with tunneling, but that the effective barrier does not strongly vary with molecular structure for the series of molecules studied.

  DOI：

  10.1021/ja4065443
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-bromohexanoyl)ferrocene 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6-溴己基)二茂铁
  参考文献：
  名称：

  Efficacious redox-responsive gene delivery in serum by ferrocenylated monomeric and dimeric cationic cholesterols

  摘要：

  新的氧化还原活性单聚体和二聶基阳离子类固醇用于基因转染。

  DOI：

  10.1039/c4ob02513j

文献信息

• Synthesis and characterization of palladium(II) and platinum(II) complexes with ferrocenylimidazole
  作者：Vincent O. Nyamori、Douglas Onyancha、Cedric W. McCleland、Christopher Imrie、Thomas I.A. Gerber

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.041

  日期：2009.4

  The synthesis and characterization of ferrocenylimidazole complexes of platinum(II) and palladium(II) are described. Reaction of ferrocenylimidazoles with K2MCl4 (M = Pd, Pt) using a biphasic system of dichloromethane and ethanol/water provided the corresponding complexes 2a–2j in good yields. New synthetic routes for the synthesis of ferrocenylbenzylethers 2k–2o, bis(4-ferrocenylbenzyl)carbonate [2p]

  描述了铂（II）和钯（II）的二茂铁基咪唑配合物的合成和表征。使用二氯甲烷和乙醇/水的双相系统，二茂铁基咪唑与K 2 MCl 4（M = Pd，Pt）的反应以高收率提供了相应的配合物2a-2j。还描述了合成二茂铁基苄基醚2k-2o，双（4-二茂铁基苄基）碳酸酯[ 2p ]和4-二茂铁基苄基乙酸酯[ 2q ]的新合成路线。这些产物通过使4-二茂铁基苄基-1 H-咪唑-羧酸盐与K 2 PtCl 4在各种条件下反应而获得。化合物也可以通过不使用铂盐的替代途径获得2k–2o。报道了2b，2q的晶体结构和形成2k，2p和2q的合理机理。
• Synthesis and Characterization of New Ferrocene-Containing Ionic Liquids
  作者：Bhasem Gharib、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201400061

  日期：2014.7

  synthesized by etherification of ferrocene methanol, acylation of ferrocene, and amide coupling of ferrocene carboxylic acid. The etherification was achieved by an acid-catalyzed procedure and very good yields of between 86–93 % were obtained. Next to the nature of the linkage itself, the lengths of the alkyl chains linking the ferrocenyl moiety and the imidazolium group and the nature of the counterions

  通过二茂铁甲醇的醚化、二茂铁的酰化和二茂铁羧酸的酰胺偶联，合成了一系列新的含二茂铁的咪唑鎓盐。醚化是通过酸催化程序实现的，并且获得了 86-93% 的非常好的产率。除了连接本身的性质之外，连接二茂铁基部分和咪唑鎓基团的烷基链的长度以及抗衡离子的性质也有所不同。有趣的是，可以观察到醚化合物的 γ 效应，但这种效应仅在 13C NMR 光谱中可见。这些新型氧化还原活性离子液体通过 FTIR、1H、19F 和 13C NMR 光谱以及 MS、HRMS 和元素分析进行​​了全面表征。
• Synthesis, characterisation and properties of ferrocenylalkylimidazolium salts
  作者：Vincent O. Nyamori、Mhleli Gumede、Muhammad D. Bala

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.01.019

  日期：2010.4

  New ferrocenylalkylimidazolium salts [Fc(CH2)n(C3H3N2)R]X− were synthesised through the incorporation of green chemistry principles of atom economy and when feasible under solvent-free conditions. The products comprise a series of salts all characterised by the ferrocenyl moiety with variations in the length of the linker alkyl chain (n), the size of the imidazolium alkyl substituent (R) or the electronic

  新ferrocenylalkylimidazolium盐[的Fc（CH 2）Ñ（C 3 H ^ 3 Ñ 2）- [R ] X -是通过的原子经济性的绿色化学原理的掺入和无溶剂的条件下时可行合成。该产品包括一系列盐的所有接头中的烷基链（长度与变化，其特征在于所述二茂铁基部分Ñ），咪唑烷基取代基（的大小- [R ）或抗衡离子（的电子性质X -）。研究了盐的物理和电子性质对三个主要结构变体的依赖性。发现R基团的空间大小的变化对离子液体的熔点具有最深远的影响。通过IR，1 H和13 C NMR，MS和熔点测定法对化合物进行了全面表征。
• Synthesis, in vitro antimalarial activities and cytotoxicities of amino-artemisinin-ferrocene derivatives
  作者：Christo de Lange、Dina Coertzen、Frans J. Smit、Johannes F. Wentzel、Ho Ning Wong、Lyn-Marie Birkholtz、Richard K. Haynes、David D. N'Da

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.057

  日期：2018.2

  these compounds were shown to possess activities in the low nM range with the most active being compound 6 with IC50 values of 2.79 nM against Pf K1 and 3.2 nM against Pf W2. Overall the resistance indices indicate that the compounds have a low potential for cross resistance. Cytotoxicities were determined with Hek293 human embryonic kidney cells and activities against proliferating cells were assessed

  从双氢青蒿素制备了通过哌嗪连接体连接到青蒿素核 C-10 上的二茂铁的新型衍生物，并针对氯喹 (CQ) 敏感的 NF54 和 CQ 抗性 K1 和 W2 菌株恶性疟原虫( Pf ) 寄生虫进行筛选。总体目标是印记氧化剂（来自青蒿素）和氧化还原（来自二茂铁）活性。在初步评估，被证明这些化合物具有在低nM范围的活动最活跃的存在化合物6与IC 50个2.79纳米的对值Pf的K1和3.2 nM的针对Pf的W2。总体而言，抗性指数表明这些化合物具有低的交叉抗性潜力。用 Hek293 人胚胎肾细胞测定细胞毒性，并针对 A375 人恶性黑色素瘤细胞评估对增殖细胞的活性。氨基青蒿素二茂铁衍生物的选择性指数表明总体上对疟原虫的选择性比哺乳动物细胞高得多。
• Derivatisation of microcystin with a redox-active label for high-performance liquid chromatography/electrochemical detection
  作者：Kenneth Kam-Wing Lo、Dominic Chun-Ming Ng、Jason Shing-Yip Lau、Rudolf Shiu-Sun Wu、Paul Kwan-Sing Lam

  DOI：10.1039/b206384k

  日期：2003.1.20

  hepatotoxins. The most common detection and quantitation methods for these toxins are liquid chromatography with UV or mass spectrometric detections, phosphatase inhibition assays and enzyme-linked immunosorbent assays. In addition, derivatisation of these toxins with organic fluorophores followed by CE/laser induced fluorescence detection and HPLC/chemiluminescence detection; and with luminescent lanthanide

  微囊藻毒素是一组低分子量的环肽肝毒素。这些毒素最常见的检测和定量方法是具有UV或质谱检测的液相色谱，磷酸酶抑制测定和酶联免疫吸附测定。此外，这些毒素先用有机荧光团衍生，然后进行CE /激光诱导的荧光检测和HPLC /化学发光检测；也已经报道了与发光镧系螯合剂用于竞争测定。然而，从未探索过将电化学活性单元用作微囊藻毒素的标签。由于6-二茂铁基己硫醇（Fc - C6 - SH）可与α，β-不饱和羰基进行容易的加成反应，该化合物已用作微囊藻毒素衍生物微囊藻毒素-LR（MC - LR）的氧化还原活性标记剂。结合物Fc - MC - LR已通过具有电化学检测功能的高效液相色谱法进行了分离。在20-400 ng的MC - LR测试范围内，峰高浓度曲线呈线性关系 （线性回归的r值> 0.9987）。检出限被确定为约。18 ng MC - LR （S / N =3）。同时，缀合物Fc - MC - LR也